Considerați o reacție generală de substituție nucleofilă.
A doua săgeată arată întotdeauna o pereche de electroni care se îndreaptă spre grupul de plecare.
Cele mai bune grupuri de plecare „doresc” acești electroni. Ele nu vor să-i împartă cu alți atomi.
Grupurile de plecare bune sunt baze slabe.
Bazele slabe au acizi conjugați puternici. Deci putem identifica bazele slabe uitându-ne la un tabel #”p „K_”a „#.
Atenție: Valoarea #”p „K_”a „# măsoară poziția unui echilibru. Dar capacitatea grupului de plecare se bazează pe vitezele de reacție. Deci, deși corelația este bună, nu este perfectă.
În general, cu cât baza este mai slabă, cu atât mai bună este grupa de plecare.
Excepție: Fluorul este o grupare de plecare slabă.
F- este un ion mic. Densitatea sa mare de sarcină îl face relativ nepolarizabil. Grupul de plecare trebuie să fie polarizabil pentru a scădea energia stării de tranziție. Nu ar trebui să vedeți niciodată F- plecând într-o reacție #”S”_”N „2#.
Întrebare: De ce este apa un bun grup de plecare?
Răspuns#color(alb)(ll)#: Nu este! Ionul de hidroniu este grupul de plecare.
Explicație:
Considerați echilibrul
#”R-OH ⇌ R”^”+” + subbraț(„OH”^”-„)_color(red)(„bază conj. de H”_2 „O”)#
Apa este un acid slab, deci ionul de hidroxid este o bază puternică. Acesta „vrea” să își folosească electronii perechii sale singulare pentru a forma o legătură covalentă.
Din acest motiv, poziția de echilibru se află mult spre stânga.
Dacă protonăm alcoolul, obținem
#”R-„stackrelcolor(blue)(+)(„O”) „H”_2 ⇌”R”^”+” + underbrace(„OH”_2)_color(red)(„conj. baza lui H”_3 „O”^”+”)#
Apa este baza conjugată a ionului de hidroniu, cel mai puternic acid care poate exista în apă.Astfel, apa este o bază slabă.
Aceasta are o tendință redusă de a-și împărți perechile de electroni cu o altă specie.
Apa sub forma ionului de hidroniu este o excelentă grupare de plecare.
Iată un filmuleț video despre ce reprezintă o bună grupare de plecare.
.