În timpul rebeliunii lui Nat Turner, rebelii au evitat plantația Giles Reese, chiar dacă aceasta se afla pe traseu, probabil pentru că Nat a vrut să îi țină în siguranță pe Cherry și pe copii. Indiferent de asta, în timp ce autoritățile îl căutau pe Nat, au plecat și ele în căutarea lui Cherry. La 26 septembrie 1831, Richmond Constitutional Whig a publicat o știre după raidul de pe plantația lui Reese în care se spunea că, „în posesia unor documente predate de soția sa, sub bici”. The Authentic and Impartial Narrative publică, de asemenea, în același an, spunând că însemnările din jurnalul aparținând lui Nat erau „în posesia ei după evadarea lui Nat.”
În cartea sa Nat Turner: Liderul revoltei sclavilor, autorul Terry Bisson scrie ” i s-au încredințat cele mai secrete planuri și documente. După revolta sclavilor, ea a fost bătută și torturată în încercarea de a o determina să-i dezvăluie planurile și locul unde se afla.”
Într-un raport întocmit de James Trezvant imediat după revoltă, Cherry a fost menționată ca fiind cea care a recunoscut că Nat a „digerat” un plan pentru revoltă „timp de ani de zile.”
Cherry nu a fost menționată în mărturisirea lui Nat Turner către avocatul Thomas Ruffin Gray.