Kwasy nukleinowe są związkami biologicznymi, które są niezbędne dla organizmów żywych. Występują w dwóch formach – kwasu dezoksyrybonukleinowego (DNA) i kwasu rybonukleinowego (RNA) – te łańcuchy polimerowe składają się z tych samych podstawowych elementów i podobnych monomerów nukleotydów, ale z określonymi różnicami dotyczącymi formy i funkcji.
- Elementy kwasów nukleinowych
- Monomery kwasów nukleinowych
- Monofosforan adenozyny (AMP): C10H14N5O7P
- Monofosforan deoksyadenozyny (dAMP): C10H14N5O6P
- Monofosforan guanozyny (GMP): C10H14N5O8P
- Monofosforan deoksyguanozyny (dGMP): C10H14N5O7P
- Monofosforan urydyny (UMP): C9H13N2O9P
- Monofosforan cytydyny (CMP): C9H14N3O8P
- Monofosforan deoksycytydyny (dCMP): C9H14N3O8P
- Monofosforan tymidyny (TMP): C10H15N2O8P
Elementy kwasów nukleinowych
Każdy monomer nukleotydu, a zatem każdy polimer kwasu nukleinowego, składa się z grupy pięciu elementów. Elementy te łączą się, tworząc monosacharydy, grupy fosforanowe i nukleobazy, zwane inaczej zasadami azotowymi. Zarówno w RNA, jak i w DNA grupa fosforanowa ma taką samą postać, natomiast różnice występują w zasadach azotowych i cząsteczkach cukrów. Pięć pierwiastków niezbędnych do budowy łańcucha kwasu nukleinowego to węgiel, wodór, tlen, azot i fosfor. Dodatek fosforu sprawia, że kwas nukleinowy różni się od innych kategorii biokomponentów, czyli węglowodanów, lipidów i białek.
Monomery kwasów nukleinowych
Wzory chemiczne monomerów kwasów nukleinowych pokazują ilości poszczególnych elementów. Monomery nukleotydów są nazwane zgodnie z rodzajem zasady azotowej, którą zawierają. W stanie wolnym monomery te mogą posiadać dodatkowe grupy fosforanowe i występować w formie difosforanowej, trifosforanowej lub polifosforanowej. Podczas tworzenia polimeru RNA lub DNA, dodatkowe grupy fosforanowe są uwalniane, pozostawiając tylko jedną przyłączoną do monosacharydu. Połączenie rybozy lub deoksyrybozy z grupą fosforanową tworzy szkielet cukrowo-fosforanowy. Do cząsteczki cukru dołączona jest zasada azotowa. Dołączenie grupy fosforanowej do nukleozydu utworzonego przez cukier i zasadę azotową tworzy nukleotyd. Monomer nukleotydu ma zatem różne specyficznie nazwane struktury – szkielet cukrowo-fosforanowy, nukleozyd oraz pojedyncze cząsteczki zasady azotowej, cukru pentozowego i grupy fosforanowej.
W kwasach nukleinowych cukry pentozowe występują w dwóch różnych formach, rybozy i deoksyrybozy. Pierwsza z nich posiada dodatkową cząsteczkę tlenu, która w połączeniu z wodorem tworzy grupę hydroksylową. Ta cecha jest nieobecna w deoksyrybozie.
Zasady azotowe są sklasyfikowane według wielkości. Formy dwupierścieniowe, zwane purynami, są większe i dłuższe oraz zawierają pięć atomów azotu. Jednopierścieniowe formy, znane jako pirymidyny, zawierają od dwóch do trzech atomów azotu i są mniejsze i krótsze. Jest to ważne w dwuniciowej funkcji DNA i w procesie translacji, ponieważ tylko niektóre pary zasad azotowych są możliwe (pary Watson-Crick). Utrzymują one dwie nici w równej odległości od siebie. Mnemonikiem pomocnym w zapamiętaniu, które nukleotydy należą do której grupy, jest wyrażenie „Czyste jak złoto”; rozumie się samo przez się, że pozostałe zasady należą do grupy pirymidynowej. Mówi nam to również, że adenina i guanina nie mogą tworzyć razem wiązania dwuniciowego. W RNA możliwe są inne kombinacje zasad, znane jako pary nie-Watsona-Cricka.
W parach Watsona-Cricka zasady większe, adenina i guanina nigdy nie połączą się ze sobą. Podobnie, puryny nie łączą się ze sobą (cytozyna, tymina i uracyl). W DNA adenina łączy się w pary tylko z tyminą, a guanina z cytozyną. W RNA adenina łączy się w pary z uracylem, a guanina z cytozyną.
Następne ilustracje przedstawiają strukturę chemiczną każdego typu monomeru, gdzie pięciokątny kształt monosacharydu i dołączona do niego grupa fosforanowa oraz określona nukleobaza są wyraźnie zaznaczone.
Monofosforan adenozyny (AMP): C10H14N5O7P
Ten wzór chemiczny przedstawia sumę purynowych zasad adeniny (C5H5N5), rybozy (C5H10O5) i kwasu fosforowego (H3PO4), gdzie reakcje kondensacji w miejscach wiązania cząsteczek tracą dwie cząsteczki wody (2H20). Jest to forma RNA.
Monofosforan deoksyadenozyny (dAMP): C10H14N5O6P
Ten wzór chemiczny przedstawia sumę zasady purynowej adeniny (C5H5N5), dezoksyrybozy(C5H10O4) i kwasu fosforowego (H3PO4), gdzie w wyniku reakcji kondensacji w miejscach wiązania cząsteczki tracą dwie cząsteczki wody (2H20). Jest to forma DNA.
Monofosforan guanozyny (GMP): C10H14N5O8P
Suma zasady purynowej – guaniny (C5H5N5O), rybozy (C5H10O5) i kwasu fosforowego (H3PO4), przy czym w wyniku reakcji kondensacji w miejscach wiązania cząsteczki tracą dwie cząsteczki wody (2H20). Jest to forma RNA.
Monofosforan deoksyguanozyny (dGMP): C10H14N5O7P
Suma zasady purynowej guaniny (C5H5N5O), deoksyrybozy (C5H10O4) i kwasu fosforowego (H3PO4), przy czym w wyniku reakcji kondensacji w miejscach wiązania cząsteczek tracone są dwie cząsteczki wody (2H20). Jest to forma DNA.
Monofosforan urydyny (UMP): C9H13N2O9P
Suma zasady pirymidynowej uracylu (C4H4N2O2), rybozy (C5H10O5) i kwasu fosforowego (H3PO4), przy czym w wyniku reakcji kondensacji w miejscach wiązań cząsteczki tracą dwie cząsteczki wody (2H20). Występuje tylko w RNA.
Monofosforan cytydyny (CMP): C9H14N3O8P
Suma zasady pirymidynowej cytozyny (C4H5N3O), rybozy (C5H10O5) i kwasu fosforowego (H3PO4), przy czym w wyniku reakcji kondensacji w miejscach wiązania cząsteczki tracą dwie cząsteczki wody (2H20). Jest to forma RNA.
Monofosforan deoksycytydyny (dCMP): C9H14N3O8P
Suma zasady pirymidynowej cytozyny (C4H5N3O), dezoksyrybozy (C5H10O4) i kwasu fosforowego (H3PO4), przy czym w wyniku reakcji kondensacji w miejscach wiązania cząsteczki tracą dwie cząsteczki wody (2H20). Jest to forma DNA.
Monofosforan tymidyny (TMP): C10H15N2O8P
Suma zasady pirymidynowej tyminy (C5H6N2O2), dezoksyrybozy (C5H10O4) i kwasu fosforowego (H3PO4), przy czym w wyniku reakcji kondensacji w miejscach wiązania cząsteczki tracą dwie cząsteczki wody (2H20). Występuje tylko w DNA.
.