Shakur foi um dos seis membros do Exército de Libertação Negro a executar o roubo de 1981 de um carro blindado. Eles roubaram $1,6 milhões em dinheiro de um carro blindado do Brink no Nanuet Mall, em Nanuet, Nova Iorque, matando um guarda do Brink, Peter Paige, ferindo seriamente outro guarda do Brinks, Joseph Trombino, e posteriormente matando dois policiais Nyack, Edward O’Grady e Waverly Brown (o primeiro membro negro do Nyack, Nova Iorque, departamento de polícia). Trombino recuperou-se dos ferimentos que recebeu neste incidente, mas foi morto em 2001 nos ataques de 11 de Setembro.
Shakur, o alegado líder do grupo, evitou a captura durante seis anos e, portanto, foi o último a ir a julgamento sob acusações relacionadas com o roubo. Na década de 1980, Shakur e Marilyn Buck foram indiciados sob as acusações de Racketeer Influenced and Corrupt Organizations Act (RICO). Enquanto em liberdade, em 23 de julho de 1982, ele se tornou a 380ª pessoa adicionada pelo FBI à lista dos Dez Fugitivos Mais Procurados. Ele foi preso em 12 de fevereiro de 1986, na Califórnia, pelo FBI. Shakur e Buck foram julgados em 1987 e condenados em 11 de maio de 1988.
Embora a liberdade condicional federal tenha sido abolida de acordo com a Lei de Reforma da Sentença de 1984, as condenações de Shakur foram isentas porque as disposições da lei não entraram em vigor até 1987. Assim, de acordo com as regras em vigor no momento de sua condenação, ele deveria ter uma determinação de liberdade condicional obrigatória após cumprir trinta de sua sentença original de sessenta anos, que veio em 2016. Entretanto, a Comissão de Liberdade Condicional dos Estados Unidos negou seu lançamento em 2016 e 2018.
Desde seu encarceramento, ele fundou uma organização baseada em Nova York chamada Dare 2 Struggle, que lançou um álbum de tributo ao décimo aniversário de Tupac Shakur chamado A 2Pac Tribute: Dare 2 Struggle em 2006 através do veterano da indústria musical Morey Alexander’s First Kut Records e do activista canadiano Deejay Ra’s Lyrical Knockout Entertainment. O álbum apresenta artistas como Mopreme Shakur, Outlawz, e Imaan Faith. Como Shakur explica, o CD foi criado para motivar, inspirar e desafiar os negros a lutarem contra seus obstáculos. Ele também gravou um PSA de rádio para a campanha “Alfabetização Hip-Hop” do Deejay Ra, incentivando a leitura de livros sobre Tupac. Shakur foi entrevistado no documentário Tupac, nomeado ao Oscar: Resurrection, no qual ele descreveu como ele escreveu um “Thug Life Handbook” com Tupac, expressando uma mensagem anti-droga e anti-violência.