Tineretul și primele afaceri, 1862-1895
La 12 mai 1854, Samuel Rosenwald, un tânăr evreu german în vârstă de 26 de ani, a coborât de pe vasul Wilhemine în portul Baltimore. El venea din satul Bunde din Westfalia, unde mama sa, Vogel, deținea un mic magazin general. Tatăl său murise când el era copil. La fel ca nenumărații imigranți dinaintea și de după el, Samuel Rosenwald era hotărât să își facă o viață bună în Lumea Nouă. Revoluțiile din 1848 din Europa au adus în urma lor vremuri grele din punct de vedere economic, iar acest lucru a fost valabil atât în Germania, cât și în alte țări. Au existat penurii de alimente. Șomajul era foarte răspândit. Al doilea din patru copii, Samuel trebuie să-și fi dat seama în mod clar că opțiunile sale dacă rămânea în Bunde erau relativ limitate. La mijlocul anilor 1800, rapoartele despre oportunitățile nelimitate disponibile în America se filtrau în Europa. Pentru un tânăr inteligent și ambițios, atracția Lumii Noi era probabil aproape irezistibilă.
Viața pentru noul imigrant era o provocare. Când a debarcat în Baltimore, Samuel avea doar 20 de dolari în buzunar. La fel ca mulți evrei proaspăt sosiți în America, el a devenit vânzător ambulant care transporta un sortiment de bunuri, de la ceasuri la ață, traseul său principal fiind Winchester Trail în Virginia, Virginia de Vest și regiunea Appalachian.
Cu aproximativ doi ani mai târziu, Samuel a început să lucreze pentru familia Hammersloughs, o familie de evrei germani care începuse să sosească în America cu zece ani mai devreme dintr-un oraș de lângă Bremerhaven. Aceștia au înființat o afacere de succes cu îmbrăcăminte în Baltimore, iar până în 1856 aveau filiale în alte orașe. Au existat mai mulți frați Hammerslough, fiecare dintre ei călătorind în America când avea aproximativ 13 ani. Cel mai mare, Julius, a ales să se stabilească în Baltimore pentru că avea rude îndepărtate acolo. Când au sosit frații mai mici, au început să lucreze cu el. În 1853, fraților li s-a alăturat sora lor în vârstă de douăzeci de ani, Augusta. Samuel Rosenwald, a cărui poveste de până atunci fusese cea a imigrantului evreu prin excelență, s-a abătut de la normă, îndrăgostindu-se de sora angajatorilor săi. Cuplul s-a căsătorit în august 1857. La o lună după nuntă, s-au îndreptat spre vest, deoarece Samuel fusese numit manager al Casei de Îmbrăcăminte Baltimore din Peoria, Illinois, pe care frații Hammerslough o înființaseră în primăvara anului precedent. Gestionarea unui magazin de mărfuri uscate era un alt loc de muncă prototipic pentru un imigrant evreu din secolul al XIX-lea, un post pe care mulți vânzători ambulanți și-l doreau cu ardoare.