The 100 Year Mystery of Benzene

Określenie i potwierdzenie struktury benzenu zajęło ludziom ponad 100 lat. Dlaczego trwało to tak długo? Dlaczego była to taka ciekawostka? Stosunek węgla do wodoru wynoszący 1:1 we wzorze empirycznym i niska reaktywność chemiczna benzenu były paradoksem dla chemików na początku XIX wieku.

W 1825 roku Michael Faraday wyizolował oleistą pozostałość po lampach gazowych. Faraday nazwał tę ciecz „bicarburet of hydrogen” i zmierzył temperaturę wrzenia na 80°C. Dodatkowo, Faraday ustalił wzór empiryczny na CH. Około dziewięć lat później Eilhard Mitscherlich zsyntetyzował ten sam związek z kwasu benzoesowego i wapna (CaO).

W połowie i pod koniec XIX wieku zaproponowano kilka możliwych struktur (pokazanych poniżej) dla benzenu.

ch 17 sect 1 example 1.png

Nie do lat trzydziestych XX wieku struktura Kekulego została potwierdzona przez dyfrakcję rentgenowską i elektronową. Pod koniec kariery Kekule ujawnił, że struktura ta przyszła do niego w wizji po wypiciu kieliszka lub dwóch wina przy ognisku w jego ulubionym fotelu. Jego inspiracją do stworzenia struktury benzenu był ouroboros w płomieniach.

Ch 17 ouroboros.jpg

.

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.