Alai

Wprowadzenie

Disacharydy są węglowodanami, które składają się z dwóch podjednostek monosacharydowych. Działają one jako źródło monosacharydów. Czasami są one również używane jako alternatywa dla monosacharydów, ponieważ mają różne wspólne właściwości.

W tej części notatek omówimy strukturę, klasyfikację i właściwości disacharydów. Będziemy również szczegółowo badać niektóre ważne disacharydy.

Powstawanie

Jak wspomniano wcześniej, disacharydy powstają po połączeniu dwóch podjednostek monosacharydowych. Dwie podobne lub różne cząsteczki monosacharydów są dołączone poprzez wiązanie glikozydowe, tworząc disacharyd. Ponieważ cząsteczka wody jest uwalniana w tym procesie kondensacji, jest on również znany jako reakcja dehydratacji.

Struktura

Struktura disacharydu jest bardzo podobna do struktury monosacharydu. Składają się one również z wielu grup hydroksylowych i grupy funkcyjnej, która może być aldehydem lub ketonem. Jedyną różnicą jest obecność mostka glikozydowego łączącego te dwie cząsteczki.

Mostek glikozydowy

W mostku glikozydowym lub wiązaniu, dwa atomy węgla dwóch różnych cząsteczek są połączone za pomocą atomu tlenu. Atom tlenu działa jako mostek łączący dwa różne atomy węgla dwóch różnych cząsteczek monosacharydów w wiązaniu glikozydowym.

Klasyfikacja

W oparciu o siłę redukującą disacharydy dzieli się na dwie kategorie.

• Redukujące
• Nieredukujące

Disacharydy redukujące

Mogą one działać jako czynniki redukujące i mogą oddawać elektrony biorcom w reakcji redoks. W tych disacharydach, jeden z monosacharydów zachowuje swoją wolną grupę funkcyjną, która może uczestniczyć w reakcji redoks. Grupa funkcyjna tylko jednego monosacharydu jest zużywana w procesie tworzenia wiązania glikozydowego. Przykładem redukującego disacharydu jest maltoza.

Disacharydy nieredukujące

Disacharydy te nie zachowują się jak reduktory, ponieważ nie posiadają wolnej aldehydowej lub ketonowej grupy funkcyjnej. Grupy funkcyjne obu monosacharydów są zużywane w procesie tworzenia wiązania glikozydowego. Sacharoza jest przykładem disacharydu nieredukującego.

Właściwości

Niżej podano wspólne właściwości disacharydów;

• Rozpuszczalność w wodzie

Dzięki obecności dużej liczby grup hydroksylowych disacharydy są łatwo rozpuszczalne w wodzie. Te grupy hydroksylowe tworzą wiązania wodorowe z cząsteczkami wody, gdy rozpuszczają się w roztworach wodnych.

• Polaryzacja

Disacharydy są związkami polarnymi. Polarność disacharydów jest spowodowana dużą ilością grup hydroksylowych i atomów wodoru przyłączonych do atomu węgla. Każda grupa hydroksylowa w disacharydzie niesie częściowy ładunek ujemny, natomiast każdy atom wodoru niesie częściowy ładunek dodatni.

• Smak

Tak jak monosacharydy, są one również słodkie w smaku. Są one częściej stosowane jako środki słodzące w naszych gospodarstwach domowych i przemyśle niż monosacharydy. Przykładem jest sacharoza, zwana również cukrem stołowym.

• Zdolność dyfuzyjna

Disacharydy są dużymi cząsteczkami o wielkości większej niż wielkość porów lub otworów obecnych w błonach komórkowych. Dlatego nie mogą one przekroczyć błon komórkowych. Muszą być rozbite na monosacharydy, aby mogły być transportowane z jednej komórki do drugiej.

Jak już przestudiowaliśmy ogólną strukturę i właściwości disacharydów, przejdźmy teraz do omówienia niektórych powszechnych i ważnych disacharydów występujących w przyrodzie.

Sukroza

Sukroza jest najważniejszym węglowodanem należącym do klasy disacharydów. Znana jest również jako cukier stołowy lub cukier trzcinowy. Jej wzór cząsteczkowy to C12H22O11.

Struktura

Składa się z cząsteczek glukozy i fruktozy połączonych wiązaniem glikozydowym. To wiązanie glikozydowe jest tworzone pomiędzy węglem 1 glukozy i węglem 2 fruktozy. Jest ono tworzone pomiędzy grupami funkcyjnymi dwóch cząsteczek.

Cząsteczka fruktozy w sacharozie ma orientację beta, podczas gdy cząsteczka glukozy ma orientację alfa. W orientacji alfa, grupa OH anomerycznego węgla jest zorientowana po stronie pierścienia przeciwnej do strony 6. węgla. Z drugiej strony, w orientacji beta, grupa OH węgla anomerycznego znajduje się po tej samej stronie pierścienia, co węgiel 6. (Węgiel anomeryczny jest atomem węgla aldehydowej lub ketonowej grupy funkcyjnej).

Więc, wiązanie glikozydowe w sacharozie jest nazywane wiązaniem glikozydowym alfa-1 beta-2.

Właściwości

Sacharoza ma następujące właściwości.

• Jest słodsza od glukozy.
• Jest rozpuszczalna w wodzie.
• Wygląda jak białe krystaliczne ciało stałe.
• Jest to cukier nieredukujący, ponieważ żadna wolna grupa funkcyjna nie jest dostępna, aby działać jako czynnik redukujący.
• Jest to cukier dekstrorotacyjny, co oznacza, że może zginać światło we właściwym kierunku, gdy jest przez niego przepuszczane.
• Daje glukozę i fruktozę na hydrolizie.

Źródła

Sacharoza jest głównie uzyskiwana z owoców i nektarów. Ilość sacharozy jest wysoka w dojrzewających owocach, ale maleje w miarę ich dojrzewania. Sacharoza jest obecna w dużych ilościach w trzcinie cukrowej. Jest to powód, dla którego jest on również nazywany cukrem trzcinowym.

Trawienie

W organizmie ludzkim sacharoza jest trawiona w jelicie cienkim przez enzym zwany inwertazą lub sacharozą. Enzym ten rozbija sacharozę na cząsteczki glukozy i fruktozy, które są wchłaniane do krwi i przenoszone do wątroby w celu metabolizmu.

Zastosowanie

Poniżej podano komercyjne, jak również domowe zastosowania sacharozy.

• Jest stosowany jako cukier stołowy
• Jest stosowany jako środek słodzący w wyrobach cukierniczych i deserach.
• Używany jest do produkcji syropu cukrowego odwróconego.

Odwrócony syrop cukrowy jest wytwarzany, gdy sacharoza jest podgrzewana w obecności wody. Składa się on z glukozy i fruktozy w równych ilościach, które nie są chemicznie związane razem. Jest częściej stosowany w przemyśle jako środek słodzący, ponieważ jest słodszy od sacharozy, glukozy i fruktozy.

Laktoza

Laktoza to kolejny ważny disacharyd powszechnie spożywany przez ludzi. Jest ona również znana jako cukier mleczny. Jej wzór cząsteczkowy jest taki sam jak sacharozy, tj. C12H22O11.

Struktura

Laktoza składa się z cząsteczek glukozy i galaktozy połączonych wiązaniem glikozydowym. Jest to wiązanie glikozydowe C1-C4, ponieważ łączy ono pierwszy węgiel glukozy z czwartym węglem galaktozy.

Obydwie cząsteczki glukozy i galaktozy mają w laktozie orientację alfa. Dlatego wiązanie glikozydowe między nimi jest również nazywane wiązaniem glikozydowym alfa 1-4.

Właściwości

Laktoza jest krystalicznym białym ciałem stałym o następujących właściwościach;

• Jest rozpuszczalna w wodzie, ale jej rozpuszczalność jest mniejsza niż sacharozy.
• Jest mniej słodki niż sacharoza.
• Jest również dekstrorotacyjny, obracający promienie świetlne w prawo.

Źródła

W przeciwieństwie do sacharozy, laktoza jest pochodzenia czysto zwierzęcego. Jest ona wytwarzana wyłącznie przez gruczoły mleczne ssaków w okresie laktacji. Enzym niezbędny do jej syntezy jest aktywny tylko w fazie laktacji. Laktoza jest najbardziej obfitym cukrem występującym w mleku i produktach mlecznych, takich jak mleko krowie, mleko kozie, mleko ludzkie itp.

Trawiona

Jest trawiona w organizmie ludzkim przez enzym laktazę obecny w jelicie cienkim. Cząsteczki glukozy i galaktozy są następnie wysyłane do wątroby w celu dalszego metabolizmu.

Użycia

• Jest stosowany w mlekach dla niemowląt jako cukier
• Jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym jako składnik
• Jest stosowany w przemyśle napojów do słodzenia stout bear

Nietolerancja laktozy

Nietolerancja laktozy jest stanem chorobowym, który rozwija się u niektórych osób po spożyciu mleka lub produktów mlecznych. Niektórzy ludzie z natury nie posiadają enzymu laktazy w swoim układzie pokarmowym i dlatego nie mogą trawić laktozy. Kiedy takie osoby spożywają mleko lub produkty mleczne, niestrawiona laktoza pozostaje w przewodzie pokarmowym. Osmotyczne działanie laktozy powoduje upośledzenie wchłaniania wody, a u pacjenta pojawia się biegunka. Inne oznaki i objawy związane z nietolerancją laktozy to wzdęcia, skurcze, wzdęcia i wymioty, itp.

Laktuloza

Laktuloza jest ważnym z medycznego punktu widzenia sztucznym disacharydem. Nie występuje w przyrodzie i jest wytwarzana sztucznie przez przemysł farmaceutyczny.

Struktura

Składa się z cząsteczek galaktozy i fruktozy połączonych wiązaniem beta 1-4 glikozydowym. Zarówno cząsteczki galaktozy, jak i fruktozy mają orientację beta w laktulozie.

Zastosowanie

Ciało ludzkie produkuje enzymy do trawienia laktulozy. Jest ona stosowana medycznie w dwóch stanach chorobowych; zaparciach i encefalopatii wątrobowej.

Laktuloza pomaga w łagodzeniu zaparć dzięki działaniu osmotycznemu, które zapobiega wchłanianiu cząsteczek wody w przewodzie pokarmowym.

Jest również korzystna w encefalopatii wątrobowej, ponieważ zatrzymuje amoniak w postaci jonów amonowych. Flora jelitowa przekształca laktulozę w kwas mlekowy w procesie fermentacji. Powstałe w ten sposób kwaśne środowisko przekształca cząsteczki amoniaku w jony amonowe. Te jony amonowe nie mogą być wchłonięte do krwi i są wydalane wraz z kałem.

Maltoza

Maltoza jest disacharydem, który nie występuje obficie w przyrodzie. Jej wzór cząsteczkowy jest taki sam jak wzór laktozy i sacharozy, czyli C12H22O11.

Struktura

Maltoza jest disacharydem zbudowanym z dwóch podjednostek glukozy. Obie cząsteczki glukozy są połączone przez wiązanie 1-4 glikozydowe. Wiązanie to przyłącza węgiel 1 jednej cząsteczki glukozy do węgla 4 drugiej cząsteczki glukozy.

Pierwsza cząsteczka glukozy ma orientację alfa. Druga cząsteczka glukozy zachowuje swoją aldehydową grupę funkcyjną i może mieć orientację alfa lub beta.

Właściwości

maltoza ma następujące właściwości;

• Jest cukrem redukującym ze względu na wolną grupę aldehydową glukozy.
• Jest rozpuszczalna w wodzie.
• Ma słodki smak.
• Po hydrolizie, to daje dwie cząsteczki glukozy.

Źródła

W naturze występuje rzadko, w niektórych owocach. Głównym źródłem maltozy jest „słód”, który otrzymuje się, gdy ziarna są przechowywane w wodzie przez długi czas. W organizmie człowieka maltoza powstaje podczas trawienia skrobi. Jest ona głównym produktem rozpadu skrobi.

Trawienie

Maltoza może być trawiona w jelicie ludzkim przez enzym znany jako maltaza. Po strawieniu, maltoza daje dwie cząsteczki glukozy, które są dalej przetwarzane w wątrobie.

Trehaloza

Trehaloza jest disacharydem powszechnie występującym u owadów, bakterii, grzybów i innych organizmów. Jest ona również znana jako mykoza z powodu jej związku z grzybami.

Struktura

Składa się z dwóch cząsteczek glukozy, które są połączone wiązaniem glikozydowym 1-1. Grupy aldehydowe obu cząsteczek glukozy biorą udział w tworzeniu tego wiązania glikozydowego.

Obydwie cząsteczki glukozy mają orientację alfa w trehalozie.

Właściwości

Właściwości trehalozy są takie same jak innych disacharydów, z wyjątkiem siły redukującej. Trehaloza jest cukrem nieredukującym podobnie jak sacharoza, ponieważ nie posiada wolnej grupy funkcyjnej.

Trawienie

Trehaloza może być łatwo trawiona w jelicie człowieka dzięki obecności enzymu trehalazy. Rozbija on trehalozę na dwie cząsteczki glukozy.

Podsumowanie

Disacharydy to klasa węglowodanów, które składają się z dwóch podjednostek monosacharydowych.

Podobnie jak monosacharydy, mają one również wiele grup hydroksylowych. Grupa funkcyjna aldehydowa lub ketonowa może być w nich obecna lub nie.

Powstają w wyniku reakcji kondensacji pomiędzy dwoma monosacharydami.

Disacharydy mają również w swojej strukturze wiązanie glikozydowe, które utrzymuje razem dwie podjednostki monosacharydowe.

W zależności od zdolności redukujących, są one klasyfikowane jako;

• Disacharydy redukujące
• Disacharydy nieredukujące

Wszystkie disacharydy posiadają następujące właściwości;

• Są związkami polarnymi
• Są łatwo rozpuszczalne w wodzie dzięki wiązaniu wodorowemu
• Mają słodki smak
• Nie mogą dyfundować przez błony komórkowe

Ważne disacharydy obejmują sacharozę, laktozę, laktulozę, maltozę i trehalozę.

Sukroza jest zwykłym cukrem składającym się z glukozy i fruktozy.

• Jest to cukier nieredukujący.
• Jest obecny w owocach, jagodach, nektarach itp.
• Jest on używany jako środek słodzący w domach, jak również w przemyśle.
• Jest używany do produkcji odwróconego syropu cukrowego.

Laktoza jest cukrem mlecznym obecnym tylko w mleku ssaków.

• Składa się z glukozy i galaktozy.
• Laktoza jest cukrem redukującym.
• Nietolerancja laktozy jest ważnym zjawiskiem medycznym z nią związanym.

Laktuloza jest syntetycznym disacharydem stosowanym medycznie w zaparciach i encefalopatii wątrobowej.

Maltoza jest mniej powszechnym dwucukrem występującym w przyrodzie.

• Jest produktem rozpadu w procesie trawienia skrobi.
• Jest to cukier redukujący składający się z dwóch cząsteczek glukozy.
• Może być trawiony w organizmie ludzkim przez enzym maltazę.

Trehaloza jest dwucukrem występującym u owadów, grzybów, bakterii i niektórych roślin.

• Zbudowana jest z dwóch cząsteczek glukozy połączonych wiązaniem glikozydowym 1-1.
• Trehaloza jest cukrem redukującym południe, takim jak sacharoza.
• Może być również trawiona w organizmie ludzkim przez enzym trehalazę obecny na komórkach jelita cienkiego.