Podczas rebelii Nat Turner, rebelianci unikali plantacji Giles Reese, mimo że była w trasie, prawdopodobnie dlatego, że Nat chciał zachować Cherry i dzieci bezpieczne. Niezależnie od tego, podczas gdy władze były w poszukiwaniu Nat, poszli szukać Cherry, jak również. W dniu 26 września 1831 r. Richmond Constitutional Whig opublikował artykuł po nalocie na plantację Reese’a, w którym stwierdzono, że „w posiadaniu są jakieś dokumenty oddane przez jego żonę, pod chłostą”. The Authentic and Impartial Narrative również opublikować tego samego roku, mówiąc, że wpisy dziennika należące do Nat były „w jej posiadaniu po ucieczce Nat.”
W jego książce Nat Turner: Slave Revolt Leader autor Terry Bisson pisze ” zaufany z jego najbardziej tajnych planów i dokumentów. Po jego buncie niewolników była bita i torturowana, próbując nakłonić ją do wyjawienia jego planów i miejsca pobytu.”
W raporcie Jamesa Trezvanta bezpośrednio po powstaniu, Cherry została wymieniona jako osoba, która przyznała się do Nat’a „trawiącego” plan buntu „od lat.”
Cherry nie została wymieniona w zeznaniu Nat’a Turner’a złożonym prawnikowi Thomas’owi Ruffin Gray’owi.