Em 1994, a Paramount Communications, proprietária da Madison Square Garden, foi adquirida pela Viacom, que por sua vez vendeu as propriedades da MSG à Cablevision e ITT Corporation, que tinham 50% de propriedade cada uma. A ITT vendeu a sua participação à Cablevision três anos mais tarde.
Em 1999, foi atribuído à Dolan um papel crescente na gestão das propriedades desportivas da Cablevision, sendo agora o principal gestor destes activos. As equipas sob o seu domínio incluem, nomeadamente, o New York Knicks da National Basketball Association, o New York Rangers da National Hockey League, o New York Liberty da Women’s National Basketball Association e o Hartford Wolf Pack da American Hockey League.
Como Presidente da Madison Square Garden, ele supervisiona as operações diárias das suas equipas desportivas profissionais e redes desportivas regionais, que incluem a MSG Network e MSG Plus. Ele também serve como governador dos Knicks e Rangers para suas respectivas ligas.
Controversos
New York Knicks
Como os Rangers, os Knicks tiveram um desempenho impressionante no início dos anos 2000. Ao contrário dos Rangers, eles ainda não se recuperaram completamente, o que os fãs culpam principalmente pelos erros de gestão do Dolan. Embora os Knicks tenham participado das finais da NBA em 1999, eles não lançaram uma temporada vencedora até a temporada 2012-13. Além disso, os Knicks não haviam chegado às finais desde a temporada 2003-04 até a temporada 2010-11, que terminou na primeira quarta rodada de eliminatórias para os Knicks. Em 2007, o Comissário da NBA David Stern criticou a gestão dos Knicks por parte de Dolan, dizendo que “eles não são um modelo de gestão inteligente”. Uma decisão muito criticada foi dar ao guarda-armador Allan Houston um contrato máximo de 6 anos, 100 milhões de dólares em 2001, quando nenhuma outra equipa tinha oferecido a Houston mais de 75 milhões de dólares. Houston se aposentou por lesão após apenas quatro temporadas e com mais de $40 milhões restantes em seu contrato.
Em 2003, Dolan contratou Isiah Thomas como Presidente de Operações de Basquetebol e Gerente Geral para substituir Scott Layden, um executivo em dificuldades. Thomas fez movimentos agressivos para reequipar e atualizar a lista de Knicks através de negociações, o Draft da NBA e agência gratuita. Apesar do talento que Thomas importou, a equipe não teve um desempenho acima das expectativas e Thomas foi frequentemente o alvo da frustração dos fãs de Knick; Dolan também estava no final da ira dos fãs de Knicks por seu compromisso com Thomas apesar das decisões por vezes questionáveis de Thomas.
Após a temporada 2004-05, os Knicks assinaram um contrato de 5 anos com o treinador Larry Brown, no valor de $50 milhões. Depois de apenas uma temporada (perdida), Brown foi demitido e o time comprou o contrato do Brown por $18 milhões. Brown foi demitido com um total de $28 milhões para treinar os Knicks por apenas um ano.
Após demitir Larry Brown, Isiah Thomas assumiu as funções de treinador principal dos Knicks. Durante uma entrevista encenada na Rede MSG, a última vez que Dolan respondeu a perguntas da mídia, Dolan deu a Thomas um ultimato para mostrar “progresso evidente” ou potencialmente ser demitido. Na segunda metade da temporada 2006-07, com os Knicks ao alcance de uma vaga na repescagem, Dolan assinou com Thomas um contrato de prorrogação de vários anos. Posteriormente, o time saiu da disputa e Dolan foi castigado em muitas quadras por sua prorrogação do contrato de Thomas. Na temporada seguinte, Dolan tirou Thomas das suas funções no escritório principal porque Thomas havia levado os Knicks para a repescagem apenas uma vez durante o seu mandato. O novo presidente da equipe, Donnie Walsh, demitiu Thomas do cargo de treinador principal após o término da temporada.
Outros treinadores que também tiveram períodos de curta duração como treinadores principais dos Knicks incluem Don Chaney (2001-2003) e Lenny Wilkens (2003-2005). Como Thomas e Brown, eles permaneceram na folha de pagamento dos Knicks após sua saída do banco devido a contratos plurianuais assinados com o proprietário (e no caso de Chaney, 2 extensões de contrato separadas).
Em 2007, Dolan foi nomeado como réu num processo de assédio sexual apresentado por uma ex-executiva dos Knicks, Anucha Browne-Sanders. Browne-Sanders acusou Dolan de despedi-la por despeito depois que ela reclamou de assédio sexual de Isiah Thomas. O tribunal decidiu a favor de Brown-Sanders e Dolan teve que pagar $3 milhões do acordo de $11 milhões. MSG foi responsável pelo pagamento do restante do acordo.
Em julho de 2012, Dolan enfrentou críticas por permitir que o popular guarda de pontos Knicks Jeremy Lin assinasse com os Rockets de Houston sem igualar sua oferta de 25,1 milhões de dólares.
Em fevereiro de 2015, Dolan respondeu a uma carta de Irving Bierman, um fã dos Knicks de 73 anos, que criticava a propriedade dos Knicks por Dolan e questionava a sua liderança com uma carta de sua própria autoria, dizendo ao fã para “torcer pelas redes porque os Knicks não querem você” e que Bierman era “uma pessoa triste” e provavelmente um “alcoólatra talvez”. Dolan mais tarde abordou o assunto com a imprensa, mas não pediu desculpas, apenas dizendo que a carta era um caso de “teta por teta” e declarando o incidente “acabado”. Recentemente nomeado Comissário da NBA, Adam Silver não repreendeu ou penalizou Dolan, mas, em vez disso, passou o incidente para debaixo do tapete, chamando Dolan de um “consumado nova-iorquino” que recebeu “um e-mail antipático e respondeu com um e-mail antipático”.
Em 9 de fevereiro de 2017, o ex-jogador de Knicks Charles Oakley foi removido do Madison Square Garden durante um jogo de Knicks-Clippers, após uma altercação com a segurança do MSG. Oakley argumenta que Dolan o ignorou, se não o ostracizou. Oakley observou mais tarde em 11 de março de 2019 que Dolan tenta intimidar a todos porque ele tem dinheiro e poder, afirmando que havia muito pouca razão para reconciliação com ele após o incidente. Um incidente similar ocorreu dois dias antes onde um fã comentou que Dolan deveria “vender a equipe”, enquanto Dolan ameaçou uma proibição do fã em questão.
Em março de 2019, Dolan ameaçou uma proibição para um fã no Madison Square Garden depois que ele gritou “vender a equipe” no Dolan. A ESPN discutiu a situação na TV, questionando o raciocínio por trás de sua decisão e dizendo que Adam Silver precisa deixar Dolan pedir desculpas ao fã ou, ironicamente, vender a equipe. Alguns fãs da equipe responderam ao ultraje dando camisetas grátis dizendo “St. Patty Says Ban Dolan” em seu jogo de 17 de março contra o Los Angeles Lakers, embora algumas das camisetas tenham sido confiscadas pela segurança antes dos fãs entrarem na arena.
New York Rangers
Após ganhar a Stanley Cup em 1994, o Rangers viu um declínio no desempenho após o aumento do papel de Dolan no gerenciamento do time e não conseguiu chegar às finais da temporada 1997-98 até o bloqueio da NHL em 2004-05, apesar de liderar a liga na folha de pagamentos na maioria desses anos. Esta foi a maior seca de repescagem da história da franquia, em parte devido a contratações questionáveis e caras de agentes livres, como Eric Lindros, Pavel Bure e Theo Fleury. Apesar dos apelos dos fãs e da mídia para que o gerente geral da equipe, Glen Sather, fosse demitido pelas falhas da organização, Sather foi contratado. Entretanto, desde a resolução do bloqueio da NHL em 2005, Dolan permitiu que o Sather se reconstruísse a partir do zero, o que levou a um renascimento do clube e da organização, levando a uma viagem às finais da Conferência Leste em 2012, a primeira desde 1997, e às finais da Stanely Cup em 2014. No entanto, quando Dolan falou das chances da equipe na Copa Stanley em janeiro de 2012, o técnico do Rangers, John Tortorella, discordou de seus comentários: “Tenho aqui o meu dono falando sobre uma Copa Stanley. Isso é um monte de besteiras”, disse Tortorella em resposta. “Precisamos fazer um jogo de cada vez.”
New York Liberty
Em 5 de maio de 2015, Dolan anunciou que Isiah Thomas serviria como presidente da WNBA’s Liberty. Considerando que a história de Thomas foi um presidente/GM dos Knicks fracassado e que Thomas foi implicado no incidente de assédio sexual de Anucha Browne-Sanders, o julgamento de Dolan foi questionado por muitos fãs e membros da imprensa.
Los Angeles Clippers Arena
Em um processo em andamento entre a Madison Square Garden Company e a cidade de Inglewood, Califórnia, diz-se que Dolan está tentando evitar ser deposto no caso. Os Clippers de Los Angeles querem construir uma nova arena, que competiria diretamente com o The Forum, que é de propriedade da Madison Square Garden Company. Em dezembro de 2018, a Madison Square Garden Company foi contra-atacada pelos Clippers por tentar impedir a construção de uma arena concorrente. Em março de 2019, e-mails vazados revelaram que Irving Azoff tentou atrair os Los Angeles Lakers de volta ao The Forum após o arrendamento do Staples Center ter terminado. Apesar de nada ter acontecido com a proposta, a proposta da Azoff de redireccionar o The Forum foi vista como uma forma de impedir que os Clippers construíssem sua própria arena em Inglewood e garantir que a Madison Square Garden Company tivesse uma vantagem injusta sobre a rival AEG, que já é proprietária de parte dos Lakers. No verão de 2019, surgiram detalhes em relação às táticas do Dolan para impedir a construção da arena concorrente. A Madison Square Garden Company tinha gasto dinheiro tentando influenciar a eleição para prefeito de Inglewood como uma forma de tentar impedir a construção da arena. Eles também tinham financiado grupos comunitários para ajudar a sua oposição à arena.