Durante a rebelião de Nat Turner, os rebeldes evitaram a plantação de Giles Reese, apesar de estar a caminho, provavelmente porque Nat queria manter Cherry e as crianças a salvo. Apesar disso, enquanto as autoridades estavam em busca de Nat, eles também foram à procura de Cherry. Em 26 de setembro de 1831, o Richmond Constitutional Whig publicou uma história após a invasão da plantação de Reese afirmando que, “em posse, alguns papéis entregues pela sua esposa, sob o chicote”. A Narrativa Autêntica e Imparcial também publicou nesse mesmo ano dizendo que os artigos de jornal pertencentes a Nat estavam “em sua posse depois da fuga de Nat”
Em seu livro Nat Turner: Líder da Revolta Escrava, o autor Terry Bisson escreve: “Confiado nos seus planos e artigos mais secretos”. Após sua rebelião escrava, ela foi espancada e torturada na tentativa de fazê-la revelar seus planos e paradeiro”
Em um relatório de James Trezvant imediatamente após a revolta, Cherry foi mencionado como tendo admitido a Nat “digerindo” um plano para a revolta “durante anos”
Cherry não foi mencionado na confissão de Nat Turner ao advogado Thomas Ruffin Gray.