Hotel Pennsylvania został zbudowany w 1919 roku przez Pennsylvania Railroad dla Penn Station. Jego dolna, kolumnadowa fasada została zaprojektowana tak, aby naśladować fasadę Penn Station, tworząc spójny projekt. Wcześniej istniało podziemne przejście, które łączyło Penn Station bezpośrednio z hotelem. Budowa rozpoczęła się około 1918 roku. Od wielkiego otwarcia 25 stycznia 1919 roku do 1928 roku był to największy hotel na świecie z 2200 pokojami i 2200 łazienkami dla gości na 22 piętrach. Hotel Pennsylvania był jednym z pierwszych hoteli (jeśli nie pierwszym), który posiadał prywatną łazienkę w każdym pokoju gościnnym. Udogodnienia w hotelu obejmowały: concierge, dentystę, w pełni funkcjonujący szpital, męski i damski plunge (basen), fryzjera, sklep z lekami, liczne bary i kawiarnie, kawiarnię, bibliotekę wypełnioną tysiącami książek, Grill Room (restaurację), Cafe Rouge (słynną główną jadalnię), liczne sale konferencyjne dla organizacji takich jak Automotive Club of NY i biura wykonawcze Hotels Statler Co, stolarnia, kwiaciarnia, mały dom towarowy dla mężczyzn i kobiet, szewc, wielka sala balowa z 3 oddzielnymi salonami do wynajęcia, spa i restauracja Roof Garden (z panoramicznym widokiem na miasto). 
Na każdym piętrze dla gości, było parę „Sample Rooms”, które zakładam, że zostały pokazane ludziom, którzy chcieli wynająć pokoje w hotelu w długich okresach czasu. Jak wspomniano powyżej, każdy pokój gościnny miał prywatną łazienkę. Na każdym piętrze hotelu znajdowało się kilka apartamentów zawierających co najmniej jadalnię lub salon i przestronną sypialnię. Niektóre apartamenty były jeszcze większe i zawierały więcej pokoi. E.M. Statler, założyciel i właściciel Hotelu Pennsylvania mieszkał w swoim prywatnym apartamencie w hotelu aż do dnia swojej śmierci. Zmarł również w swoim apartamencie w otoczeniu rodziny.
Przejście od 1919 roku do dziś:
Pierwotne lobby było dwupiętrowe. Otaczały go karbowane kolumny, które podtrzymywały antresolę na górnym poziomie. Sufit był gigantycznym, sztucznie oświetlonym witrażowym świetlikiem. Obecne lobby ma podwieszany sufit, który pokrywał cały górny poziom. The original fluted columns have been covered.
The Cafe Rouge Restaurant was off the main lobby. Znajdowała się w niej trybuna, na której występowali tacy sławni wykonawcy jak Benny Goodman, Count Basie, Duke Ellington, The Andrew Sisters, Dorsey Brothers i Glenn Miller. Glenn Miller miał bardzo bliskie związki z hotelem. Był częstym wykonawcą, a także gościem hotelu. Spędził w nim również swój miesiąc miodowy. Przebój Glenna Millera „Pennsylvania 6-5000” został napisany o numerze telefonu tego hotelu. Numer telefonu hotelu PE 6-5000 jest najdłużej działającym nieprzerwanie numerem telefonu. Cafe Rouge nie jest już używana. Nie ma do niej dostępu z hotelu. Cafe Rouge jest obecnie używany do przechowywania, jednak nadal zachowuje wszystkie swoje ozdoby i oryginalne piękno.
Restauracja Roof Garden nie jest już w użyciu. Dziś jest ona znana jako Penn Top Ballroom. Penn Top Ballroom nie przypomina już Roof Garden z wyjątkiem kształtu pomieszczenia i sufitów.
The Ballroom nie jest już salą balową. Obecnie mieści się w niej NEP Studios i jest planem zdjęciowym dla programów takich jak Sherri. Sala Balowa została całkowicie rozebrana i nie przypomina dawnej siebie.
Pozostałe kawiarnie, salony i luksusowe pokoje są albo zamknięte za zamkniętymi drzwiami lub fałszywymi ścianami, albo są wykorzystywane do innych celów.
Hotel jest obecnie własnością Vornado Realty Trust. Mają plany budowy szklanej wieży o wysokości 1216 stóp na szczycie miejsca, w którym znajduje się hotel. Gigantyczna wieża będzie blokować widok na Empire State Building z niektórych kątów. Hotel nie został uznany za zabytek z powodu serii łapówek od Vornado, jak również korupcji. Jak na ironię, LPC zostało utworzone z powodu wyburzenia Penn Station, a jednak hotel, budynek, który został stworzony dla Penn Station, został odrzucony jako zabytek. Budynek jest w stanie ruiny i jest to robione celowo. Vornado uważa, że jeśli hotel jest znienawidzony przez nowojorczyków, to nikt nie będzie się sprzeciwiał jego rozbiórce. Mają rację, ponieważ hotel przeszedł drogę od bycia najbardziej luksusowym i popularnym hotelem na świecie, do hotelu, który został pozwany o miliony dolarów za plagę pluskiew. Jeśli ocalony, Hotel Pennsylvania mógłby być nieco łatwo przywrócony do jego pierwotnego piękna.
Ważny link- www.savehotelpenn.org
Z specjalnymi podziękowaniami dla Stevena Lepore, Gregory’ego Jonesa i Fundacji Save Hotel Pennsylvania.