Hamilton a început probabil să lucreze la vârsta de 10 ani. Mama sa i-a obținut un loc de muncă într-un birou de import-export din St. Croix, condus de Nicholas Cruger, care se mutase în Christiansted din New York City. Hamilton a învățat îndeajuns de bine afacerea pentru a fi pus la conducerea biroului atunci când, mai târziu, Cruger s-a îmbolnăvit și a petrecut câteva luni la New York pentru a se recupera. Hamilton avea pe atunci 16 ani; cu toate acestea, era hotărât să se ridice deasupra meseriei de vânzător și să atingă măreția undeva, cumva. Așa cum i-a scris unui prieten din copilărie, Edward Stevens, în 1769:
Ambiția mea este prevalentă, încât disprețuiesc groful și condiția de funcționar sau ceva asemănător, la care mă condamnă Norocul meu &c. și mi-aș risca de bunăvoie viața, deși nu și caracterul meu pentru a-mi înălța poziția. Sunt convins, Ned că tinerețea mea mă exclude de la orice speranță de Preferință imediată și nici nu o doresc, dar intenționez să pregătesc calea pentru viitor.
Stevens părăsise recent St. Croix pentru a studia medicina la King’s College, precursorul Columbia în perioada colonială. Cu toate acestea, colegiul părea să iasă din discuție pentru Hamilton, iar el și-a completat scrisoarea spunând: „Mi-aș dori să existe un Război”.
Nu un război, ci un uragan
Speranța lui Hamilton a luat o întorsătură bună în 1772, nu din cauza unui război, ci a unui uragan – plus sosirea în Christiansted a lui Hugh Knox, un preot presbiterian, cândva profesor, absolvent și susținător al Colegiului din New Jersey. Acesta a fost colegiul fondat de presbiterieni care a devenit în cele din urmă Universitatea Princeton.
La trei luni după ce Knox s-a stabilit în Christiansted, St. Croix și insulele învecinate au fost lovite de un uragan devastator. Hamilton a scris o relatare a ceea ce a văzut, cum ar fi clădiri care au fost dărâmate, oameni uciși și supraviețuitori care căutau adăpost printre ruine. De asemenea, el și-a consemnat propriile „reflecții și sentimente ” într-un limbaj care sugerează că a trecut printr-o profundă experiență religioasă în timpul furtunii și a ieșit din calamitate pedepsit și în respect față de Domnul. Este foarte posibil ca această revărsare de evlavie să fi fost sinceră – dar ar fi putut, de asemenea, să fi fost calculată pentru a-l impresiona pe Knox, ceea ce s-a și întâmplat. Knox a decis cu promptitudine că Hamilton era un tânăr strălucit, cu frică de Dumnezeu, care ar fi fost o cinste pentru alma mater a clericului. A trimis relatarea despre uragan la ziarul local, iar cititorii simpatizanți au răspuns donând bani pentru a-l ajuta pe acest adolescent nevoiaș să ajungă pe continentul american pentru o educație universitară.
Cruger a contribuit, de asemenea, la această aventură în două moduri importante. El a înființat un fond fiduciar pentru a-l ajuta pe Hamilton să-și plătească costurile facultății. Și a aranjat ca Hamilton să locuiască, cel puțin temporar, la o cunoștință din New York. Cunoașterea era Hercules Mulligan, un croitor și activist politic antienglez care avea să-i deschidă ochii lui Hamilton asupra nemulțumirilor coloniștilor în perioada tumultoasă care a dus la Declarația de Independență.
Oricât de precoce ar fi fost Hamilton, nu a putut intra direct la facultate, deoarece nu avea cunoștințele de bază în latină și greacă care determinau admiterea în acele vremuri. De exemplu, Colegiul din New Jersey a specificat că „Nimeni nu se poate aștepta să fie admis în colegiu decât cei care, fiind examinați de președinte și tutori, vor fi găsiți capabili să redea în engleză Orațiile lui Virgil și Tully și să transforme engleza în adevărata latină gramaticală și să cunoască atât de bine greaca încât să redea orice parte a celor patru Evangheliști în această limbă, în latină sau engleză, și să dea construcția gramaticală a cuvintelor”.
Ce fel de examen de admitere ar fi trebuit să dea Hamilton poate fi determinat dintr-o scrisoare pe care un student de la colegiu a scris-o în 1774. „Studiile la care vei fi examinat”, îi spunea studentul unui frate care solicita admiterea, „sunt Virgil, Horațiu, Orațiile lui Cicero, Lucian, Xenofon, Homer, geografie și logică. Se caută doar patru cărți din Eneida lui Virgiliu împreună cu Bucolicele și Georgicele și patru cărți de Xenofon; dar te sfătuiesc, dacă vii la facultate, să studiezi întreaga operă a lui Xenofon …. Încearcă să te obișnuiești să citești bine în greacă și în latină, deoarece aici se caută mult, și să fii precis în geografie; studiază dacă poți cele cinci reguli comune de aritmetică, dobânda, rabat, ecuația plăților, trocul, pierderea și câștigul, frăția, frăția compusă, dubla regulă de trei, aritmetica comparativă, progresia geometrică, fracțiile vulgare și zecimale și rădăcina pătrată.”
Studiat din zorii nopții
Hamilton a fost trimis la o academie privată din Elizabethtown, New Jersey, pentru a se pune la punct cu clasicii înainte de a se înscrie la facultate. Profesorul era Francis Barber, un tânăr de 21 de ani, născut la Princeton, absolvent al Colegiului din New Jersey. Se presupune că Hamilton a fost o corvoadă în timp ce se afla la academie, studiind din zori până după miezul nopții. Dar și-a găsit timp pentru a lega prietenii cu trei administratori ai College of New Jersey care locuiau în apropiere, inclusiv cu teoreticianul whig William Livingston, viitorul prim guvernator al statului New Jersey. În timp ce Barber l-a învățat pe Hamilton marile cărți ale trecutului, Livingston l-a instruit cu privire la problemele politice ale zilei și i-a lăudat virtuțile republicanismului, așa cum va face Hamilton mai târziu.
.