Shakespeare nasceu em 1564 em Stratford-upon-Avon, uma pequena cidade no meio da zona rural inglesa. Seu pai, John Shakespeare, era um glover e funcionário público com ambições sociais, como sugerido por seu casamento com Mary Arden, filha de um fazendeiro abastado. Embora nascido de pais de boa posição social, Shakespeare entrou no mundo em um momento conturbado. Em 1564, a Inglaterra estava no meio de um surto de peste. Devido à interrupção espanhola do mercado de tecidos, bem como ao contínuo conflito entre protestantes e católicos, a Inglaterra também sofreu dificuldades económicas e convulsões religiosas. Apesar desses problemas contínuos, John Shakespeare provavelmente matriculou seu filho na Escola Nova do Rei em Stratford aos 7 anos de idade. Na escola primária, Shakespeare teria sido submetido a um treinamento intensivo em latim que durava todo o dia, seis dias por semana. As escolas de gramática na época de Shakespeare tinham uma ênfase exclusiva em exercícios, memorização e imitação. Embora a experiência provavelmente não fosse criativa, os estudos de Shakespeare, e particularmente o seu estudo do poeta latino Ovid, influenciaram-no profundamente. A escolaridade de Shakespeare provavelmente terminou por volta dos 15 anos de idade, quando seu pai se viu em dificuldades financeiras e precisou da ajuda de seu filho mais velho no negócio de fabricação de luvas da família.
Embora só tenhamos provas circunstanciais baseadas em referências que aparecem em peças que ele escreveria muito mais tarde, é muito provável que Shakespeare tenha tido encontros iniciais com representações teatrais e outros eventos festivos. Nos anos 1568-69 John Shakespeare serviu como oficial de justiça de Stratford (ou seja, seu prefeito), o que significava que ele era responsável pela aprovação de apresentações públicas por tropas de jogadores itinerantes. É possível que ele tenha levado seu filho a ver algumas dessas performances, muitas das quais foram provavelmente peças de moralidade, uma forma popular de drama cristão que apresentou lições sobre boa conduta e caráter virtuoso. Também é possível que Shakespeare tenha testemunhado festividades associadas ao progresso real da rainha em 1575, quando Elizabeth I visitou a propriedade Kenilworth do Conde de Leicester, a apenas doze milhas de Stratford. O progresso real apresentava uma pompa e circunstância, a produção de uma apresentação habitual conhecida como uma peça de teatro da terça-feira de Hock, e vários outros divertimentos. Na Twelfth Night, por exemplo, Shakespeare faz referência a uma elaborada peça aquática que esteve em exibição durante a visita da rainha. Além desses eventos específicos, Shakespeare também teria testemunhado pessoalmente ou pelo menos sabido de várias festividades populares que continuaram a prosperar no século XVI, apesar do ataque dos reformadores protestantes.
Além desses plausíveis encontros iniciais com performances teatrais, também é possível que Shakespeare tenha tido contato com troupes de atores logo após deixar a escola primária. Dada a sua excelente facilidade com o latim, os estudiosos têm especulado que Shakespeare pode ter servido como um mestre de escola na parte norte do país. Não há registro de Shakespeare receber uma licença para ensinar, mas pode ser o caso de que por volta de 1580 ele foi trabalhar em Lancashire como um mestre de escola familiar para o rico cavalheiro Alexander Hoghton. Hoghton manteve uma trupe de jogadores, e ao morrer em 1581, ele legou os instrumentos e trajes em sua posse ao seu amigo Sir Thomas Hesketh, juntamente com uma nota pedindo apoio para um certo empregado, “William Shakeshafte”. Se isto realmente se refere ao nosso Shakespeare, Hesketh pode ter ajudado o jovem a encontrar um lugar na casa do seu vizinho Henry Stanley, Lord Strange, que manteve uma trupe profissional de jogadores conhecidos como Lord Strange’s Men. Somando-se à probabilidade desta história, os principais jogadores do Lord Strange’s Men passaram a formar o núcleo do Lord Chamberlain’s Men, no qual Shakespeare teria mais tarde um papel importante.