Shakur był jednym z sześciu Black Liberation Army członków do przeprowadzenia 1981 rabunku samochodu opancerzonego. Ukradli $1,6 mln w gotówce z samochodu Brink’s w Nanuet Mall, w Nanuet, Nowy Jork, zabijając strażnika Brink’s, Peter Paige, poważnie raniąc innego strażnika Brinks, Joseph Trombino, a następnie zabijając dwóch policjantów Nyack, Edward O’Grady i Waverly Brown (pierwszy czarny członek Nyack, Nowy Jork, departament policji). Trombino odzyskał zdrowie po ranach, które otrzymał w tym incydencie, ale został zabity w 2001 roku w atakach September 11.
Shakur, domniemany przywódca grupy, uniknął schwytania przez sześć lat, a tym samym był ostatnim, który poszedł na rozprawę na zarzuty związane z napadem. W latach 80-tych Shakur i Marilyn Buck zostali oskarżeni o działalność w ramach Racketeer Influenced and Corrupt Organizations Act (RICO). Przebywając na wolności, 23 lipca 1982 roku stał się 380. osobą dodaną przez FBI do listy dziesięciu najbardziej poszukiwanych zbiegów. Został aresztowany 12 lutego 1986 roku w Kalifornii przez FBI. Shakur i Buck zostali osądzeni w 1987 roku i skazani 11 maja 1988 roku.
Although federal parole was abolished pursuant to the Sentencing Reform Act of 1984, Shakur’s convictions were exempt because the Act’s provisions didn’t take effect until 1987. Tak więc, zgodnie z przepisami obowiązującymi w momencie skazania, należało mu się obowiązkowe zwolnienie warunkowe po odbyciu trzydziestu z pierwotnie orzeczonych sześćdziesięciu lat kary, co nastąpiło w 2016 roku. Jednak United States Parole Commission odmówiła mu zwolnienia w 2016 i 2018 roku.
Od czasu osadzenia w więzieniu założył nowojorską organizację o nazwie Dare 2 Struggle, która wydała album w hołdzie z okazji dziesiątej rocznicy dla Tupaca Shakura o nazwie A 2Pac Tribute: Dare 2 Struggle w 2006 roku za pośrednictwem weterana branży muzycznej Morey Alexander’s First Kut Records i kanadyjskiego aktywisty Deejay Ra’s Lyrical Knockout Entertainment. Na albumie znaleźli się tacy artyści jak Mopreme Shakur, Outlawz i Imaan Faith. Jak wyjaśnia Shakur, płyta powstała w celu zmotywowania, zainspirowania i wyzwania czarnych ludzi do walki z ich przeszkodami. Nagrał także radiowe PSA dla kampanii Deejay Ra „Hip-Hop Literacy”, zachęcając do czytania książek o Tupacu. Shakur udzielił wywiadu w nominowanym do Oscara filmie dokumentalnym Tupac: Resurrection, w którym opisał, jak napisał z Tupakiem „Thug Life Handbook”, wyrażający antynarkotykowe i antyprzemocowe przesłanie.
.