William Browder, como era então conhecido, gravado pela primeira vez para a Atco Records como Brian Stacy em 1966. Browder trabalhou como executivo na RCA durante o início dos anos 70, mas em 1974, assinou com a Melodyland (mais tarde Hitsville) Records, uma gravadora de curta duração de propriedade da Motown Recordes. Ele usou o nome artístico T.G. Sheppard para não prejudicar seu trabalho na RCA, devido ao seu material de gravação com uma gravadora diferente. Segundo Browder, “A T.G. no meu nome artístico é realmente e verdadeiramente apenas iniciais. Muitas pessoas ao longo dos anos se divertiram colocando o que eles querem que as iniciais representem, mas elas realmente não significam nada, elas são apenas iniciais”
Ele gravou a música “Devil in the Bottle”, que se tornou um hit nº 1 na chart do Hot Country Singles da Billboard e também se tornou um hit Top 60 Pop em 1975. A continuação, “Tryin’ to Beat the Morning Home”, também foi para o No. 1 e rachou o Top 100 durante o verão de 1975. Vários lançamentos subsequentes durante 1975-77 fizeram os Top 10 como “Motels and Memories” e “Show Me A Man”.
Em 1977, Sheppard assinou com a Warner Bros. Records. Começando com “When Can We Do This Again” daquele verão, ele teve uma série de quinze lançamentos consecutivos Top 10, incluindo 10 músicas No. 1. As maiores incluíram “Last Cheater’s Waltz” (1979); “I’ll Be Coming Back for More” e “Do You Wanna Go to Heaven” (1980); “I Loved ‘Em Every One” e “Party Time” (1981); “Only One You”, “Finally”, e “War Is Hell (On the Homefront Too)” (1982). Outro grande sucesso veio em 1984: “Slow Burn”. “I Loved ‘Em Every One” também alcançou o top quarenta na tabela de solteiros pop dos Estados Unidos. Em 1984 ele gravou, em dueto com Judy Collins, a faixa título de Home Again, seu último álbum para a Elektra Records.
Em 1985, ele se mudou da Warner Bros. para a Columbia Records. Depois de perder o top 20 com “Fooled Around and Fell in Love” (um remake do sucesso de Elvin Bishop), ele voltou ao top 10, com seu maior sucesso durante este período vindo com “Strong Heart” de 1986 (o último de seus sucessos nº 1, como ficou claro). Mais três músicas atingiram o auge no número 2 em 1987: “Half Past Forever (Till I’m Blue in the Heart)”, “You’re My First Lady”, e “One for the Money”.
O sucesso de Sheppard continuou até cerca de 1988, quando artistas neo-tradicionalistas de raiz começaram a eclipsar mais artistas pop-country polidos como Sheppard nas paradas nacionais. Em 1995, ele tirou um hiato de dois anos da estrada para se apresentar exclusivamente durante oito meses por ano no T.G. Sheppard’s Theater in the Smokies, um teatro de última geração no coração das Great Smoky Mountains. Quando o teatro foi vendido em 1997, ele voltou para a estrada. Ele continuou a fazer turnês e tocar ao longo dos anos 90, mas não assinou um novo contrato discográfico, e não lançou nenhum material novo até 1997. Seu lançamento ao vivo em 2002, T.G. Sheppard: Ao vivo no Billy Bob’s, encontrou o Sheppard a apresentar os seus êxitos clássicos para uma multidão entusiasmada no famoso “honky tonk” em Fort Worth, Texas. Sheppard lançou Timeless em 2004, um álbum que o fez cantar músicas da era das grandes bandas. Em meados e finais dos anos 80, ele foi um patrocinador associado no Chevrolet No. 25 Folgers conduzido na NASCAR Cup Series por Tim Richmond e Ken Schrader. Em 1990 o patrocínio do Folgers mudou-se para as corridas de Roush e o piloto Mark Martin.
T.G. Sheppard atualmente faz turnês durante todo o ano e, após um hiato de duas décadas, ele lançou um novo single “I Wanna Live Like Elvis” em janeiro de 2019 com um novo álbum pronto para ser lançado mais tarde.
Sheppard era amigo de Elvis Presley e apresenta seu próprio show na Elvis Radio do Sirius XM. O programa de Sheppard foi criado para substituir as novas transmissões do disco jockey e do amigo Presley George Klein após a morte de Klein em 2019.