Henry Fielding nasceu perto de Glastonbury, no sul da Inglaterra, e cresceu na fazenda de seus pais em Dorset. Suas origens não eram opulentas, mas eram decididamente gentil: seu primo em segundo grau se tornaria o quarto Conde de Denbigh, seu pai era coronel (e depois general) do exército, e seu avô materno era juiz da Bancada da Rainha. A educação de primeira classe de Henrique no Eton College dotou-o de um conhecimento de literatura clássica que influenciaria sua concepção do romance.
Em 1728, Fielding foi para Londres e, a conselho de sua prima Lady Mary Wortley Montagu, embarcou numa carreira literária, escrevendo poemas e peças que satirizavam artifício, farsa e corrupção política. Mais tarde naquele ano, ele foi para a Universidade de Leiden, na Holanda, mas seus estudos clássicos lá terminaram quando seu pai suspendeu sua mesada. Em 1730, ele estava de volta a Londres, dirigindo teatros e escrevendo peças, entre elas o ainda famoso Tom Thumb. Durante esse tempo, ele levou uma existência rude que pode informar a biografia do personagem Wilson em Joseph Andrews; a vida de dissipação terminou, no entanto, quando ele fugiu em novembro de 1734 com Charlotte Cradock, a mulher cuja imagem iria inspirar as heroínas de seus romances posteriores.
Um apoiante do partido da oposição do dia, Fielding continuou a satirizar o governo do primeiro-ministro de facto Robert Walpole. Walpole recuou, porém, com a Lei de Licenciamento Teatral de 1737, pela qual nenhuma peça nova poderia ser produzida até que fosse licenciada pelo Lord Chamberlain. A lei tornou a sátira teatral virtualmente impossível e efetivamente terminou a carreira de Fielding no teatro, deixando-o com esposa, dois filhos e sem renda.
Forçado a buscar outra linha de trabalho, Fielding estudou direito no Templo do Meio e completou um curso de seis anos de estudo em três anos. Ele começou a praticar direito em 1740, trabalhando duro, mas nunca prosperando. Entretanto, porém, ocorreu um acontecimento marcante tanto na vida de Fielding quanto na história do romance: a publicação em 1740 da popular e controversa Pamela de Samuel Richardson, a história da resistência de uma serviçal virtuosa às aberturas sexuais de seu gentil mestre, que gradualmente reconhece e recompensa sua virtude casando-se com ela. O sentimentalismo e (supostamente) o código moral hipócrita do romance foram esporádicos à sagacidade de Fielding, e o advogado em luta publicou Shamela, uma paródia anônima, em 1741. Não contente com esta evisceração, Fielding em 1742 seguiu Shamela com Joseph Andrews, que começou como uma paródia de Pamela, mas se desenvolveu em algo muito mais original, um romance totalmente realizado, repleto de comédia e crítica social sustentada. Em 1743, Fielding publicou seu multi-volume Miscelâneos, que incluía o romance Jonathan Wild, uma sátira desoladora sobre “grandes homens”, o partido Whig, e o sistema de direito penal, entre outras coisas. A própria existência de Fielding nesta época permaneceu sombria, pois sua esposa e filha estavam morrendo, ele próprio sofria de gota paralisante, e suas finanças eram sombrias. Durante os dois anos seguintes, ele não produziu mais escritos, nem em forma de livro nem em periódicos, dedicando seu tempo à sua prática jurídica e seus esforços para recuperar a saúde de sua esposa. Esses esforços foram em vão, e Charlotte morreu na cidade resort de Bath em 1744, deixando Fielding frenético de luto.
Ele retomou sua carreira literária em 1745, inspirado pela oposição à Rebelião Jacobita, na qual partidários da linha Stuart pressionaram a reivindicação do príncipe Charles Edward, o descendente de James II. As razões de Fielding para se opor aos jacobitas eram duplas, tanto religiosas como políticas. O monarca inglês era o Chefe Supremo da Igreja da Inglaterra, e Charles Edward era católico; sua adesão teria sido, portanto, embaraçosa para esta maioria de igrejas estatais, e Fielding era um firme apoiador do Estabelecimento Anglicano. Politicamente, Fielding era um Whig – isto é, um defensor da sucessão Hanoveriana – e agora que o detestado Walpole tinha sido sucedido por outro Primeiro Ministro Whig, Fielding podia deixar a Oposição e tornar-se um defensor do governo do Estabelecimento. Assim, como editor de um jornal político de 1745 a 1746, denunciou os Jacobitas e seus aliados Tory, e mesmo após a derrota dos Jacobitas, continuou como apologista do governo. Sua recompensa foi receber nomeações como Juiz de Paz para Westminster em 1748 e para o condado de Middlesex em 1749. Estes cargos o instalaram em um tribunal que também serviu como sua residência, em Bow Street, Londres.
Em 1747, Fielding tinha casado com a ex-dama de Charlotte, Mary Daniel, que tinha estado grávida dele. Esta mudança fez dele um alvo de ridículo, mas Fielding descreveria mais tarde sua segunda esposa como “uma amiga fiel, uma amável companheira e uma terna enfermeira”. Em 1749, ele publicou Tom Jones, sua maior obra, um romance picaresco sobre um fundidor que entra numa fortuna. Amelia, que se seguiu em 1751, evoca um sombrio novo sentimento de loucura humana. O trabalho de Fielding na Bow Street o colocou em termos íntimos com a desordem social, e os remédios severos para tal desordem que ele propôs em sua qualidade de magistrado – medidas que incluíam a casa de trabalho e a forca – marcaram uma virada na ética da tolerância ampla e alegre que impregnam Joseph Andrews e Tom Jones. Fielding foi igualmente severo consigo mesmo, porém, e apesar de seu trabalho como Juiz de Paz não lhe trazer nenhum salário, ele se destacou entre outros magistrados da época em sua recusa de todos os subornos. Ele também contribuiu muito para a repressão do crime em Londres através da sua organização dos Bow-Street Runners, um esquadrão de “ladrões” que foi chamado de primeira força policial profissional de Londres.
Além das suas vocações sociais e políticas, Fielding também apoiou as ambições literárias da sua irmã mais nova, Sarah Fielding. Ela publicou um romance em 1744 chamado As Aventuras de David Simple, e seguido de um texto adicional em 1747, Familiar Letters Between The Principal Characters in David Simple. Sarah escreveu mais tarde uma continuação de David Simple, em 1753. Henry Fielding escreveu os prefácios para estes textos. Sarah Fielding também escreveu biografia histórica e literatura infantil, acabando por publicar dez obras, embora anonimamente, como era comum com as mulheres autoras na época.
Acredita-se que Sarah também foi influente em ajudar Fielding a desenvolver áreas de sua própria escrita: em particular, o desenvolvimento e retrato de suas principais personagens femininas. Há uma perícia na criação da redondamente moral da Sra. Miller e da enérgica Sra. Western, que provavelmente revela a influência de uma crítica feminina se não de uma escritora.
Asma, hidropisia e gota grave obrigaram Fielding a reformar-se em 1754, e ele foi para o estrangeiro para Portugal para convalescer. O seu Journal of a Voyage to Lisbon, publicado postumamente em 1755, conta a lentidão das viagens, a incompetência dos médicos, o abuso de poder e a própria coragem e alegria de Fielding em encontrar estes males. Ele morreu em Lisboa em Outubro de 1754.