Jake Gyllenhaal miał zaledwie 27 lat, kiedy jego przyjaciel i współgwiazda Brokeback Mountain Heath Ledger zmarł nagle. Jak Gyllenhaal ujął to w nowym, emocjonalnym wywiadzie, to wszystko wydarzyło się „w wieku, w którym śmiertelność nie zawsze była dla mnie jasna.” Ale rozmyślając nad śmiercią Ledgera osiem lat później, Gyllenhaal ma pewne rewelacje na temat tego, jak ta strata głęboko zmieniła jego światopogląd.
„Osobiście, to wpłynęło na mnie w sposób, który niekoniecznie mogę ująć w słowa, a nawet nie chciałbym o tym mówić publicznie”, powiedział Gyllenhaal redaktorowi naczelnemu *Entertainment Weekly*, Jessowi Cagle, przed podjęciem próby zrobienia dokładnie tego.
Gyllenhaal mówi, że żyjąc w „bańce” „robienia filmów”, nie zawsze jest jasne, kiedy ludzie są autentyczni. Gyllenhaal – który swój pierwszy film nakręcił w wieku 11 lat – nie ma zbyt dużego doświadczenia w życiu poza branżą. „Są tam prawdziwi przyjaciele i prawdziwa społeczność,” powiedział o swoim pobycie w Hollywood. „Jest też to, gdzie mówi: 'Kurtyna się zamyka i nikt nie zauważa’. . . Myślę, że to prawda, i myślę, że to jest O.K.”
Śmierć Ledgera, Gyllenhaal powiedział, przyniósł kontrast między rzeczywistością a występem w ostrej uldze dla niego. „Myślę, że w tamtym czasie zakładałem, że wszyscy to zauważą – i tak się stało z umierającym Heathem” – rozważał Gyllenhaal. „Ale myślę, że to doświadczenie 'To jest ulotne'”. I to właśnie jego związek z Ledgerem, wykuty na planie Brokeback Mountain, wyłonił się dla Gyllenhaala jako prawdziwy powód do pracy w branży. „Żadna z tych uwag czy syntetyzowanej miłości, które wynikają z sukcesu filmu, tak naprawdę nie ma żadnego znaczenia,” powiedział. „To, co się liczy, to relacje, które nawiązujesz, gdy robisz film, i ludzie, od których się uczysz, gdy przygotowujesz się do filmu. To bardzo wiele dla mnie zmieniło.”
Osobiste relacje, które wyrosły z Brokeback Mountain wydają się bardziej intensywne niż na przeciętnym planie filmowym. Gyllenhaal powiedział, że robienie filmu było szczególnie smutne i samotne, ale że „piękna miłość” wyrosła między Ledgerem a gwiazdą Michelle Williams. Z tej miłości urodziła się córka Matilda, a Gyllenhaal i Anne Hathaway, chętni do ponownej współpracy, spotkali się ponownie pięć lat później przy filmie „Miłość i inne używki”. „Byliśmy bardzo młodzi. Nie mieliśmy pojęcia, czym ten film się stanie” – powiedział Gyllenhaal o filmie, który miał stać się przełomowym krokiem naprzód w przedstawianiu L.G.B.T. na ekranie i znaleźć się na szczycie listy filmów, które zdefiniowały zbyt krótką filmową spuściznę Ledgera.