Tänään puhumme terminologiasta, jota tulet käyttämään hyvin usein orgaanisen kemian 1-tunnilla. Se on primaaristen, sekundaaristen, tertiääristen ja kvaternaaristen hiiliatomien määritelmä orgaanisessa kemiassa. Tästä käytetään myös nimitystä hiilen substituutioaste.
Lyhyesti sanottuna nämä määritelmät annetaan hiiliatomeille sen perusteella, kuinka moneen muuhun hiiliatomiin ne ovat yhteydessä:
Primääriset hiilet ovat yhteydessä vain yhteen hiileen.
Sekundääriset hiilet ovat yhteydessä kahteen hiiliatomiin.
Tertiääriset hiilet liittyvät kolmeen hiiliatomiin.
Ja jos yhteen hiileen liittyy neljä hiiltä, se on kvaternäärinen hiili.
Kohtaat tämän merkintätavan aloittaessasi funktionaalisten ryhmien opettelun ja jatkat sen käyttämistä orgaanisten yhdisteiden nimikkeistössä ja myöhemmin lukukauden aikana.
Aloitetaan tarkastelemalla alkaaneja. Sarjan ensimmäinen molekyyli on metaani, ja koska siinä on vain yksi hiili, sitä ei voi luokitella minkään äsken käsittelemämme määritelmän mukaan.
Etaanin hiilet voidaan kuitenkin luokitella. Ja tätä varten on laskettava niiden hiilien määrä, jotka ovat suoraan yhteydessä kiinnostavaan hiileen. Voimme merkitä tämän hiilen punaisella ja ympyröidä siihen liittyvät hiilet sinisellä.
Huomaa, että kyseessä on symmetrinen molekyyli, ja riippumatta siitä, minkä hiilen valitset, se on primaarinen hiili, sine siihen liittyy vain yksi hiili.
Alkaen propaanista voimme paikallistaa primaarisen ja sekundaarisen hiilen. CH3-hiilet ovat primaarisia, koska ne ovat yhteydessä vain CH2-hiileen. Keskimmäinen hiili (CH2) on kuitenkin yhteydessä kahteen hiiliatomiin, joten se on sekundaarinen hiili.
Butaanin seuraava isomeeri sisältää tertiäärisen hiilen. Keskeinen hiili liittyy kolmeen CH3-ryhmän hiiliatomiin:
Viimeiseksi, jos yhteen hiileen liittyy neljä hiiliatomia, kyseessä on kvaternäärinen hiili:
Ennen kuin siirrymme tarkastelemaan muita funktionaalisia ryhmiä, katsomme, miten substituutioastetta (1o, 2o, 3o) käytetään myös erottamaan tietyt pätkät toisistaan orgaanisia molekyylejä nimettäessä. Esimerkiksi butaanilla on neljä isomeeria ja siten neljä isomeerista alkyyliryhmää. Riippuen siitä, mikä butyylin hiili on yhteydessä kantaketjuun tai johonkin muuhun ryhmään, meillä on n-butyyli, sek-butyyli ja tert-butyyli.
Ja nämä ovat yksinkertaisesti hiilen tyydyttymättömyysasteen lyhenteitä: sekundaarinen-sek, tert-tert.
Tätä hiiliatomien nimitystä käytetään myös karbokationeissa, alkyylihalogenideissa, alkoholeissa, amiineissa ja amideissa.
Karbokationit vaihtelevat metyylikarbokationista tertiäärikarbokationiin. Hiiliatomien luokitteluperiaate on sama. On laskettava, kuinka monta hiiliatomia on yhteydessä positiivisesti varautuneeseen hiileen.
Kvartaarista karbokationia ei ole olemassa, koska neljä toisiinsa kytkeytynyttä hiiltä täyttävät oktettitehtävän eikä keskushiilellä voi olla muodollista varausta.
Tämä luokittelu on erityisen tärkeää nukleofiilisten substituutio- ja eliminaatioreaktioiden yhteydessä. Jotta primäärinen, sekundäärinen tai tertiäärinen alkyylihalogenidi voidaan erottaa toisistaan, etsitään se hiili, joka on yhdistetty halogeeniin, ja lasketaan, kuinka monta hiiliatomia siihen on yhdistetty:
Primääriset, sekundääriset ja tertiaariset alkoholit
Sekä alkoholit luokitellaan primäärisiin, sekundäärisiin ja tertiaarisiin sen mukaan, kuinka monta hiiliatomia on kytkeytynyt siihen hiiliatomiin, jossa on hydroksyyliryhmä:
Primääriset, sekundääriset ja tertiääriset amiinit
Aminien luokittelussa on pieni ero! Toisin kuin edellisissä tapauksissa, amiinit luokitellaan typpeen kytkeytyneiden hiilivetyjen lukumäärän perusteella:
Muutama ero amiineissa on se, että typpeen voi kytkeytyä neljä ryhmää käyttämällä yksinäistä paria ja saamalla positiivisen muodollisen varauksen. Näitä kutsutaan kvaternäärisiksi ammoniumsuoloiksi.
Primääriset, sekundääriset ja tertiääriset amidit
Kuten myös amidit luokitellaan primäärisiin, sekundäärisiin ja tertiäärisiin typpeen kytkeytyneiden hiilivetyjen lukumäärän perusteella.
Katso myös
- Alkaanien nimeäminen IUPAC-nimikkeistön sääntöjen mukaan Harjoitusongelmia
- Konstituutio- tai rakenneisomeerit harjoitusongelmineen
- Kyllästymättömyysasteet tai vetypuutosindeksi
- Newmanin projisoinnit harjoittelutehtävineen
- Gauche-formiaatio, Steric, Torsional Strain Energy Practice Problems
- Drawing the Chair Conformation of Cyclohexane
- Ring Flip: Drawing Both Chair Conformations with Practice Problems
- 1,3-Diaxial Interactions and A value for Cyclohexanes
- Ring-Flip: Tuolimuodostelmien stabiilisuuden vertailu harjoitusongelmien avulla