Hamilton prawdopodobnie zaczął pracować w wieku 10 lat. Jego matka załatwiła mu pracę w biurze importowo-eksportowym na St. Croix prowadzonym przez Nicholasa Crugera, który przeniósł się do Christiansted z Nowego Jorku. Hamilton nauczył się biznesu na tyle dobrze, że powierzono mu kierowanie biurem, kiedy Cruger później zachorował i spędził kilka miesięcy w Nowym Jorku na rekonwalescencji. Hamilton miał wówczas 16 lat, ale był zdeterminowany, by wznieść się ponad sklepikarstwo i gdzieś, w jakiś sposób, osiągnąć wielkość. Jak pisał do przyjaciela z lat młodzieńczych, Edwarda Stevensa, w 1769 roku:
Moja ambicja jest przeważająca, że pogardzam grov’ling i stanem urzędnika lub podobnym, na który moja Fortuna &c. mnie skazuje i chętnie zaryzykowałbym życie tho’ nie mój Charakter, aby wywyższyć moją Stację. Jestem pewien, Ned, że moja młodość wyklucza mnie z nadziei na natychmiastowy awans, ani jej nie pragnę, ale zamierzam przygotować sobie drogę do przyszłości.
Stevens niedawno opuścił St. Croix, aby studiować medycynę w King’s College, prekursora Columbia w okresie kolonialnym. College wydawał się jednak wykluczony dla Hamiltona, a on sam zakończył swój list słowami: „Chciałbym, żeby była wojna”.
Not a War, But a Hurricane
Hamilton’s fortunes took a turn for the better in 1772, not because of a war, but because of a hurricane-plus the arrival in Christiansted of Hugh Knox, a Presbyterian minister, sometime teacher, alumnus, and booster of the College of New Jersey. To był Presbyterian-founded college, który ostatecznie stał się Princeton University.
Trzy miesiące po Knox osiadł w Christiansted, St Croix i sąsiednie wyspy zostały uderzone przez niszczycielski huragan. Hamilton napisał relację z tego, czego był świadkiem, jak budynki zostały zrównane z ziemią, ludzie zostali zabici, a ocaleni szukali schronienia wśród ruin. Zapisał również swoje „refleksje i uczucia” językiem, który sugeruje, że w czasie huraganu przeżył głębokie doświadczenie religijne i wyszedł z tego nieszczęścia ukarany i pełen podziwu dla Pana. To wylanie pobożności mogło być szczere – ale mogło też być obliczone na wywarcie wrażenia na Knoxie, co też się stało. Knox natychmiast zdecydował, że Hamilton był bystrym, bogobojnym młodym człowiekiem, który byłby chlubą alma mater duchownego. Wysłał relację z huraganu do lokalnej gazety, a życzliwi czytelnicy odpowiedzieli datkami, które pomogłyby temu potrzebującemu nastolatkowi dostać się na amerykański kontynent, by zdobyć wyższe wykształcenie.
Cruger również przyczynił się do tego przedsięwzięcia na dwa ważne sposoby. Założył fundusz powierniczy, aby pomóc Hamiltonowi pokryć koszty studiów. Zaaranżował też, aby Hamilton zamieszkał, przynajmniej tymczasowo, u znajomego w Nowym Jorku. Znajomym tym był Hercules Mulligan, krawiec i antyangielski działacz polityczny, który otworzy Hamiltonowi oczy na bolączki kolonistów w burzliwym okresie poprzedzającym Deklarację Niepodległości.
As precocious as Hamilton was, he could not enter college directly since he lacked the grounding in Latin and Greek that determined admissions in those days. Na przykład, College of New Jersey określił, że „Nikt nie może oczekiwać, że zostanie przyjęty do Kolegium, ale takie, które są badane przez prezydenta i wykładowców, okaże się w stanie oddać Wergiliusza i oracje Tully’ego na angielski, i włączyć angielski do prawdziwej gramatycznej łaciny, i tak dobrze zaznajomieni z greką, aby oddać każdą część czterech Ewangelistów w tym języku, na łacinę lub angielski, i podać gramatyczną konstrukcję słów.”
Rodzaj egzaminu wstępnego, jaki Hamilton musiałby zdać, można ustalić na podstawie listu, jaki student college’u napisał w 1774 roku. „Studia, z których będziesz egzaminowany”, powiedział student bratu ubiegającemu się o przyjęcie, „to Wergiliusz, Horacy, oracje Cycerona, Lucjan, Ksenofont, Homer, geografia i logika. Cztery księgi Eneidy Wergiliusza wraz z Bukolikami i Georgikami oraz cztery księgi Ksenofonta są tylko poszukiwane; ale radziłbym ci, jeśli przyjdziesz do college’u, abyś przestudiował całego Ksenofonta ….. Staraj się przyzwyczaić do dobrego czytania po grecku i łacinie, gdyż bardzo się na to tutaj zwraca uwagę, i bądź dokładny w geografii; studiuj, jeśli możesz, pięć powszechnych zasad arytmetyki, odsetki, rabaty, równanie płatności, barter, straty i zyski, koleżeństwo, koleżeństwo złożone, podwójną zasadę trzech, arytmetykę porównawczą, postęp geometryczny, ułamki zwykłe i dziesiętne oraz pierwiastek kwadratowy.”
Studiował od świtu do północy
Hamilton został wysłany do prywatnej akademii w Elizabethtown, New Jersey, aby podszkolić się z klasyki przed złożeniem podania do college’u. Nauczycielem był Francis Barber, 21-letni, urodzony w Princeton absolwent College of New Jersey. Hamilton był podobno zapracowany podczas pobytu w akademii, ucząc się od świtu do północy. Znajdował jednak czas, by zaprzyjaźnić się z trzema członkami zarządu College of New Jersey, którzy mieszkali w pobliżu, w tym z teoretykiem whigów Williamem Livingstonem, przyszłym pierwszym gubernatorem stanu New Jersey. Podczas gdy Barber uczył Hamiltona wielkich ksiąg z przeszłości, Livingston pouczał go o ówczesnych kwestiach politycznych i wychwalał cnoty republikanizmu, podobnie jak później Hamilton.
.