William Browder, zoals hij toen heette, nam in 1966 voor het eerst op voor Atco Records als Brian Stacy. Browder werkte in het begin van de jaren 1970 als manager bij RCA, maar tekende in 1974 bij Melodyland (later Hitsville) Records, een kortstondig countrylabel dat eigendom was van Motown Records. Hij gebruikte de artiestennaam T.G. Sheppard om zijn baan bij RCA niet in gevaar te brengen, omdat hij materiaal opnam bij een ander label. Volgens Browder: “De T.G. in mijn artiestennaam zijn eigenlijk alleen maar initialen. Veel mensen hebben door de jaren heen plezier gehad door te zetten waar ze willen dat de initialen voor staan, maar ze betekenen echt niets, het zijn gewoon initialen.”
Hij nam het nummer “Devil in the Bottle” op, dat een nummer 1 hit werd op Billboard’s Hot Country Singles chart en ook een Top 60 Pop hit werd in 1975. De opvolger, “Tryin’ to Beat the Morning Home”, werd ook nummer 1 en bereikte de Top 100 in de zomer van 1975. Verscheidene latere releases gedurende 1975-77 haalden de Top 10 zoals “Motels and Memories” en “Show Me A Man”.
In 1977 tekende Sheppard bij Warner Bros. Records. Beginnend met die zomer’s “When Can We Do This Again”, had hij een reeks van vijftien opeenvolgende Top 10 releases, waaronder 10 No. 1 nummers. De grootste waren “Last Cheater’s Waltz” (1979); “I’ll Be Coming Back for More” en “Do You Wanna Go to Heaven” (1980); “I Loved ‘Em Every One” en “Party Time” (1981); “Only One You”, “Finally”, en “War Is Hell (On the Homefront Too)” (1982). Een andere grote hit kwam in 1984: “Slow Burn”. “I Loved ‘Em Every One” bereikte ook de top veertig in de Amerikaanse pop singles chart. In 1984 nam hij, als duet met Judy Collins, het titelnummer op van Home Again, haar laatste album voor Elektra Records.
In 1985 verhuisde hij van Warner Bros. naar Columbia Records. Nadat hij net de top 20 had gemist met “Fooled Around and Fell in Love” (een remake van de Elvin Bishop hit), keerde hij terug naar de top 10, met zijn grootste succes in deze periode met 1986’s “Strong Heart” (de laatste van zijn No. 1 hits, zoals later bleek). Drie andere nummers piekten op nummer 2 in 1987: “Half Past Forever (Till I’m Blue in the Heart)”, “You’re My First Lady”, en “One for the Money”.
Sheppard’s succes ging door tot ongeveer 1988, toen rootsy neo-traditionalistische artiesten de meer gepolijste pop-country artiesten zoals Sheppard begonnen te overschaduwen op de country charts. In 1995 nam hij een onderbreking van twee jaar om acht maanden per jaar exclusief op te treden in T.G. Sheppard’s Theater in the Smokies, een state-of-the-art theater in het hart van de Great Smoky Mountains. Toen het theater in 1997 werd verkocht, keerde hij terug naar de weg. Hij bleef toeren en spelen gedurende de jaren 1990, maar tekende geen nieuw platencontract, en bracht geen nieuw materiaal uit tot 1997. Zijn live release uit 2002, T.G. Sheppard: Live at Billy Bob’s, bracht Sheppard zijn klassieke hits voor een enthousiaste menigte in de beroemde honky tonk in Fort Worth, Texas. Sheppard bracht in 2004 Timeless uit, een album waarop hij nummers zong uit het bigband tijdperk. In het midden en het einde van de jaren 1980 was hij een geassocieerde sponsor van de No. 25 Folgers Chevrolet die in de NASCAR Cup Series werd bestuurd door Tim Richmond en Ken Schrader. In 1990 verhuisde de Folgers-sponsoring naar Roush racing en coureur Mark Martin.
T.G. Sheppard toert momenteel het hele jaar door en, na een onderbreking van twee decennia, bracht hij in januari 2019 een nieuwe single “I Wanna Live Like Elvis” uit met een nieuw album dat op een later tijdstip zal worden uitgebracht.
Sheppard was een vriend van Elvis Presley’s en host zijn eigen show op Sirius XM’s Elvis Radio. Sheppard’s show werd gecreëerd om nieuwe uitzendingen van disc jockey en Presley vriend George Klein’s show te vervangen na Klein’s dood in 2019.