Dexfenfluramina, comercializada como cloridrato de dexfenfluramina sob o nome Redux, é uma droga anoréctica serotonérgica: reduz o apetite aumentando a quantidade de serotonina extracelular no cérebro. É o d-enantiômero da fenfluramina e é estruturalmente semelhante à anfetamina, mas carece de quaisquer efeitos psicologicamente estimulantes.

Dexfenfluramine

Dexfenfluramine.svg

Clinical data

MedlinePlus

a682088

ATC código

  • A08AA04 (OMS)

Estado legal

Estado legal

  • US: Programa IV
  • Retirado do mercado

Dados farmacocinéticos

Ligação de proteínas

36%

Metade de eliminação…vida

17-20 horas

Identificadores

  • (S)-N-Etil-1-propan-2-amina

CAS Number

  • 3239-44-9 check

PubChem CID

DrugBank

  • DB01191check

ChemSpider

  • 59646 check

UNII

>

KEGG

  • D07805 check

ChEBI

  • CHEBI:439329 check

ChEMBL

  • ChEMBL248702>check

Química e dados físicos

Fórmula

C12H16F3N

Massa solar

231.262 g-mol-1

>

3D modelo (JSmol)

>

>

  • >
    FC(F)(F)c1cccc(c1)C(NCC)C

  • InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1 check
  • Key:DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N check

(verificar)

Dexfenfluramina foi, durante alguns anos, em meados dos anos 90, aprovada pela Food and Drug Administration dos Estados Unidos para efeitos de perda de peso. No entanto, após múltiplas preocupações sobre os efeitos secundários cardiovasculares do medicamento, a FDA retirou a aprovação em 1997. Após ter sido retirada nos EUA, a dexfenfluramina também foi retirada em outros mercados globais. Mais tarde foi substituída pela sibutramina, que, embora inicialmente considerada uma alternativa mais segura tanto à dexfenfluramina quanto à fenfluramina, foi igualmente retirada do mercado americano em 2010.

O medicamento foi desenvolvido pela Interneuron Pharmaceuticals, uma empresa co-fundada por Richard Wurtman, com o objetivo de comercializar descobertas feitas por cientistas do Massachusetts Institute of Technology. A Interneuron licenciou a patente para os Laboratórios Wyeth-Ayerst. Embora na altura do seu lançamento, prevalecesse algum optimismo de que poderia anunciar uma nova abordagem, continuavam a existir algumas reservas entre os neurologistas, vinte e dois dos quais solicitaram à FDA que atrasasse a aprovação. Sua preocupação foi baseada no trabalho de George A. Ricaurte, cujas técnicas e conclusões foram posteriormente questionadas.

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