W 1994 roku, Paramount Communications, właściciel Madison Square Garden, został przejęty przez Viacom, który z kolei sprzedał nieruchomości MSG do Cablevision i ITT Corporation, które miały po 50% własności. ITT sprzedał swój udział do Cablevision trzy lata później.
W 1999 roku, Dolan otrzymał zwiększoną rolę w zarządzaniu Cablevision sportowych właściwości i jest obecnie głównym menedżerem tych aktywów. Zespoły pod jego domeną obejmują przede wszystkim National Basketball Association’s New York Knicks, National Hockey League’s New York Rangers, Women’s National Basketball Association’s New York Liberty i American Hockey League’s Hartford Wolf Pack.
Jako prezes Madison Square Garden, nadzoruje codzienne operacje swoich profesjonalnych drużyn sportowych i regionalnych sieci sportowych, które obejmują MSG Network i MSG Plus. On również służy jako gubernator Knicks i Rangers do ich respective leagues.
Controversies
New York Knicks
Like Rangers, Knicks wykonywane fatalnie na początku 2000s. W przeciwieństwie do Rangers, mają jeszcze w pełni odzyskać, które fani głównie winić Dolan błędów zarządzania. Mimo że Knicks dotarli do Finałów NBA w 1999 roku, nie zanotowali zwycięskiego sezonu aż do sezonu 2012-13. Co więcej, od sezonu 2003-04 do sezonu 2010-11 Knicks nie grali w playoffach, które zakończyły się dla nich porażkami w pierwszej rundzie. W 2007 roku komisarz NBA David Stern skrytykował zarządzanie Knicks przez Dolana, mówiąc, że „nie są wzorem inteligentnego zarządzania.” Jedną z szeroko krytykowanych decyzji było danie strzelcowi Allanowi Houstonowi 6-letniego, maksymalnego kontraktu o wartości 100 milionów dolarów w 2001 roku, kiedy żaden inny zespół nie zaoferował Houstonowi więcej niż 75 milionów dolarów. Houston odszedł na emeryturę z powodu kontuzji po zaledwie czterech sezonach i z ponad 40 milionami dolarów pozostałymi na jego kontrakcie.
W 2003 roku Dolan zatrudnił Isiah Thomasa jako prezydenta zespołu ds. operacji koszykarskich i generalnego menedżera, aby zastąpić skompromitowanego kierownika Scotta Laydena. Thomas wykonane agresywne ruchy do re-tool i uaktualnić Knicks roster poprzez handel, NBA Draft, i wolnej agentury. Pomimo talentu Thomas importowane, zespół nie wykonują zgodnie z oczekiwaniami i Thomas był często celem frustracji fanów Knicks; Dolan był również na odbiorcy gniewu fanów Knicks za jego zaangażowanie w Thomas pomimo Thomas czasami wątpliwe decyzje.
Po sezonie 2004-05, Knicks podpisał głównego trenera Larry Brown do 5-letniego, 50 milionów dolarów umowy. Po zaledwie jednym (przegranym) sezonie, Brown został zwolniony, a drużyna wykupiła jego kontrakt za 18 milionów dolarów. Brown odszedł z sumą 28 milionów dolarów za trenowanie Knicks przez zaledwie jeden rok.
Po zwolnieniu Larry’ego Browna, Isiah Thomas przejął obowiązki głównego trenera Knicks. Podczas inscenizowanego wywiadu w MSG Network, ostatni raz Dolan odpowiedział na pytania mediów, Dolan dał Thomasowi ultimatum, aby pokazać „ewidentny postęp” lub potencjalnie zostać zwolnionym. W drugiej połowie sezonu 2006-07, gdy Knicks byli w zasięgu playoffów, Dolan podpisał z Thomasem wieloletni kontrakt. Drużyna wypadła jednak z gry, a Dolan był w wielu kręgach krytykowany za przedłużenie kontraktu z Thomasem. W następnym sezonie, Dolan pozbawił Thomasa obowiązków w biurze, ponieważ Thomas poprowadził Knicks do playoffs tylko raz podczas swojej kadencji. Nowy prezydent zespołu Donnie Walsh usunął Thomasa jako głównego trenera po zakończeniu sezonu.
Inni trenerzy, którzy również mieli krótkie kadencje jako główni trenerzy Knicks obejmują Don Chaney (2001-2003) i Lenny Wilkens (2003-2005). Podobnie jak Thomas i Brown, pozostali na liście płac Knicks po ich odejściu z ławki ze względu na wieloletnie umowy podpisane z właścicielem (a w przypadku Chaneya, 2 oddzielne przedłużenia umowy).
W 2007 roku, Dolan został wymieniony jako pozwany w pozwie o molestowanie seksualne złożonym przez byłego kierownika Knicks, Anucha Browne-Sanders. Browne-Sanders oskarżył Dolan o zwolnienie jej z przekory po tym, jak skarżyła się na molestowanie seksualne z Isiah Thomas. Sąd orzekł na korzyść Browne-Sanders i Dolan musiał zapłacić 3 mln dolarów z 11 mln dolarów ugody. MSG był odpowiedzialny za zapłacenie pozostałej części ugody.
W lipcu 2012 roku Dolan stanął w obliczu krytyki za umożliwienie popularnemu punktowemu strażnikowi Knicks, Jeremy’emu Linowi, podpisania z Houston Rockets bez dopasowania ich oferty w wysokości 25,1 miliona dolarów.
W lutym 2015 roku, Dolan odpowiedział na list od Irvinga Biermana, 73-letniego, dozgonnego fana Knicks, który skrytykował własność Dolana w Knicks i zakwestionował jego przywództwo z wrzącym listem własnym, mówiąc fanowi, aby „kibicował Nets, ponieważ Knicks cię nie chcą” i że Bierman był „smutną osobą” i prawdopodobnie „być może alkoholikiem”. Dolan odniósł się później do sprawy w rozmowie z prasą, ale nie przeprosił, mówiąc jedynie, że list był przypadkiem „tit for tat” i uznając incydent za „zakończony”. Nowo mianowany komisarz NBA Adam Silver nie udzielił nagany ani nie ukarał Dolana, ale zamiast tego jeszcze bardziej zamieść incydent pod dywan, nazywając Dolana „consummate New Yorker”, który otrzymał „niemiły e-mail i odpowiedział niemiłym e-mailem”.
Na 9 lutego 2017 r., były gracz Knicks Charles Oakley został usunięty z Madison Square Garden podczas meczu Knicks-Clippers po sprzeczce z ochroną MSG. Oakley twierdzi, że Dolan go ignorował, jeśli nie ostracyzował. Oakley później zauważył 11 marca 2019 roku, że Dolan próbuje zastraszyć wszystkich, ponieważ ma pieniądze i władzę, stwierdzając, że było bardzo mało powodów do pojednania z nim po tym incydencie. Podobny incydent miał miejsce dwa dni wcześniej, gdzie fan zauważył, że Dolan powinien „sprzedać drużynę”, podczas gdy Dolan zagroził zakazem dla wspomnianego fana.
W marcu 2019 roku Dolan zagroził zakazem wobec fana w Madison Square Garden po tym, jak krzyknął „sprzedaj drużynę” na Dolana. ESPN omówił sytuację w telewizji, kwestionując rozumowanie stojące za podejmowaniem decyzji tam i mówiąc, że Adam Silver musi pozwolić Dolanowi albo przeprosić fana, albo, o ironio, faktycznie sprzedać drużynę. Niektórzy fani zespołu zareagowali na oburzenie rozdając darmowe koszulki z napisem „St. Patty Says Ban Dolan” na ich meczu 17 marca przeciwko Los Angeles Lakers, choć niektóre z koszulek zostały skonfiskowane przez ochronę przed wejściem fanów do hali.
New York Rangers
Po zdobyciu Pucharu Stanleya w 1994 roku, Rangersi widzieli spadek wydajności w następstwie zwiększonej roli Dolana w zarządzaniu zespołem i nie udało się zrobić playoffs od sezonu 1997-98 do 2004-05 NHL lockout, mimo prowadzenia ligi w płacach w większości tych lat. To był najdłuższy playoff suszy w historii firmy, w części z powodu wątpliwych, drogich free-agent podpisów, takich jak Eric Lindros, Pavel Bure, i Theo Fleury. Pomimo wezwań fanów i mediów do zwolnienia dyrektora generalnego Glena Sathera za niedociągnięcia w organizacji, Sather został zachowany. Jednak od czasu rozwiązania lokautu NHL w 2005 roku, Dolan pozwolił Satherowi na odbudowę od podstaw, co doprowadziło do odrodzenia klubu i organizacji, doprowadzając do podróży do finałów Konferencji Wschodniej w 2012 roku, ich pierwszego od 1997 roku, oraz do finałów Pucharu Stanleya w 2014 roku. Jednak, gdy Dolan mówił o szansach drużyny na zdobycie Pucharu Stanleya w styczniu 2012 roku, trener Rangers John Tortorella nie zgodził się z jego uwagami. „Mam tu swojego właściciela, który mówi o Pucharze Stanleya. To stek bzdur,” powiedział Tortorella w odpowiedzi. „Musimy wziąć to jedną grę na raz.”
New York Liberty
W dniu 5 maja 2015 roku, Dolan ogłosił, że Isiah Thomas będzie służyć jako prezydent WNBA’s Liberty. Biorąc pod uwagę historię Thomasa będącego zarówno nieudanym prezydentem/GM Knicks, jak i Thomasa zamieszanego w incydent molestowania seksualnego Anuchy Browne-Sanders, osąd Dolana został zakwestionowany przez wielu fanów i członków prasy.
Los Angeles Clippers Arena
W trwającym procesie sądowym pomiędzy Madison Square Garden Company a miastem Inglewood w Kalifornii, Dolan podobno stara się uniknąć złożenia zeznań w sprawie. Los Angeles Clippers chcą zbudować nową arenę, która konkurowałaby bezpośrednio z The Forum, które jest własnością Madison Square Garden Company. W grudniu 2018 roku Madison Square Garden Company zostało pozwane wzajemnie przez Clippersów za próbę zapobieżenia budowie konkurencyjnej areny. W marcu 2019 roku, wyciekłe e-maile ujawniły, że Irving Azoff próbował zwabić Los Angeles Lakers z powrotem do The Forum po tym, jak ich dzierżawa w Staples Center wygasła. Pomimo tego, że nic nie wyszło z tej propozycji, propozycja Azoffa dotycząca ponownego przeznaczenia The Forum była postrzegana jako sposób na uniemożliwienie Clippersom budowy własnej areny w Inglewood i zapewnienie, że Madison Square Garden Company uzyskała nieuczciwą przewagę nad rywalem AEG, który jest już właścicielem części Lakers. Latem 2019 roku pojawiły się szczegóły dotyczące taktyki Dolana stosowanej w celu uniemożliwienia budowy konkurencyjnej areny. Firma Madison Square Garden Company wydała pieniądze, próbując wpłynąć na wybory burmistrza Inglewood jako sposób na próbę powstrzymania budowy areny. Finansowali również grupy społeczne, aby wspomóc swój sprzeciw wobec areny.