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Introdução

Dissacarídeos são os carboidratos que são compostos por duas subunidades de monossacarídeos. Eles atuam como fonte de monossacarídeos. Algumas vezes, eles também são usados como uma alternativa aos monossacarídeos, pois compartilham várias propriedades comuns.

Nesta seção das notas, discutiremos a estrutura, classificação e propriedades dos dissacarídeos. Também vamos estudar alguns dissacarídeos importantes em detalhe.

Formação

Como mencionado anteriormente, os dissacarídeos são feitos quando duas subunidades de monossacarídeos são combinadas. As duas moléculas de monossacarídeos similares ou diferentes são ligadas através de uma ligação glicosídica para formar um dissacarídeo. Como uma molécula de água é liberada neste processo de condensação, ela também é conhecida como uma reação de desidratação.

Estrutura

A estrutura do dissacarídeo é muito semelhante à de um monossacarídeo. Eles também consistem em múltiplos grupos hidroxil e um grupo funcional que poderia ser um aldeído ou uma cetona. A única diferença é a presença de uma ponte glicosídica ligando as duas moléculas.

Ponte glicosídica

Numa ponte ou ligação glicosídica, os dois átomos de carbono de duas moléculas diferentes são unidos usando um átomo de oxigénio. O átomo de oxigênio age como uma ponte ligando os dois diferentes carbonos de duas moléculas diferentes de monossacarídeo em uma ligação glicosídica.

Classificação

Baseado no poder redutor, os dissacáridos são classificados em duas categorias.

• Redutores
• Não redutores

Dissacarídeos redutores

Podem actuar como agentes redutores e podem doar electrões aos receptores na reacção redox. Nestes dissacarídeos, um dos monossacarídeos mantém o seu grupo funcional livre que pode participar na reacção redox. O grupo funcional de apenas um monossacarídeo é consumido na formação da ligação glicosídica. Um exemplo de dissacarídeo redutor é o maltose.

Dissacarídeos não redutores

Estes dissacarídeos não se comportam como um agente redutor porque não têm um grupo funcional aldeídico ou cetônico livre. Os grupos funcionais de ambos os monossacarídeos são consumidos no processo de formação da ligação glicosídica. A sacarose é um exemplo de um dissacarídeo não redutor.

Propriedades

Seguindo são as propriedades comuns dos dissacarídeos;

• Solubilidade na água

Devido à presença de um grande número de grupos hidroxil, os dissacarídeos são facilmente solúveis em água. Estes grupos hidroxil formam ligações de hidrogênio com as moléculas de água quando dissolvidos em soluções aquosas.

• Polaridade

Dissacarídeos são compostos polares. A polaridade dos dissacarídeos deve-se à abundância de grupos hidroxila e átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono. Cada grupo hidroxila em um dissacarídeo carrega uma carga parcialmente negativa enquanto que cada átomo de hidrogênio carrega uma carga parcialmente positiva.

• Gosto

Apenas como os monossacarídeos, eles também têm um gosto doce. São agentes adoçantes mais utilizados nas nossas casas e indústrias do que os monossacarídeos. A sacarose, também chamada de açúcar de mesa, é um exemplo.

• Capacidade de difusão

Dissacarídeos são moléculas grandes com um tamanho maior que o tamanho dos poros ou aberturas presentes nas membranas celulares. Portanto, eles não podem atravessar as membranas celulares. Elas devem ser decompostas em monossacarídeos para serem transportadas de uma célula para outra.

Como estudamos a estrutura geral e propriedades dos dissacarídeos, vamos agora saltar para a discussão de alguns dissacarídeos comuns e importantes encontrados na natureza.

Sucrose

Sucrose é o carboidrato mais importante pertencente à classe dos dissacáridos. É também conhecido como açúcar de mesa ou açúcar de cana. A sua fórmula molecular é C12H22O11.

Estrutura

É constituída por uma molécula de glucose e uma molécula de frutose unidas por uma ligação glicosídica. Esta ligação glicosídica é formada entre o carbono 1 da glicose e o carbono 2 da frutose. É formada entre os grupos funcionais de duas moléculas.

A molécula de frutose em sacarose tem uma orientação beta enquanto que a molécula de glicose tem orientação alfa. Na orientação alfa, o grupo OH do carbono anomérico é orientado no lado do anel oposto ao do 6º carbono. Por outro lado, na orientação beta, o grupo OH do carbono anomérico está no mesmo lado do anel que o 6º carbono. (O carbono anomérico é o átomo de carbono do grupo funcional aldeídico ou cetônico).

Assim, a ligação glicosídica em sacarose é chamada de ligação glicosídica alfa-1 beta-2.

Propriedades

Sucrose tem as seguintes propriedades.

• É mais doce que a glicose.
• É solúvel em água.
• É um sólido cristalino de aspecto branco.
• Não é açúcar redutor porque não existe um grupo funcional livre para actuar como agente redutor.

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• É dextrorotorizante, o que significa que pode dobrar a luz na direcção certa quando passa por ela.
• Produz glicose e frutose na hidrólise.

Fontes

Sucrose é obtida principalmente a partir de frutas e néctares. A quantidade de sacarose em frutos maduros é elevada, mas diminui à medida que os frutos estão maduros. A sacarose está presente em grandes quantidades na cana de açúcar. Esta é a razão pela qual também é chamada de açúcar de cana.

Digestão

No corpo humano, a sacarose é digerida no intestino delgado por uma enzima chamada invertase ou sucrase. Esta enzima quebra a sacarose em moléculas de glucose e frutose que são absorvidas no sangue e transportadas para o fígado para o metabolismo.

Usos

Seguir são os usos comerciais e domésticos da sacarose.

• É usado como açúcar de mesa
• É usado como adoçante em confeitaria e sobremesas.
• É usado para fazer xarope de açúcar invertido.

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O xarope de açúcar invertido é feito quando a sacarose é aquecida na presença de água. Consiste em glicose e frutose em quantidades iguais que não estão quimicamente ligadas entre si. É mais utilizado nas indústrias como agente adoçante porque é mais doce que a sacarose, a glicose ou a frutose.

Lactose

Lactose é outro importante dissacarídeo comumente consumido por seres humanos. É também conhecido como açúcar do leite. A sua fórmula molecular é a mesma da sacarose, ou seja, C12H22O11.

Estrutura

Lactose é composta por moléculas de glicose e galactose ligadas através de uma ligação glicosídica. É uma ligação glicosídica C1-C4, pois liga o primeiro carbono de glicose ao quarto carbono de galactose.

As moléculas de glicose e galactose têm orientação alfa na lactose. Portanto, a ligação glicosídica entre elas também é chamada de ligação glicosídica alfa 1-4.

Propriedades

Lactose é um sólido branco cristalino com as seguintes propriedades;

• Solúvel em água, mas a sua solubilidade é menor que a sacarose.
• É menos doce do que a sacarose.

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• É também dextrorotora, girando os raios de luz para a direita.

Fontes

Contrário à sacarose, a lactose é de origem puramente animal. É feita apenas pelas glândulas mamárias lactantes dos mamíferos. A enzima necessária para a sua síntese só é activa durante a fase de lactação. A lactose é o açúcar mais abundante encontrado no leite e produtos lácteos como leite de vaca, leite de cabra, leite humano, etc.

Digestado

É digerido no corpo humano pela enzima lactase presente no intestino delgado. As moléculas de glicose e galactose são então enviadas para o fígado para um maior metabolismo.

Usos

• É usado em leite em pó infantil como açúcar
• É usado na indústria farmacêutica como ingrediente
• É usado na indústria de bebidas para adoçar o urso robusto

Intolerância à lactose

Intolerância à lactose é uma condição médica que se desenvolve em algumas pessoas após o consumo de leite ou produtos lácteos. Algumas pessoas, por inerência, lêem a enzima lactase no seu sistema digestivo e, portanto, não conseguem digerir a lactose. Quando essas pessoas consomem leite ou produtos lácteos, a lactose não digerida permanece no canal digestivo. O efeito osmótico da lactose causa a má absorção de água e o paciente apresenta diarréia. Outros sinais e sintomas associados à intolerância à lactose são o inchaço, cólicas, flatulência, vômitos, etc.

Lactulose

Lactulose é um dissacarídeo artificial medicamente importante. Não existe na natureza e é feito artificialmente pelas indústrias farmacêuticas.

Estrutura

É composto de galactose e moléculas de frutose ligadas por ligação beta 1-4 glicosídica. Tanto a galactose como as moléculas de frutose têm orientação beta na lactulose.

Usos

Enzima do corpo humano lagos para digerir a lactulose. É usado medicamente em duas condições; constipação intestinal e encefalopatia hepática.

Lactulose ajuda a aliviar a obstipação pelo seu efeito osmótico que impede a absorção das moléculas de água no tracto gastrointestinal.

É também benéfico na encefalopatia hepática, pois aprisiona o amoníaco sob a forma de iões de amónio. A flora intestinal converte a lactulose em ácido láctico através do processo de fermentação. O ambiente ácido assim criado converte moléculas de amônia em íons de amônia. Estes íons de amônia não podem ser absorvidos pelo sangue e são excretados junto com as fezes.

Maltose

Maltose é um dissacarídeo que não é abundantemente encontrado na natureza. Sua fórmula molecular é a mesma da lactose e da sacarose, ou seja, C12H22O11.

Estrutura

Maltose é um dissacarídeo composto por duas subunidades de glicose. Ambas as moléculas de glicose são fixadas através de uma ligação glicosídica de 1-4. Esta ligação liga o carbono 1 de uma molécula de glicose ao carbono 4 da segunda molécula de glicose.

A primeira molécula de glicose tem orientação alfa. A segunda molécula de glicose retém seu grupo funcional aldeídico e pode ter uma orientação alfa ou beta.

Propriedades

maltose tem as seguintes propriedades;

• É um açúcar redutor devido ao grupo aldeídico livre de glicose.
• É solúvel em água.

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• Tem um sabor doce.
• Hidrólise de tampão, produz duas moléculas de glucose.

Fontes

Só raramente é encontrado na natureza em algumas frutas. Uma grande fonte de maltose é o ‘malte’, que é obtido quando os grãos são mantidos em água por um longo tempo. No corpo humano, a maltose é formada durante a digestão do amido. É o principal produto de decomposição do amido.

Digestão

Maltose pode ser digerida no intestino humano por uma enzima conhecida como maltase. Após a digestão, a maltose produz duas moléculas de glicose que são processadas posteriormente no fígado.

Trehalose

Trehalose é um dissacarídeo comumente encontrado em insetos, bactérias, fungos, e outros organismos. É também conhecida como micose por sua associação com fungos.

Estrutura

É composto por duas moléculas de glucose que são unidas por uma ligação glicosídica 1-1. Os grupos aldeídicos de ambas as moléculas de glicose participam na realização desta ligação glicosídica.

As duas moléculas de glucose têm uma orientação alfa na trehalose.

Propriedades

As propriedades da trehalose são as mesmas que as de outros dissacáridos, excepto o poder redutor. Trehalose é um açúcar não redutor como a sacarose, porque não tem um grupo funcional livre.

Digestão

Trehalose pode ser facilmente digerida no intestino humano devido à presença da enzima trehalase. Ela quebra a trehalose em duas moléculas de glicose.

Sumário

Dissacarídeos são a classe de carboidratos que são compostos por duas subunidades de monossacarídeos.

Como os monossacarídeos, eles também têm grupos hidroxil múltiplos. O grupo funcional aldeídico ou cetônico pode ou não estar presente neles.

Formam-se como resultado de uma reacção de condensação entre dois monossacáridos.

Dissacarídeos também têm uma ligação glicosídica na sua estrutura que mantém juntas as duas subunidades de monossacarídeos.

Dependente da capacidade de redução, eles são classificados como;

• Dissacarídeos redutores
• Dissacarídeos não redutores

Todos os dissacarídeos compartilham as seguintes propriedades;

• São compostos polares
• São facilmente solúveis em água devido à ligação ao hidrogénio
• Têm sabor doce
• Não podem difundir-se através das membranas celulares

Dissacarídeos importantes incluem sacarose, lactose, lactulose, maltose e trealose.

A sacarose é um açúcar comum composto de glicose e frutose.

• Não é açúcar redutor.
• Está presente em frutas, bagas, néctar, etc.
• É usado como agente adoçante em casas e indústrias.
• É usado para fazer xarope de açúcar invertido.

Lactose é açúcar de leite presente apenas no leite dos mamíferos.

• É composto por glicose e galactose.
• Lactose é um açúcar redutor.
• A intolerância à lactose é um fenómeno médico importante associado a ela.

Lactulose é um dissacarídeo sintético medicamente utilizado na obstipação intestinal e encefalopatia hepática.

Maltose é um dissacarídeo menos comum presente na natureza.

• É um produto de decomposição da digestão do amido.
• É um açúcar redutor composto por duas moléculas de glucose.
• Pode ser digerido no corpo humano pela enzima maltase.

Trehalose é um dissacarídeo encontrado em insectos, fungos, bactérias e algumas plantas.

• É constituído por duas moléculas de glucose ligadas por 1-1 ligação glicosídica.
• Trehalose é um açúcar redutor do meio-dia como a sacarose.
• Também pode ser digerido no corpo humano pela enzima trehalase presente nas células do intestino delgado.