Shakur a fost unul dintre cei șase membri ai Armatei Negre de Eliberare care au comis în 1981 jaful unei mașini blindate. Aceștia au furat 1,6 milioane de dolari în numerar dintr-o mașină blindată Brink’s din Nanuet Mall, în Nanuet, New York, ucigând un paznic Brink’s, Peter Paige, rănind grav un alt paznic Brink’s, Joseph Trombino, și ucigând ulterior doi ofițeri de poliție din Nyack, Edward O’Grady și Waverly Brown (primul membru de culoare al departamentului de poliție din Nyack, New York). Trombino și-a revenit după rănile primite în acest incident, dar a fost ucis în 2001 în atacurile din 11 septembrie.
Shakur, presupusul lider al grupului, a evitat capturarea timp de șase ani și astfel a fost ultimul care a fost judecat pentru acuzațiile legate de jaf. În anii 1980, Shakur și Marilyn Buck au fost inculpați pentru acuzațiile din Legea privind organizațiile corupte și influențate de șantajist (RICO). În timp ce se afla în libertate, la 23 iulie 1982, a devenit cea de-a 380-a persoană adăugată de FBI pe lista celor mai căutați zece fugari. A fost arestat la 12 februarie 1986, în California, de către FBI. Shakur și Buck au fost judecați în 1987 și condamnați la 11 mai 1988.
Deși eliberarea condiționată la nivel federal a fost abolită în conformitate cu Sentencing Reform Act din 1984, condamnările lui Shakur au fost exceptate, deoarece prevederile legii nu au intrat în vigoare până în 1987. Astfel, în conformitate cu normele în vigoare la momentul condamnării sale, el trebuia să fie supus unei determinări obligatorii de eliberare condiționată după ce a executat treizeci din pedeapsa sa inițială de șaizeci de ani, care a venit în 2016. Cu toate acestea, Comisia de eliberare condiționată a Statelor Unite a refuzat eliberarea sa în 2016 și 2018.
De la încarcerarea sa, a fondat o organizație cu sediul în New York, numită Dare 2 Struggle, care a lansat un album omagial cu ocazia celui de-al zecelea aniversar al lui Tupac Shakur, intitulat A 2Pac Tribute: Dare 2 Struggle în 2006, prin intermediul casei de discuri First Kut Records a veteranului industriei muzicale Morey Alexander și Lyrical Knockout Entertainment a activistului canadian Deejay Ra. Pe album apar artiști precum Mopreme Shakur, Outlawz și Imaan Faith. După cum explică Shakur, CD-ul a fost creat cu scopul de a motiva, inspira și provoca oamenii de culoare să lupte împotriva obstacolelor lor. El a înregistrat, de asemenea, un anunț publicitar radiofonic pentru campania „Hip-Hop Literacy” a lui Deejay Ra, încurajând citirea de cărți despre Tupac. Shakur a fost intervievat în documentarul Tupac, nominalizat la Oscar: Resurecția, în care a descris cum a scris împreună cu Tupac un „Thug Life Handbook”, exprimând un mesaj antidrog și anti-violență.
.