Alai

Introducere

Dizaharidele sunt carbohidrați care sunt compuși din două subunități monosacaridice. Ele acționează ca o sursă de monosacaride. Uneori, ele sunt folosite și ca alternativă la monozaharide, deoarece au diverse proprietăți comune.

În această secțiune a notelor, vom discuta structura, clasificarea și proprietățile dizaharidelor. De asemenea, vom studia în detaliu câteva dizaharide importante.

Formarea

După cum am menționat anterior, dizaharidele se obțin atunci când se combină două subunități de monosacaride. Cele două molecule de monosacaride similare sau diferite sunt atașate printr-o legătură glicozidică pentru a forma o dizaharidă. Deoarece în acest proces de condensare se eliberează o moleculă de apă, el este cunoscut și sub numele de reacție de deshidratare.

Structură

Structura dizaharidelor este foarte asemănătoare cu cea a monosacaridelor. Ele constau, de asemenea, din mai multe grupe hidroxil și o grupare funcțională care poate fi o aldehidă sau o cetonă. Singura diferență este prezența unei punți glicozidice care leagă cele două molecule.

Ponta glicozidică

Într-o punte sau legătură glicozidică, cei doi atomi de carbon din două molecule diferite sunt uniți cu ajutorul unui atom de oxigen. Atomul de oxigen acționează ca o punte care leagă cei doi carboni diferiți din două molecule de monosacaride diferite într-o legătură glicozidică.

Clasificare

În funcție de puterea de reducere, dizaharidele sunt clasificate în două categorii.

• Dizaharide reducătoare
• Nu reducătoare

Dizaharide reducătoare

Ele pot acționa ca agenți reducători și pot dona electroni destinatarilor în reacția redox. În aceste dizaharide, una dintre monosacaride își păstrează grupa funcțională liberă care poate participa la reacția redox. Gruparea funcțională a unei singure monosacaride este consumată la formarea legăturii glicozidice. Un exemplu de dizaharidă reducătoare este maltoza.

Dizaharide nereducătoare

Aceste dizaharide nu se comportă ca un agent reducător deoarece nu au o grupare funcțională aldehidică sau cetonică liberă. Grupele funcționale ale ambelor monosacaride sunt consumate în procesul de formare a legăturii glicozidice. Zaharoza este un exemplu de dizaharidă nereducătoare.

Proprietăți

Cele ce urmează sunt proprietățile comune ale dizaharidelor;

• Solubilitate în apă

Datorită prezenței unui număr mare de grupe hidroxil, dizaharidele sunt ușor de solubilizat în apă. Aceste grupe hidroxil formează legături de hidrogen cu moleculele de apă atunci când sunt dizolvate în soluții apoase.

• Polaritate

Dizaharidele sunt compuși polari. Polaritatea dizaharidelor se datorează abundenței grupărilor hidroxil și atomilor de hidrogen atașați la atomul de carbon. Fiecare grup hidroxil dintr-o dizaharidă poartă o sarcină negativă parțială, în timp ce fiecare atom de hidrogen poartă o sarcină pozitivă parțială.

• Gust

La fel ca și monosacaridele, au și ele un gust dulce. Sunt agenți de îndulcire mai frecvent utilizați în gospodăriile și industriile noastre decât monosacaridele. Sucroza, numită și zahăr de masă, este un exemplu.

• Capacitatea de difuzie

Dizaharidele sunt molecule mari, cu o dimensiune mai mare decât dimensiunea porilor sau deschiderilor prezente în membranele celulare. Astfel, ele nu pot traversa membranele celulare. Ele trebuie să fie descompuse în monozaharide pentru a fi transportate de la o celulă la alta.

Acum am studiat structura generală și proprietățile dizaharidelor, să trecem acum la discutarea unor dizaharide comune și importante întâlnite în natură.

Sucoza

Sucoza este cel mai important carbohidrat care aparține clasei dizaharidelor. Este cunoscută și sub denumirea de zahăr de masă sau zahăr din trestie. Formula sa moleculară este C12H22O11.

Structura

Este alcătuită dintr-o moleculă de glucoză și una de fructoză unite între ele printr-o legătură glicozidică. Această legătură glicozidică se formează între carbonul 1 al glucozei și carbonul 2 al fructozei. Ea se formează între grupele funcționale a două molecule.

Molcula de fructoză din zaharoză are o orientare beta, în timp ce molecula de glucoză are o orientare alfa. În orientarea alfa, gruparea OH a carbonului anomeric este orientată pe partea inelului opusă celei a carbonului 6. Pe de altă parte, în orientarea beta, gruparea OH a carbonului anomeric se află pe aceeași parte a inelului cu al 6-lea carbon. (Carbonul anomeric este atomul de carbon al grupei funcționale aldehidice sau cetonice).

Așa, legătura glicozidică din zaharoză se numește legătură glicozidică alfa-1 beta-2.

Proprietăți

Sucroza are următoarele proprietăți.

• Este mai dulce decât glucoza.
• Este solubilă în apă.
• Apare ca un solid cristalin alb.
• Este un zahăr nereducător deoarece nu este disponibilă nicio grupare funcțională liberă care să acționeze ca agent reducător.
• Este dextrorotativ, ceea ce înseamnă că poate curba lumina în direcția corectă atunci când trece prin el.
• Dă glucoză și fructoză la hidroliză.

Surse

Sucoza se obține în principal din fructe și nectaruri. Cantitatea de zaharoză este mare în fructele coapte, dar scade pe măsură ce fructele sunt coapte. Zaharoza este prezentă în cantități mari în trestia de zahăr. Acesta este motivul pentru care se mai numește și zahăr din trestie.

Digestie

În corpul uman, zaharoza este digerată în intestinul subțire de către o enzimă numită invertază sau sucrasă. Această enzimă descompune zaharoza în molecule de glucoză și fructoză care sunt absorbite în sânge și transportate la ficat pentru a fi metabolizate.

Utilizări

În continuare sunt prezentate atât utilizările comerciale cât și cele casnice ale zaharozei.

• Se folosește ca zahăr de masă
• Se folosește ca agent de îndulcire în cofetărie și deserturi.
• Se folosește la fabricarea siropului de zahăr inversat.

Siropul de zahăr invertit se obține atunci când zaharoza este încălzită în prezența apei. Este format din glucoză și fructoză în cantități egale care nu sunt legate chimic între ele. Este mai frecvent utilizat în industrii ca agent de îndulcire, deoarece este mai dulce decât zaharoza, glucoza sau fructoza.

Lactoza

Lactoza este o altă dizaharidă importantă consumată în mod obișnuit de către oameni. Este cunoscută și sub denumirea de zahăr din lapte. Formula sa moleculară este aceeași cu cea a zaharozei, și anume C12H22O11.

Structura

Lactoza este alcătuită din molecule de glucoză și galactoză atașate printr-o legătură glicozidică. Este o legătură glicozidică C1-C4, deoarece leagă primul carbon al glucozei de al patrulea carbon al galactozei.

Atât moleculele de glucoză cât și cele de galactoză au orientare alfa în lactoză. Prin urmare, legătura glicozidică dintre ele se mai numește și legătură glicozidică alfa 1-4.

Proprietăți

Lactoza este un solid alb cristalin având următoarele proprietăți;

• Este solubilă în apă, dar solubilitatea sa este mai mică decât cea a zaharozei.
• Este mai puțin dulce decât zaharoza.
• Este, de asemenea, dextrorotativ, rotește razele de lumină spre dreapta.

Surse

Contrariu la zaharoză, lactoza este de origine pur animală. Ea este produsă numai de glandele mamare lactante ale mamiferelor. Enzima necesară pentru sinteza sa este activă doar în timpul fazei de lactație. Lactoza este cel mai abundent zahăr care se găsește în lapte și în produsele lactate, cum ar fi laptele de vacă, laptele de capră, laptele uman etc.

Digerată

Este digerată în organismul uman de către enzima lactază prezentă în intestinul subțire. Moleculele de glucoză și galactoză sunt apoi trimise la ficat pentru metabolizare ulterioară.

Utilizări

• Se folosește în laptele praf pentru sugari ca zahăr
• Se folosește în industriile farmaceutice ca ingredient
• Se folosește în industria băuturilor pentru a îndulci ursulețul de bere

Intoligența la lactoză

Intoligența la lactoză este o afecțiune medicală care se dezvoltă la unele persoane după consumul de lapte sau produse lactate. Unele persoane lactază inerent enzima lactază în sistemul lor digestiv și, astfel, nu pot digera lactoza. Atunci când aceste persoane consumă lapte sau produse lactate, lactoza nedigerată rămâne în canalul alimentar. Efectul osmotic al lactozei determină malabsorbția apei, iar pacientul prezintă diaree. Alte semne și simptome asociate cu intoleranța la lactoză sunt balonarea, crampele, flatulența și vărsăturile etc.

Lactuloza

Lactuloza este o dizaharidă artificială importantă din punct de vedere medical. Nu există în natură și este produsă artificial de către industriile farmaceutice.

Structura

Este alcătuită din molecule de galactoză și fructoză atașate prin legături glicozidice beta 1-4. Atât moleculele de galactoză cât și cele de fructoză au orientare beta în lactuloză.

Utilizări

Corpului uman îi lipsește o enzimă pentru a digera lactuloza. Se utilizează din punct de vedere medical în două afecțiuni; constipație și encefalopatie hepatică.

Lactuloza ajută la ameliorarea constipației prin efectul său osmotic care împiedică absorbția moleculelor de apă în tractul gastrointestinal.

Este benefică și în encefalopatia hepatică, deoarece captează amoniacul sub formă de ioni de amoniu. Flora intestinală transformă lactoza în acid lactic prin procesul de fermentare. Mediul acid astfel creat transformă moleculele de amoniac în ioni de amoniu. Acești ioni de amoniu nu pot fi absorbiți în sânge și sunt excretați împreună cu fecalele.

Maltoză

Maltoza este o dizaharidă care nu se găsește din abundență în natură. Formula sa moleculară este aceeași cu cea a lactozei și a zaharozei, adică C12H22O11.

Structura

Maltoza este un dizaharid alcătuit din două subunități de glucoză. Ambele molecule de glucoză sunt atașate prin intermediul unei legături glicozidice 1-4. Această legătură leagă carbonul 1 al uneia dintre moleculele de glucoză de carbonul 4 al celei de-a doua molecule de glucoză.

Prima moleculă de glucoză are orientare alfa. A doua moleculă de glucoză își păstrează gruparea funcțională aldehidică și poate avea o orientare alfa sau beta.

Proprietăți

maltoza are următoarele proprietăți;

• Este un zahăr reducător datorită grupării aldehidice libere a glucozei.
• Este solubilă în apă.
• Are un gust dulce.
• În urma hidrolizei, dă naștere la două molecule de glucoză.

Surse

Se găsește doar rar în natură, în unele fructe. O sursă majoră de maltoză este „malțul”, care se obține atunci când boabele sunt ținute în apă pentru o perioadă lungă de timp. În corpul uman, maltoza se formează în timpul digestiei amidonului. Acesta este principalul produs de descompunere a amidonului.

Digestie

Maltoza poate fi digerată în intestinul uman de o enzimă cunoscută sub numele de maltază. În urma digestiei, maltoza produce două molecule de glucoză care sunt prelucrate ulterior în ficat.

Trehaloza

Trehaloza este o dizaharidă care se găsește în mod obișnuit în insecte, bacterii, ciuperci și alte organisme. Este, de asemenea, cunoscută sub numele de micoză pentru asocierea sa cu ciupercile.

Structura

Este alcătuită din două molecule de glucoză care sunt unite printr-o legătură glicozidică 1-1. Grupele aldehidice ale ambelor molecule de glucoză participă la realizarea acestei legături glicozidice.

Ambele molecule de glucoză au o orientare alfa în trehaloză.

Proprietăți

Proprietățile trehalozei sunt aceleași ca și cele ale altor dizaharide, cu excepția puterii reducătoare. Trehaloza este un zahăr nereducător ca și zaharoza, deoarece nu are o grupare funcțională liberă.

Digestie

Trehaloza poate fi ușor digerată în intestinul uman datorită prezenței enzimei trehalaza. Aceasta descompune trehaloza în două molecule de glucoză.

Summary

Dizaharidele sunt clasa de carbohidrați care sunt alcătuite din două subunități de monosacaride.

Ca și monosacaridele, ele au, de asemenea, mai multe grupe hidroxil. Grupa funcțională aldehidică sau cetonică poate fi sau nu prezentă în ele.

Se formează ca urmare a unei reacții de condensare între două monosacaride.

Dizaharidele au, de asemenea, o legătură glicozidică în structura lor care menține împreună cele două subunități monosacaridice.

În funcție de capacitatea de reducere, ele se clasifică în:

• Dizaharide reducătoare
• Dizaharide nereducătoare

Toate dizaharidele au în comun următoarele proprietăți;

• Sunt compuși polari
• Sunt ușor solubile în apă datorită legăturii de hidrogen
• Au gust dulce
• Nu pot difuza prin membranele celulare

Disacaridele importante includ zaharoza, lactoza, lactuloza, maltoza și trehaloza.

Sucoza este un zahăr comun alcătuit din glucoză și fructoză.

• Este un zahăr nereducător.
• Este prezent în fructe, fructe de pădure, nectar etc.
• Se folosește ca agent de îndulcire atât în case, cât și în industrie.
• Se folosește la fabricarea siropului de zahăr inversat.

Lactoza este zahărul din lapte prezent numai în laptele mamiferelor.

• Este formată din glucoză și galactoză.
• Lactoza este un zahăr reducător.
• Intoleranța la lactoză este un fenomen medical important care îi este asociat.

Lactuloza este o dizaharidă sintetică utilizată medical în constipație și encefalopatie hepatică.

Maltoza este o dizaharidă mai puțin frecventă prezentă în natură.

• Este un produs de degradare al digestiei amidonului.
• Este un zahăr reducător alcătuit din două molecule de glucoză.
• Poate fi digerat în organismul uman de către enzima maltază.

Trehaloza este o dizaharidă prezentă la insecte, ciuperci, bacterii și unele plante.

• Este alcătuită din două molecule de glucoză atașate prin 1-1 legătură glicozidică.
• Trehaloza este un zahăr reducător de prânz ca și zaharoza.
• De asemenea, poate fi digerată în organismul uman de către enzima trehalaza prezentă pe celulele intestinului subțire.