I dag vil vi tale om en terminologi, som du vil komme til at bruge meget ofte i din første klasse i organisk kemi. Det er definitionen af primære, sekundære, tertiære og kvaternære kulstofatomer i organisk kemi. Dette kaldes også for kulstofsubstitutionsgrad.
Kort sagt tildeles disse definitioner til kulstofatomer ud fra antallet af andre kulstofatomer, de er forbundet med:
Primære kulstofatomer er kun forbundet med ét kulstof.
Sekundære kulstofatomer er forbundet med to kulstofatomer.
Tertiære kulstofatomer er forbundet med tre kulstofatomer.
Og hvis fire kulstofatomer er forbundet med et kulstof, er det et quaternært kulstof.
Du vil støde på denne notation, når du begynder at lære de funktionelle grupper og fortsætter med at bruge den i nomenklaturen for organiske forbindelser og senere i semesteret.
Lad os starte med at se på alkaner. Det første molekyle i denne serie er metan, og da der kun er ét kulstof, kan det ikke klassificeres efter nogen af de definitioner, vi lige har diskuteret.
Kulstofferne i ethan kan dog klassificeres. Og til dette er man nødt til at tælle antallet af kulstofatomer, der er direkte forbundet med det kulstof, man er interesseret i. Vi kan markere dette kulstof med rødt og omkredse dem, der er forbundet med det, med blåt.
Bemærk, at det er et symmetrisk molekyle, og uanset hvilket kulstof du vælger, vil det være et primært kulstof, sin der kun vil være ét kulstof forbundet med det.
Med udgangspunkt i propan kan vi lokalisere et primært og et sekundært kulstof. CH3-kulstofferne er primære, da de kun er forbundet med CH2-kulstoffet. Det midterste kulstof (CH2) er imidlertid forbundet med to kulstofatomer, og derfor er det et sekundært kulstof.
Den følgende isomer af butan indeholder et tertiært kulstof. Det centrale kulstof er forbundet med tre kulstofatomer i CH3-grupperne:
Endeligt, hvis fire kulstofatomer er forbundet med et kulstof, så har vi et kvaternært kulstof:
Vor vi går videre til andre funktionelle grupper, skal vi se, hvordan substitutionsgraden (1o, 2o, 3o) også bruges til at skelne visse fragmenter ved navngivning af organiske molekyler. Butan har f.eks. fire isomerer og derfor fire isomere alkylgrupper. Afhængigt af hvilket kulstof i butylen der er forbundet med moderkæden eller en anden gruppe, har vi en n-butyl, sec-butyl og tert-butyl.
Og disse er simpelthen forkortelserne for kulstoffets grad af umætning: sekundær-sec, tertiær-tert.
Denne betegnelse for kulstofatomer anvendes også for karbokationer, alkylhalogenider, alkoholer, aminer og amider.
Karbokationerne spænder fra methylkarbokation til tertiær karbokation. Princippet for klassificering af kulstofatomerne er det samme. Man skal tælle, hvor mange kulstofatomer der er forbundet med det positivt ladede kulstof.
Der findes ikke en quaternær karbokation, da de fire forbundne kulstofatomer opfylder oktetten, og det centrale kulstof ikke kan have en formel ladning.
Denne klassifikation vil især være vigtig i de nukleofile substitutions- og eliminationsreaktioner. For at skelne mellem et primært, sekundært eller tertiært alkylhalogenid skal man lokalisere det kulstof, der er forbundet med halogenet, og tælle, hvor mange kulstofatomer der er forbundet med det:
Primære, sekundære og tertiære alkoholer
Afhængigt af antallet af kulstofatomer, der er forbundet til det, der har hydroxylgruppen, klassificeres alkoholerne også som primære, sekundære og tertiære:
Primære, sekundære og tertiære aminer
Der er lidt forskel på den måde, aminer klassificeres på! I modsætning til de tidligere tilfælde er aminerne klassificeret ud fra antallet af kulbrinter forbundet til nitrogenet:
En anden forskel med aminerne er, at nitrogenet kan have fire grupper forbundet ved at bruge det ensomme par og få en positiv formel ladning. Disse kaldes kvaternære ammoniumsalte.
Primære, sekundære og tertiære amider
I lighed med dette klassificeres amider også som primære, sekundære og tertiære baseret på antallet af kulbrinter, der er forbundet til nitrogenet.
Kontroller også
- Benævnelse af alkaner efter IUPAC-nomenklaturreglerne Øvelsesopgaver
- Konstitutionelle eller strukturelle isomerer med øvelsesopgaver
- Udsætningsgrader eller indeks for brintmangel
- Newman-projektioner med øvelsesopgaver
- Gauche-konformation, Sterisk, torsionsspændingsenergi, øvelsesopgaver
- Tegning af cyclohexans stolekonformation
- Ring flip: Tegning af begge formationer med øvelsesopgaver
- 1,3-diaksiale vekselvirkninger og en værdi for cyclohexaner
- Ring-flip: Sammenligning af stabiliteten af stolekonformiteter med praktiske problemer