O livro ‘Winnie the Pooh’ de A. A. Milne é uma colecção de contos com o ursinho de peluche de Christopher Robin chamado Winnie the Pooh. Estas histórias são uma narrativa dentro de uma narrativa, onde o narrador narra estas histórias sobre Winnie the Pooh a Christopher Robin.
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CAPÍTULO 1: EM QUE SOMOS INTRODUZIDOS A GANHAR O POUCO E ALGUNS SERES E AS HISTÓRIAS INICIAMENTE
Esta é a primeira história sobre o ursinho de peluche Winnie the Pooh. Christopher Robin vem pedir ao narrador para lhe contar uma história sobre o ursinho Pooh, como o ursinho adora ouvir histórias sobre si próprio, e o narrador obriga. Esta história é sobre as tentativas de Pooh de conseguir mel de um favo de mel no topo de uma árvore alta. No início, ele tenta escalá-la, mas cai. Depois ele vai e toma emprestado um balão azul de Christopher Robin para se misturar com o céu e rola na lama para se disfarçar de uma nuvem negra. Mas as abelhas se disfarçam e Christopher Robin tem que resgatá-lo das abelhas usando sua arma de brinquedo.
CAPÍTULO 2: EM QUE POUSADA VAI VISITAR E CHEGADA A UM LUGAR CERTO
Pooh decide ir visitar o seu amigo Rabbit, em cuja casa tem a certeza de conseguir algo para comer. Quando ele visita lá, o coelho não abre a porta, mas insiste que não há ninguém em casa, pois ele estava planejando visitar seu amigo Pooh. Finalmente, quando Pooh consegue convencer o Coelho que é o mesmo Winnie the Pooh, o Coelho convida-o a entrar e oferece-lhe pão e mel. Pooh logo termina o pote inteiro e não consegue sair pela porta do coelho. Christopher Robin, que é chamado para ajudar, aconselha que Pooh deve ficar lá por uma semana até ficar magro. No final de uma semana, Christopher Robin, Coelho e os amigos do Coelho juntos conseguem puxar Pooh para fora após muito esforço.
CAPÍTULO 3: EM QUE POUCO E PIGLETE VAI CUZAR E PORQUENTE CATCHA UM WOOOZLE
A história encontra Piglet limpando a neve em frente à sua casa e Pooh anda em círculo por perto. De repente Piglet vê as pegadas e expressa medo de que possa ser ‘woozles’. Pooh e Piglet tentam localizar as pegadas de volta, mas a cada vez, parece haver mais pegadas no chão. Logo, eles detectam um segundo conjunto de pegadas menores, e Piglet fica com medo. Eles encontram Christopher Robin em uma árvore, e Piglet sendo folhas muito assustadas. Christopher Robin explica ao Pooh como eles têm seguido suas próprias pegadas, e eles têm uma boa risada.
CAPÍTULO 4: EM QUE O PORQUÊ PERDE UM CAMPO E O PORQUÊ ENCONTRA-SE UM
Esta história começa com o Eeyore sentindo-se em baixo nas lixeiras quando Pooh aparece e mancha que o Eeyore está com falta da cauda. Pooh promete encontrar o Igor a sua cauda e vai procurar a Coruja. A coruja inventa um plano para que Christopher Robin escreva um aviso prometendo uma recompensa a quem a encontrar. Pooh continua a dizer sim e não de forma distraída quando finalmente percebe que a corda do sino da Coruja parece a cauda de um burro e encontra Christopher Robin para prender a cauda ao Igoréro novamente.
CAPÍTULO 5: EM QUE O PIGLETE ENCONTRA UM HEFFALUMP
Piglet e Pooh decidem apanhar um Heffalump e então fazem uma armadilha para ele. eles cavam um enorme poço e deixam um frasco de mel dentro dele, esperando que um Heffalump venha buscar mel e caia no poço. Mas naquela noite Pooh fica com fome e vai comer o pote de mel cedo na manhã seguinte. Sua cabeça fica presa no pote enquanto ele tenta lamber o mel, e ele chora por ajuda. Piglet, que tinha vindo na altura para ver se tinham apanhado um Heffalump, vê Pooh com esta cabeça num pote. Ele se assusta e corre para Christopher Robin em busca de ajuda, que vem e percebe o que aconteceu e ri.
CAPÍTULO 6: EM QUE EEYORE TEM UM ANIVERSÁRIO E TEM DOIS PRESENTES
Pooh acha Eeyore sombrio porque ninguém se lembra do seu aniversário. Então Pooh decide presenteá-lo com um pote de mel. No caminho para casa, ele lembra o Piglet do aniversário, e Piglet decide comprar um balão para o Igor. No caminho para encontrar o Igor, Pooh esquece e come o mel ele mesmo. Quando ele percebe, decide dar o pote para guardar algo útil e faz com que o Coruja escreva Feliz Aniversário nele. Piglet, por outro lado, tinha caído em cima do balão e rebentou-o, e assim dá ao Igor o balão danificado. Eeyore está um pouco decepcionado no início, mas mais tarde fica animado, pois consegue manter o balão na panela de Pooh. A história termina com o narrador dizendo ao Christopher que ele tinha arranjado uma festa para o Eeyore e lhe tinha dado uma caixa de tintas.
CAPÍTULO 7: EM QUE O KANGA E O BABY ROO VEM À FLORESTAL E O PIGLET TEM UM BANHO
Nesta história, chegam os personagens Kanga e Baby Rooh. Os outros animais desconfiam dos recém-chegados e o Coelho inventa um plano para raptar o Baby Roo, para convencer o Kanga a partir. De acordo com o plano, o Piglet saltava para a bolsa do Kanga, sendo do mesmo tamanho do Baby Roo. Mas o plano falha quando Kanga não reconhece o Piglet, mas pensando nele como Baby Roo, dá banho ao Piglet. O Piglet ter medo de banhos foge o mais rápido possível. Baby Roo torna-se grande amigo do Coelho, e Pooh do Kanga, e a paz é restaurada no Bosque dos Cem Acre.
CAPÍTULO 8: CHRISTOPHER ROBIN LEADS AN EXPOTITION TO THE NORTH POLE
Aqui, Christopher Robin decide levar todos os animais do Bosque dos Cem Acre numa expedição para encontrar o Pólo Norte. Christopher não tem idéia do que é e pensa que é um poste preso no chão. Eles o procuram em vão, até Rooh cair em uma piscina e Pooh se apressa com um poste para resgatar Roo. Christopher Robin acredita que Pooh tinha encontrado o Pólo Norte e a expedição termina com sucesso.
CAPÍTULO 9: EM QUE O PIGLETO ESTÁ INTEGRALMENTE TORNADO PELA ÁGUA
O Bosque dos Cem Acres recebe chuva torrencial, e o leitão com medo de se afogar escreve uma nota e a deixa em uma garrafa. Pooh encontra-o e leva-o ao Christopher Robin, que envia a Coruja para dizer ao Piglet que o resgate está a caminho. Eles fazem uma tempestade de ideias juntos e Pooh chega a uma solução de usar o guarda-chuva de Christopher Robin como um barco e assim eles salvam Piglet.
CAPÍTULO 10: EM QUE CHRISTOPHER ROBIN DÁ POOH A PARTY E NÓS SOMOS BEM-VINDOS
Nesta história, Christopher Robin dá a Pooh uma festa para a sua onda cerebral sobre como resgatar Piglet. Na festa, como um presente é passado a Pooh, Eeyore erra o presente como sendo para si mesmo e faz um discurso. Christopher Robin corrige o erro e Pooh abre o presente que contém uma caixa de lápis especial marcada HB para ajudar o Urso e lápis marcados BB para Urso Bravo e a festa termina com uma nota de satisfação.
No final das histórias, Pooh é levado de volta ao seu quarto por Christopher Robin no mesmo momento em que foi trazido, com a cabeça batendo nas escadas.