Jeugd en eerste zakelijke ondernemingen, 1862-1895
Op 12 mei 1854 stapte Samuel Rosenwald, een zesentwintigjarige Duits-Joodse jongeman, in de haven van Baltimore van boord van het schip de Wilhemine. Hij was afkomstig uit het dorp Bunde in Westfalen, waar zijn moeder, Vogel, een kleine winkel had. Zijn vader was gestorven toen hij nog een kind was. Zoals talloze immigranten voor en na hem, was Samuel Rosenwald vastbesloten een goed leven op te bouwen in de Nieuwe Wereld. De omwentelingen van 1848 in Europa brachten zware economische tijden met zich mee, en dat gold evenzeer voor Duitsland als voor andere landen. Er waren voedseltekorten. Werkloosheid was schering en inslag. Als tweede van vier kinderen moet Samuel zich duidelijk gerealiseerd hebben dat zijn mogelijkheden relatief beperkt waren als hij in Bunde bleef. Tegen het midden van de 18e eeuw kwamen de berichten over de grenzeloze mogelijkheden in Amerika ook in Europa terecht. Voor een jonge man met hersens en ambitie was de aantrekkingskracht van de Nieuwe Wereld waarschijnlijk bijna onweerstaanbaar.
Het leven voor de nieuwe immigrant was een uitdaging. Toen hij in Baltimore aankwam, had Samuel slechts 20 dollar op zak. Zoals veel pas in Amerika aangekomen Joden werd hij marskramer met een assortiment goederen, van horloges tot garen. Zijn belangrijkste route was de Winchester Trail in Virginia, West Virginia en de Appalachen.
Ongeveer twee jaar later begon Samuel te werken voor de Hammersloughs, een Duits-Joodse familie die tien jaar eerder vanuit een stad in de buurt van Bremerhaven naar Amerika was begonnen te komen. Zij begonnen een succesvolle kledingzaak in Baltimore, en tegen 1856 hadden zij filialen in andere steden. Er waren verschillende broers Hammerslough, die elk naar Amerika reisden toen ze ongeveer dertien jaar oud waren. De oudste, Julius, koos ervoor zich in Baltimore te vestigen omdat hij daar verre familie had. Toen de jongere broers arriveerden, begonnen ze met hem samen te werken. In 1853 kregen de broers gezelschap van hun twintigjarige zuster, Augusta. Samuel Rosenwald, wiens verhaal tot dan toe dat van de typische Joodse immigrant was geweest, week af van de norm door verliefd te worden op de zuster van zijn werkgever. Het paar trouwde in augustus 1857. Een maand na het huwelijk trokken ze naar het westen, want Samuel was benoemd tot manager van het Baltimore Clothing House in Peoria, Illinois, dat de gebroeders Hammerslough in het voorjaar daarvoor hadden opgericht. Het leiden van een warenhuis was een ander prototypisch baantje voor een negentiende-eeuwse joodse immigrant, een baan die menige venter vurig begeerde.