William Browder, așa cum era cunoscut pe atunci, a înregistrat pentru prima dată pentru Atco Records sub numele de Brian Stacy în 1966. Browder a lucrat ca director la RCA la începutul anilor 1970, dar în 1974, a semnat cu Melodyland (mai târziu Hitsville) Records, o casă de discuri country de scurtă durată deținută de Motown Records. El a folosit numele de scenă T.G. Sheppard pentru a nu-și periclita locul de muncă la RCA, din cauza înregistrărilor sale de materiale cu o altă casă de discuri. Potrivit lui Browder, „T.G. din numele meu de scenă este de fapt și cu adevărat doar inițialele. O mulțime de oameni de-a lungul anilor s-au distrat punând ce vor să însemne inițialele, dar de fapt nu înseamnă nimic, sunt doar niște inițiale.”
A înregistrat piesa „Devil in the Bottle”, care a devenit un hit nr. 1 în Billboard’s Hot Country Singles chart și, de asemenea, a devenit un hit Top 60 Pop în 1975. Următoarea piesă, „Tryin’ to Beat the Morning Home”, a ajuns, de asemenea, la nr. 1 și a intrat în Top 100 în vara anului 1975. Mai multe lansări ulterioare în perioada 1975-77 au intrat în Top 10, cum ar fi „Motels and Memories” și „Show Me A Man”.
În 1977, Sheppard a semnat cu Warner Bros. Records. Începând cu „When Can We Do This Again” din acea vară, a avut o serie de cincisprezece lansări consecutive în Top 10, inclusiv 10 melodii No. 1. Cele mai mari au inclus „Last Cheater’s Waltz” (1979); „I’ll Be Coming Back for More” și „Do You Wanna Go to Heaven” (1980); „I Loved ‘Em Every One” și „Party Time” (1981); „Only One You”, „Finally” și „War Is Hell (On the Homefront Too)” (1982). Un alt mare succes a venit în 1984: „Slow Burn”. „I Loved ‘Em Every One” a ajuns, de asemenea, în primele patruzeci de locuri în topul american al single-urilor pop. În 1984 a înregistrat, în duet cu Judy Collins, piesa de titlu a albumului Home Again, ultimul ei album pentru Elektra Records.
În 1985, s-a mutat de la Warner Bros. la Columbia Records. După ce a ratat de puțin top 20 cu „Fooled Around and Fell in Love” (un remake al hitului lui Elvin Bishop), a revenit în top 10, cel mai mare succes al său în acest interval de timp venind cu „Strong Heart” din 1986 (ultimul dintre hiturile sale nr. 1, după cum s-a dovedit). Alte trei melodii au ajuns pe locul 2 în 1987: „Half Past Forever (Till I’m Blue in the Heart)”, „You’re My First Lady” și „One for the Money”.
Sheppard a continuat să aibă succes până în jurul anului 1988, când artiștii neo-tradiționaliști cu rădăcini au început să eclipseze artiștii pop-country mai bine conturați, precum Sheppard, în topurile country. În 1995, și-a luat o pauză de doi ani de pe drumuri pentru a cânta exclusiv timp de opt luni pe an la T.G. Sheppard’s Theater in the Smokies, un teatru de ultimă generație în inima Great Smoky Mountains. Când teatrul a fost vândut în 1997, s-a întors pe drumuri. A continuat să facă turnee și să cânte pe tot parcursul anilor 1990, dar nu a semnat un nou contract de înregistrare și nu a lansat niciun material nou până în 1997. Lansarea sa live din 2002, T.G. Sheppard: Live at Billy Bob’s, l-a găsit pe Sheppard interpretându-și hiturile clasice pentru o mulțime entuziastă în faimosul honky tonk din Fort Worth, Texas. Sheppard a lansat Timeless în 2004, un album pe care a cântat melodii din epoca big band. La mijlocul și sfârșitul anilor 1980, a fost sponsor asociat al Chevrolet-ului Folgers nr. 25 condus în NASCAR Cup Series de Tim Richmond și Ken Schrader. În 1990, sponsorizarea Folgers s-a mutat la Roush racing și la pilotul Mark Martin.
T.G. Sheppard efectuează în prezent turnee pe tot parcursul anului și, după o pauză de două decenii, a lansat un nou single „I Wanna Live Like Elvis” în ianuarie 2019, un nou album urmând să fie lansat la o dată ulterioară.
Sheppard a fost un prieten al lui Elvis Presley și este gazda propriei sale emisiuni la Sirius XM’s Elvis Radio. Emisiunea lui Sheppard a fost creată pentru a înlocui noile difuzări ale emisiunii lui George Klein, disc jockey și prieten al lui Presley, după moartea lui Klein în 2019.
.