Shakespeare urodził się w 1564 roku w Stratford-upon-Avon, małym miasteczku położonym w środku angielskiej wsi. Jego ojciec, John Shakespeare, był rękawicznikiem i urzędnikiem państwowym z ambicjami społecznymi, co sugerowało jego małżeństwo z Mary Arden, córką dobrze sytuowanego farmera. Choć urodził się w rodzinie o dobrej pozycji społecznej, Szekspir wkroczył w świat w niespokojnych czasach. W 1564 roku Anglię ogarnęła epidemia dżumy. Z powodu hiszpańskich zakłóceń na rynku sukna, a także trwającego konfliktu między protestantami a katolikami, Anglia również cierpiała z powodu trudności ekonomicznych i wstrząsów religijnych. Pomimo tych problemów John Shakespeare prawdopodobnie zapisał swojego syna do King’s New School w Stratfordzie w wieku 7 lat. W gimnazjum Shakespeare byłby poddawany intensywnemu treningowi łaciny, który trwał cały dzień, sześć dni w tygodniu. Gimnazja w czasach Szekspira kładły nacisk wyłącznie na ćwiczenia, zapamiętywanie i naśladowanie. Choć doświadczenie to prawdopodobnie nie było twórcze, nauka Szekspira, a zwłaszcza studiowanie łacińskiego poety Owidiusza, wywarło na niego głęboki wpływ. Edukacja szkolna Szekspira zakończyła się prawdopodobnie około 15 roku życia, kiedy jego ojciec znalazł się w trudnej sytuacji finansowej i potrzebował pomocy najstarszego syna w rodzinnej firmie produkującej rękawiczki.
Chociaż mamy tylko poszlaki oparte na odniesieniach, które pojawiają się w sztukach, które napisze znacznie później, jest bardzo prawdopodobne, że Szekspir miał wczesne spotkania z przedstawieniami teatralnymi i innymi uroczystymi wydarzeniami. W latach 1568-69 John Shakespeare pełnił funkcję komornika (tj. burmistrza) Stratfordu, co oznaczało, że był odpowiedzialny za zatwierdzanie publicznych występów wędrownych trup grajków. Możliwe, że zabrał swojego syna na niektóre z tych przedstawień, z których wiele było moralitetami, popularną formą dramatu chrześcijańskiego, który przedstawiał lekcje na temat dobrego postępowania i cnotliwego charakteru. Jest również możliwe, że Szekspir był świadkiem uroczystości związanych z królewskim przejazdem w 1575 roku, kiedy to Elżbieta I odwiedziła posiadłość Kenilworth hrabiego Leicester, położoną zaledwie dwanaście mil od Stratfordu. Królewski postęp charakteryzował się wystawnymi ceremoniami, wystawianiem zwyczajowego przedstawienia znanego jako Hock Tuesday play i różnymi innymi rozrywkami. W „Dwunastej nocy” Szekspir wspomina na przykład o misternym wodotrysku, który został wystawiony podczas wizyty królowej. Poza tymi konkretnymi wydarzeniami, Szekspir mógł również osobiście być świadkiem lub przynajmniej wiedzieć o różnych festynach ludowych, które nadal kwitły w XVI wieku pomimo ataków protestanckich reformatorów.
Oprócz tych prawdopodobnych wczesnych spotkań z przedstawieniami teatralnymi, możliwe jest również, że Szekspir miał kontakt z grupami aktorskimi wkrótce po opuszczeniu gimnazjum. Biorąc pod uwagę jego doskonałą znajomość łaciny, uczeni spekulowali, że Szekspir mógł służyć jako nauczyciel w północnej części kraju. Nie istnieje żaden zapis mówiący o tym, że Szekspir otrzymał licencję na nauczanie, ale być może około 1580 roku wyjechał do pracy w Lancashire jako nauczyciel rodziny zamożnego dżentelmena Alexandra Hoghtona. Hoghton utrzymywał trupę grajków, a po swojej śmierci w 1581 roku zapisał instrumenty i kostiumy będące w jego posiadaniu swojemu przyjacielowi, Sir Thomasowi Heskethowi, wraz z notatką z prośbą o wsparcie dla pewnego pracownika, „Williama Shakeshafte”. Jeśli to rzeczywiście odnosi się do naszego Szekspira, Hesketh mógł pomóc młodemu człowiekowi znaleźć miejsce w domu jego sąsiada Henry’ego Stanleya, Lorda Strange’a, który utrzymywał profesjonalną trupę graczy znaną jako Lord Strange’s Men. Prawdopodobieństwo tej historii zwiększa fakt, że główni gracze z Lord Strange’s Men stworzyli trzon Lord Chamberlain’s Men, w którym Szekspir odegrał później główną rolę.