Hotel Pennsylvania foi construído em 1919 pela Pennsylvania Railroad para Penn Station. Sua fachada de colunata inferior foi projetada para imitar a da Penn Station para criar um design coeso. Havia uma passagem subterrânea que ligava a Penn Station directamente ao hotel. A construção começou em cerca de 1918. Desde sua grande inauguração em 25 de janeiro de 1919 até 1928, foi o maior hotel do mundo, com 2.200 quartos e 2.200 banhos de hóspedes e 22 andares. O Hotel Pennsylvania foi um dos primeiros hotéis (se não o primeiro) a ter um banheiro privativo para cada quarto de hóspedes. As comodidades do hotel incluíam: concierge, dentista, um hospital em pleno funcionamento, um mergulho masculino e feminino (piscina), uma barbearia, farmácia, inúmeros bares e cafés, uma cafeteria, uma biblioteca cheia de milhares de livros, Grill Room (restaurante), Cafe Rouge (famosa sala de jantar principal), numerosas salas de conferência para organizações como o Automotive Club de NY e os escritórios executivos da Hotels Statler Co, uma carpintaria, florista, uma pequena loja de departamentos para homens e mulheres, sapateiros, um grande salão de baile com 3 salas separadas disponíveis para alugar, um spa e um restaurante Roof Garden (com vista panorâmica da cidade). 
Em cada andar de hóspedes, havia um par de “Sample Rooms” que presumo que foram mostrados às pessoas que desejavam alugar quartos no hotel durante longos períodos de tempo. Como mencionado acima, cada quarto de hóspedes tinha um banho privado. Havia algumas suítes em cada andar do hotel contendo pelo menos uma sala de jantar ou sala de estar e um quarto espaçoso. Algumas suítes eram ainda mais amplas e continham mais quartos. E.M. Statler, o fundador e proprietário do Hotel Pennsylvania viveu em sua própria suíte privada no hotel até o dia da sua morte. Ele também morreu dentro de sua suíte cercado por sua família.
Transição de 1919 até hoje:
O saguão original era de dois andares. Estava rodeado por colunas abobadadas que sustentavam o mezanino de nível superior. O teto era uma gigantesca clarabóia de vidro artificialmente iluminada. O lobby actual tem um tecto caído que cobria todo o nível superior. As colunas originais foram cobertas.
O Restaurante Cafe Rouge estava fora do lobby principal. Tinha nele um coreto que albergava artistas famosos como Benny Goodman, Count Basie, Duke Ellington, Andrew Sisters, Dorsey Brothers e Glenn Miller. Glenn Miller tinha uma relação muito próxima com o hotel. Ele era um artista frequente, assim como um hóspede do hotel. Ele também passou a sua lua-de-mel no hotel. A música “Pennsylvania 6-5000”, do Glenn Miller, foi escrita sobre o número de telefone do hotel. O número de telefone do hotel PE 6-5000 é o número mais longo e contínuo do hotel. O Cafe Rouge não está mais em uso. Ele é inacessível do hotel. O Cafe Rouge é actualmente utilizado para armazenamento, no entanto ainda conserva toda a sua ornamentação e beleza original.
O restaurante Roof Garden não está mais em uso. Hoje é conhecido como o Penn Top Ballroom. O Penn Top Ballroom não se assemelha mais ao Roof Garden, exceto pela forma do quarto e tetos.
O Penn Top Ballroom não é mais um salão de baile. Ele atualmente abriga o NEP Studios e é o cenário para shows como o Sherri. O salão de baile foi totalmente despojado e não se parece mais com o seu antigo eu.
Os restantes cafés, salas e quartos de luxo estão fechados atrás de portas trancadas ou paredes falsas ou são usados para outras coisas.
O hotel é actualmente propriedade do Vornado Realty Trust. Eles têm planos para construir uma torre de vidro de 1.216 pés no topo do local do hotel. A torre gigante irá bloquear as vistas do Empire State Building de certos ângulos. O hotel não foi designado como um marco devido a uma série de subornos de Vornado, bem como à corrupção. Ironicamente, o LPC foi criado por causa da demolição da Penn Station e ainda assim, o hotel, um edifício que foi feito para a Penn Station, foi negado como marco histórico. O edifício está em estado de ruína e isto é feito de propósito. Vornado sente que se o hotel for odiado pelos nova-iorquinos, ninguém se oporá à demolição. Eles estão certos porque o hotel passou de ser o hotel mais luxuoso e popular do mundo, para o hotel que foi processado por milhões de dólares por uma infestação de percevejos. Se salvo, o Hotel Pennsylvania poderia ser facilmente restaurado à sua beleza orginal.
Important Link- www.savehotelpenn.org
Com especial agradecimento a Steven Lepore, Gregory Jones, e à Fundação Save Hotel Pennsylvania.