BACKGROUND
Principle:
Salicylan metylu (olejek wintergreen) jest estrem organicznym. Kiedy kwas (zawierający grupę -COOH) reaguje z alkoholem (związkiem zawierającym grupę -OH) powstaje ester. Ten typ reakcji może być znany jako reakcja kondensacji, ponieważ mała cząsteczka H2O jest eliminowana z reagentów, podczas gdy pozostałe cząsteczki reagentów kondensują razem, dając główny produkt. Reakcja ta jest również określana jako estryfikacja, ponieważ produktem reakcji jest ester, czyli związek zawierający grupę COOR.1
Cel:
Przygotowanie salicylanu metylu z kwasu salicylowego.
Reakcja:
Mechanizm:
Zastosowanie:
Stosowany w leczeniu bólów mięśni i stawów.
Wymagania
Składniki chemiczne: Kwas salicylowy
Suchy metanol
Skoncentrowany kwas siarkowy
Czterochlorek węgla
Siarczan magnezu itp.
Aparatura: Kolba okrągłodenna – 500 ml,
Chłodnica zwrotna
Termometr
Separator lejkowy
Zlewka
Lejek Buchnera lejek
Cylinder miarowy
Bibułka filtracyjna
PROCES
Mieszaninę 28 g (0.2 mol) kwasu salicylowego, 64 g (81 ml, 2 mol) suchego metanolu i 8 ml stężonego kwasu siarkowego w kolbie okrągłodennej o pojemności 500 ml. Umieścić kilka małych odłamków porowatej porcelany, ustawić chłodnicę zwrotną na kolbie i łagodnie gotować mieszaninę przez 5 h. Oddestylować nadmiar alkoholu na łaźni wodnej i pozostawić do schłodzenia. Pozostałość wlać do około 250 ml wody znajdującej się w rozdzielaczu i przepłukać kolbę kilkoma ml wody, które również wlewa się do rozdzielacza. Jeżeli, z powodu stosunkowo niewielkiej różnicy między gęstością estru i wody, występują trudności w uzyskaniu ostrego rozdzielenia dolnej warstwy estru i wody, dodać 10-15 ml tetrachlorku węgla (2) i energicznie wstrząsać mieszaniną reakcyjną w tym lejku, gdy stoi, ciężki roztwór salicylanu metylu w tetrachlorku węgla oddziela się ostro i szybko na dnie rozdzielacza. Ostrożnie spuścić dolną warstwę, odrzucić górną warstwę wodną, ponownie umieścić salicylan metylu w lejku i wstrząsać silnym roztworem wodorowęglanu sodu, aż do usunięcia całego wolnego kwasu i zaprzestania wydzielania ditlenku węgla. Przemyć raz wodą i osuszyć, wlewając do małej suchej kolby stożkowej zawierającej około 5 g siarczanu magnezu. Zamknąć kolbę korkiem, wstrząsać przez około 5 minut i pozostawić na co najmniej pół godziny, od czasu do czasu wstrząsając. Przesączyć roztwór salicylanu metylu przez małą bibułę filtracyjną bezpośrednio do kolby okrągłodennej wyposażonej w nieruchomą głowicę z termometrem o temperaturze 360 °C i chłodnicą powietrza. Umieścić kilka wrzących wiórów i destylować z łaźni powietrznej; początkowo zwiększać temperaturę powoli, aż cały tetrachlorek węgla przejdzie, a następnie ogrzewać mocniej. Zebrać salicylan metylu (bezbarwny olejek o przyjemnym zapachu, „olejek wintergreen”) w temperaturze 221-224 °C; wydajność wynosi 25 g (81%). Ester może być również destylowany pod zmniejszonym ciśnieniem; temperatura p.b. wynosi 115 °C/20 mmHg i należy zebrać frakcję o temperaturze 2 °C.
Obliczenia:
Odczynnikiem ograniczającym jest tutaj kwas salicylowy; stąd wydajność należy obliczyć na podstawie pobranej ilości.
Wzór cząsteczkowy kwasu salicylowego = C7H6O3
Wzór cząsteczkowy salicylanu metylu = C8H8O3
Ciężar cząsteczkowy kwasu salicylowego = 138 g/mol
Ciężar cząsteczkowy salicylanu metylu = 152 g/mol
Poziom wydajności teoretycznej:
138 g kwasu salicylowego tworzy 152 g salicylanu metylu
W związku z tym 28 g kwasu salicylowego utworzy ……..? (X) g salicylanu metylu
X =( 152 ×28)/138 = 30,84 g
Uzysk teoretyczny = 30.84 g
Praktyczna wydajność = —– g
% Wydajność = (Wydajność praktyczna)/(Wydajność teoretyczna) × 100
Podsumowanie
Salicylan metylu został zsyntetyzowany, a procentowa wydajność wyniosła………..%
.