În 1994, Paramount Communications, proprietarul Madison Square Garden, a fost achiziționat de Viacom, care, la rândul său, a vândut proprietățile MSG către Cablevision și ITT Corporation, care dețineau fiecare 50% din acțiuni. ITT și-a vândut partea sa către Cablevision trei ani mai târziu.
În 1999, Dolan a primit un rol sporit în gestionarea proprietăților sportive ale Cablevision, fiind în prezent principalul manager al acestor active. Printre echipele aflate sub domeniul său se numără mai ales New York Knicks din cadrul Asociației Naționale de Baschet, New York Rangers din cadrul Ligii Naționale de Hochei, New York Liberty din cadrul Asociației Naționale de Baschet Feminin și Hartford Wolf Pack din cadrul Ligii Americane de Hochei.
În calitate de președinte al Madison Square Garden, el supraveghează operațiunile zilnice ale echipelor sale sportive profesioniste și ale rețelelor sportive regionale, care includ MSG Network și MSG Plus. El este, de asemenea, guvernator al Knicks și Rangers în ligile lor respective.
Controverse
New York Knicks
Ca și Rangers, Knicks a avut performanțe abisale la începutul anilor 2000. Spre deosebire de Rangers, ei nu și-au revenit încă pe deplin, lucru pe care fanii îl pun în mare parte pe seama pașilor greșiți de management ai lui Dolan. Deși Knicks au ajuns în finala NBA în 1999, nu au mai înregistrat un sezon câștigător până în sezonul 2012-13. Mai mult decât atât, Knicks nu a mai ajuns în playoff din sezonul 2003-04 până în sezonul 2010-11, ambele încheiate în primul tur cu patru meciuri pierdute de Knicks. În 2007, comisarul NBA David Stern a criticat managementul lui Dolan la Knicks, spunând că „nu sunt un model de management inteligent”. O decizie criticată pe scară largă a fost aceea de a-i oferi fundașului Allan Houston un contract pe 6 ani, în valoare maximă de 100 de milioane de dolari, în 2001, când nicio altă echipă nu-i oferise lui Houston mai mult de 75 de milioane de dolari. Houston s-a retras din cauza unei accidentări după doar patru sezoane și cu peste 40 de milioane de dolari rămași pe contract.
În 2003, Dolan l-a angajat pe Isiah Thomas ca președinte al echipei, președinte al operațiunilor de baschet și manager general, pentru a-l înlocui pe Scott Layden, un executiv învins. Thomas a făcut mișcări agresive pentru a retehnologiza și moderniza echipa Knicks prin tranzacții, NBA Draft și agenție liberă. În ciuda talentelor importate de Thomas, echipa nu a avut performanțe pe măsura așteptărilor, iar Thomas a fost deseori ținta frustrării fanilor lui Knicks; Dolan a fost, de asemenea, ținta furiei fanilor lui Knicks pentru angajamentul său față de Thomas, în ciuda deciziilor uneori discutabile ale acestuia.
După sezonul 2004-05, Knicks a semnat cu antrenorul principal Larry Brown un contract pe 5 ani și 50 de milioane de dolari. După un singur sezon (pierdut), Brown a fost concediat, iar echipa a răscumpărat contractul lui Brown pentru 18 milioane de dolari. Brown a plecat cu un total de 28 de milioane de dolari pentru că a antrenat Knicks timp de doar un an.
După concedierea lui Larry Brown, Isiah Thomas a preluat atribuțiile de antrenor principal al lui Knicks. În timpul unui interviu înscenat la MSG Network, ultima dată când Dolan a răspuns la întrebări din partea presei, Dolan i-a dat un ultimatum lui Thomas să arate „progrese evidente” sau ar putea fi concediat. În a doua jumătate a sezonului 2006-2007, cu Knicks la îndemâna unui loc în playoff, Dolan a semnat cu Thomas o prelungire a contractului pe mai mulți ani. Ulterior, echipa a ieșit din competiție, iar Dolan a fost criticat în multe medii pentru prelungirea contractului lui Thomas. În sezonul următor, Dolan l-a destituit pe Thomas din funcțiile de conducere pentru că Thomas a dus Knicks în playoff doar o singură dată în timpul mandatului său. Noul președinte al echipei, Donnie Walsh, l-a înlăturat pe Thomas din funcția de antrenor principal la finalul sezonului.
Alți antrenori care au avut, de asemenea, mandate de scurtă durată ca antrenori principali la Knicks sunt Don Chaney (2001-2003) și Lenny Wilkens (2003-2005). La fel ca Thomas și Brown, aceștia au rămas pe statul de plată al lui Knicks după plecarea lor de pe bancă datorită unor contracte pe mai mulți ani semnate cu proprietarul (iar în cazul lui Chaney, 2 prelungiri separate ale contractului).
În 2007, Dolan a fost numit ca inculpat într-un proces de hărțuire sexuală înaintat de o fostă directoare de la Knicks, Anucha Browne-Sanders. Browne-Sanders l-a acuzat pe Dolan că a concediat-o din răutate după ce s-a plâns de hărțuirea sexuală din partea lui Isiah Thomas. Instanța a decis în favoarea lui Brown-Sanders, iar Dolan a trebuit să plătească 3 milioane de dolari din înțelegerea de 11 milioane de dolari. MSG a fost responsabil pentru plata restului tranzacției.
În iulie 2012, Dolan s-a confruntat cu critici pentru că i-a permis popularului fundaș de la Knicks, Jeremy Lin, să semneze cu Houston Rockets fără să egaleze oferta de 25,1 milioane de dolari a acestora.
În februarie 2015, Dolan a răspuns la o scrisoare din partea lui Irving Bierman, un fan de 73 de ani, fan de-o viață al echipei Knicks, care a criticat modul în care Dolan deținea Knicks și a pus la îndoială conducerea sa cu o scrisoare înflăcărată, spunându-i fanului să „încurajeze Nets pentru că Knicks nu te vrea” și că Bierman era „o persoană tristă” și probabil un „alcoolic poate”. Dolan a abordat ulterior problema cu presa, dar nu și-a cerut scuze, spunând doar că scrisoarea a fost un caz de „țâră pentru țâră” și declarând că incidentul „s-a încheiat”. Noul comisar NBA Adam Silver nu l-a mustrat sau penalizat pe Dolan, ci, în schimb, a ascuns și mai mult incidentul sub preș, numindu-l pe Dolan un „newyorkez desăvârșit” care a primit „un e-mail nepoliticos și a răspuns cu un e-mail nepoliticos”.
La 9 februarie 2017, fostul jucător al echipei Knicks, Charles Oakley, a fost scos din Madison Square Garden în timpul unui meci Knicks-Clippers, în urma unei altercații cu securitatea MSG. Oakley susține că Dolan l-a ignorat, dacă nu l-a ostracizat. Oakley a remarcat ulterior, la 11 martie 2019, că Dolan încearcă să intimideze pe toată lumea pentru că are bani și putere, declarând că nu prea existau motive de reconciliere cu el după incident. Un incident similar a avut loc cu două zile mai devreme, când un fan a remarcat că Dolan ar trebui „să vândă echipa”, în timp ce Dolan l-a amenințat cu o interdicție pe fanul în cauză.
În martie 2019, Dolan a amenințat cu o interdicție față de un fan la Madison Square Garden după ce acesta a strigat „vinde echipa” către Dolan. ESPN a discutat situația la televizor, punând sub semnul întrebării raționamentul din spatele deciziei luate acolo și spunând că Adam Silver trebuie să îl lase pe Dolan fie să își ceară scuze fanului, fie, în mod ironic, să vândă efectiv echipa. Unii fani ai echipei au răspuns la indignare oferind gratuit tricouri pe care scria „St. Patty Says Ban Dolan” cu ocazia meciului din 17 martie împotriva celor de la Los Angeles Lakers, deși unele dintre tricouri au fost confiscate de securitate înainte ca fanii să intre în arenă.
New York Rangers
După ce a câștigat Cupa Stanley în 1994, Rangers a înregistrat un declin al performanțelor în urma rolului sporit al lui Dolan în gestionarea echipei și nu a reușit să ajungă în playoff din sezonul 1997-98 până la lockout-ul NHL din 2004-05, deși a fost liderul ligii în ceea ce privește salariile în majoritatea acelor ani. Aceasta a fost cea mai lungă secetă de playoff din istoria francizei, în parte din cauza angajărilor discutabile și costisitoare de agenți liberi, cum ar fi Eric Lindros, Pavel Bure și Theo Fleury. În ciuda apelurilor fanilor și ale presei pentru ca managerul general al echipei, Glen Sather, să fie concediat pentru neajunsurile organizației, Sather a fost păstrat. Cu toate acestea, de la rezolvarea lockout-ului din NHL în 2005, Dolan i-a permis lui Sather să reconstruiască de la zero, ceea ce a dus la o renaștere a clubului și a organizației, ceea ce a dus la o călătorie în finala Conferinței de Est în 2012, prima din 1997, și la finala Cupei Stanely în 2014. Cu toate acestea, atunci când Dolan a vorbit despre șansele echipei la Cupa Stanley în ianuarie 2012, antrenorul principal al lui Rangers, John Tortorella, a contestat remarcile sale: „Îl am pe patronul meu aici sus care vorbește despre o cupă Stanley. Astea sunt o grămadă de tâmpenii”, a spus Tortorella în replică. „Trebuie să o luăm meci cu meci.”
New York Liberty
La 5 mai 2015, Dolan a anunțat că Isiah Thomas va fi președinte al echipei Liberty din WNBA. Având în vedere istoricul lui Thomas, care a fost atât un președinte/manager eșuat la Knicks, cât și faptul că Thomas a fost implicat în incidentul de hărțuire sexuală Anucha Browne-Sanders, judecata lui Dolan a fost pusă sub semnul întrebării de mulți fani și membri ai presei.
Los Angeles Clippers Arena
Într-un proces în curs de desfășurare între Madison Square Garden Company și orașul Inglewood, California, se spune că Dolan ar încerca să evite să fie depus în acest caz. Los Angeles Clippers vor să construiască o nouă arenă, care ar urma să concureze direct cu The Forum, care este deținut de Madison Square Garden Company. În decembrie 2018, Madison Square Garden Company a fost contracarată de Clippers pentru că a încercat să împiedice construirea unei arene concurente. În martie 2019, scurgerile de e-mailuri au dezvăluit că Irving Azoff a încercat să atragă Los Angeles Lakers înapoi la The Forum, după ce contractul lor de închiriere la Staples Center a expirat. În ciuda faptului că nu s-a concretizat nimic, propunerea lui Azoff de a reamenaja The Forum a fost văzută ca o modalitate de a-i împiedica pe Clippers să își construiască propria arenă în Inglewood și de a se asigura că Madison Square Garden Company a obținut un avantaj nedrept față de rivalul AEG, care deține deja o parte din Lakers. În vara anului 2019, au apărut detalii în ceea ce privește tacticile folosite de Dolan pentru a împiedica construirea arenei concurente. Madison Square Garden Company a cheltuit bani pentru a încerca să influențeze alegerile pentru funcția de primar al orașului Inglewood ca o modalitate de a încerca să împiedice construirea arenei. De asemenea, au finanțat grupuri comunitare pentru a contribui la opoziția lor față de arenă.
.