Alai

Headley zadebiutowała jako aktorka pojawiając się w odcinku sitcomu NBC The Cosby Show w 1985 roku. Później Headley pojawiła się w serialach Miami Vice, Quantum Leap i Matlock. W 1988 roku została obsadzona w głównej roli żeńskiej naprzeciwko Eddiego Murphy’ego w komedii romantycznej Coming to America. Film okazał się sukcesem kasowym i osiągnął na całym świecie sumę 288 752 301 dolarów. W następnym roku, Headley zagrała główną rolę u boku Louisa Gossetta, Jr. w krótkim serialu ABC, Gideon Oliver. Jeszcze w tym samym roku zagrała główną rolę w serialu telewizyjnym Kojak. W 1991 roku Headley dołączyła do obsady dziennej telenoweli ABC, All My Children, grając policjantkę Mimi Reed. Podczas 25. gali NAACP Image Awards, otrzymała nominację do nagrody NAACP Image Award dla wybitnej aktorki w serialu dramatycznym, ale przegrała z Victorią Rowell. W All My Children występowała w latach 1991-1994, powróciła do serialu w 1995 i 2005 roku. Po odejściu z telenoweli występowała gościnnie w New York Undercover, Walker, Texas Ranger i Cosby. W 1996 roku zagrała drugoplanową rolę w komediodramacie The Preacher’s Wife w reżyserii Penny Marshall. W 1997 roku Headley dostała główną rolę w krótkim serialu FOX, 413 Hope St. u boku Richarda Roundtree. Serial został anulowany po zaledwie dziesięciu odcinkach, ale Headley otrzymała nominację do NAACP Image Award dla wybitnej aktorki w serialu dramatycznym za swój występ.