Op haar achttiende ging Vera naar een zaterdagavond-dansavond in de schuur, waar de jonge mannen en vrouwen van Yale samenkwamen om vriendjes te vinden. Zij en de bezoekende gitarist, Chesney Baker, trokken elkaars aandacht. "Hij was zo’n knappe vent! " herinnerde Vera zich. Na een korte verkering trouwden ze bij de vrederechter en vonden een gezellig huis op 326 South B Street in Yale. Maar alle dromen die Vera had over een gelukkig huwelijk spatte uiteen toen Chesney de huwelijksreis oversloeg om op tournee te gaan en haar achterliet in Yale. Liever dan alleen te wonen, ging ze terug naar de boerderij van haar ouders, waar ze bijna een jaar wachtte op de terugkeer van haar man.
Hun vervreemding eindigde abrupt in oktober 1929, toen de beurscrash het entertainmentbudget van de mensen wegvaagde, samen met Chesney’s bescheiden carrière. Vlak voor Kerstmis kwam hij blut en zonder vooruitzichten thuis om zijn vrouw zeven maanden zwanger aan te treffen, wat zijn zorgen alleen maar verergerde. Op maandag 23 december beviel Vera van Chesney Henry Baker, Jr. Plotseling leken de teleurstellingen van haar huwelijk er niet meer toe te doen. Vera veranderde haar leven rond Chettie. Ze kocht een Brownie box camera en begon obsessief haar prachtige zoon te fotograferen. Ze documenteerde zijn babytijd in een fotoalbum genaamd The Dear Baby . Onder het kopje "Baby’s Most Cherished Playthings," noteerde ze de vreemde combinatie van een pop en een Tinkertoy auto, een voorbode van de seksuele dubbelzinnigheid waar hij uiteindelijk bekend om werd. Toen Chettie "I ov u," mompelde, schreef ze dat netjes onder "Some of Baby’s First Sayings."
Vera’s verliefdheid op haar pasgeboren zoon kon haar angst voor een sombere toekomst niet uitwissen. Ze piekerde over hoe ze zouden overleven zonder inkomen. Toen Chesney eindelijk werk vond, was dat bitter weinig vergeleken met het gitaargetokkel waar hij van hield: hij sloeg oude boilers in elkaar met een voorhamer in een olieveld voor vijfentwintig cent per uur. Maar zelfs die baan verdween toen de raffinaderijen in Yale een voor een het slachtoffer werden van de Depressie. Het leven daar leek hopeloos, en toen Chettie ongeveer een jaar oud was, namen zijn ouders hem mee en vertrokken naar Oklahoma City, de hoofdstad van de staat. Puur door toeval was de stad ontsnapt aan de ergste gevolgen van de crash: slechts enkele maanden daarvoor was er een oliebron geboord, wat een bloeiende petroleumindustrie op gang bracht. Verschillende openbare werken werden opgestart, en daaruit ontstonden het Oklahoma Arts Center en de Oklahoma City Symphony. Al deze culturele activiteit deed Chesney denken dat hij misschien weer kon spelen.
Hij en Vera huurden een klein huis in de binnenstad, aan een straat met winkels en fabrieken. Vergeleken met Yale, voelde Oklahoma City als een grote metropool. Voetgangers staarden vol ontzag naar de eerste wolkenkrabber van de staat, twaalf verdiepingen hoog; ze stroomden in en uit het First National Bank gebouw, het Biltmore Hotel, het YWCA, en andere moderne gebouwen. Stoomtreinen puften witte wolken terwijl ze langs de Rock Island en Frisco spoorlijnen reden, die door het centrum van de stad liepen. De sprankeling van de stad vervulde de Bakers met hoop. Vera vond een baan in een ijsfabriek, terwijl Chesney in een band ging spelen bij het radiostation WKY, waar ze de uitzendingen om 6 uur ’s morgens openden met een half uur hillbilly muziek. Vioolspelers, een drummer en gitarist Chesney zaten in blauwe jeans en vesten rond een staande microfoon en stampten met hun cowboylaarzen een backbeat uit terwijl ze speelden. Vaak bracht Chesney zijn zoon mee en zorgde dan thuis voor hem tot Vera terugkwam, met liters ijs. In het weekend kwam de band bij het huis bijeen en jamde de hele nacht door. Voor Chesney was het leven weer compleet.
Volgens Vera waren jazz en swing slechts een uur per dag op de radio te horen. In die tijd, zei ze in Let’s Get Lost , klom Chettie op een kruk en luisterde met de brandende concentratie die op een dag zijn spel zou markeren. Soms romantiseerde ze de herinnering door te beweren dat haar tweejarige zoon van de stoel sprong en liedjes speelde op de trompet; in feite raakte hij pas na tien jaar een hoorn aan. Maar hij nam de muziek al in zich op, en in 1980 vertelde hij Lisa Galt Bond dat hij zijn eerste deuntje, "Sleepytime Gal," van zijn vader leerde voordat hij twee was.
Zoals hij ook onthulde, was muziek niet het enige waar Chesney hem aan blootstelde. In een roddelblad artikel uit de jaren 1960, "The Trumpet and the Spike: A Confession by Chet Baker," herinnert hij zich dat hij op een avond laat in bed lag en zijn vader vanachter de gesloten deur van de woonkamer hoorde kwebbelen met zijn maatjes. Nieuwsgierig ging het kind erheen en gluurde door het sleutelgat. Zijn beschrijving van de gebeurtenis grensde aan het surrealistische. "Mijn vader en zijn maten lagen achterover in hun stoelen met hun ogen dicht," zei hij. "Ze zijn gaan slapen, dacht ik, en ze dromen vreemde, wonderlijke dromen. De kamer was gevuld met witte rook en de doordringende geur ervan bereikte me door de deur en maakte me misselijk." Eén man, herinnerde hij zich, rookte niet; in plaats daarvan zat hij met zijn mond wijd open, rook inhalerend uit de lucht. "Ze waren bijna in extase," Baker zei. "Ik zei niets tegen mijn vader, noch tegen mijn moeder, omdat ik voelde dat die bijeenkomsten iets geheims waren, iets verbodens. Na die eerste avond bespiedde ik mijn vader en zijn vrienden nog vaak vanuit het sleutelgat, steeds meer onder de indruk en bang."
Toen hij eenmaal bekend werd als junkie, verspreidden zich geruchten dat Baker wiet rookte met zijn ouders. "Ik weet niet hoe dat verhaal verzonnen en verspreid is geraakt," verklaarde hij boos aan journalist Jerome Reece in 1983, nadat hij jarenlang zijn leven tot een fantasie voor verslaggevers had gemaakt. "Mijn vader rookte een paar keer per week met andere muzikanten bij ons thuis, maar ik was toen nog erg jong. Wat een belachelijk verhaal–mijn moeder was erg streng en ze was tegen dat alles."