A mai napon egy olyan terminológiáról fogunk beszélni, amelyet nagyon gyakran fogsz használni a szerves kémia 1 órán. Ez a primer, szekunder, tercier és kvaterner szénatomok meghatározása a szerves kémiában. Ezt a szén helyettesítési fokának is nevezik.
Röviden, ezeket a definíciókat aszerint rendeljük a szénatomokhoz, hogy hány másik szénatomhoz kapcsolódnak:
A primer szénatomok csak egy szénatomhoz kapcsolódnak.
A szekunder szénatomok két szénatomhoz kapcsolódnak.
A harmadrendű szénatomok három szénatomhoz kapcsolódnak.
És ha egy szénatomhoz négy szén kapcsolódik, akkor az egy kvaterner szénatom.
Ezzel a jelöléssel akkor fogsz találkozni, amikor elkezded tanulni a funkciós csoportokat, és a szerves vegyületek nómenklatúrájában és később a félév során is használni fogod.
Lássuk először az alkánokat. Az első molekula ebben a sorozatban a metán, és mivel csak egy szénatom van benne, nem sorolható be az imént tárgyalt definíciók egyikével sem.
Az etán szénatomjai azonban besorolhatók. Ehhez pedig meg kell számolni, hogy hány szénatom kapcsolódik közvetlenül az adott szénatomhoz. Ezt a szenet piros színnel jelölhetjük, a hozzá kapcsolódó széneket pedig kékkel karikázhatjuk be.
Megjegyezzük, hogy ez egy szimmetrikus molekula, és függetlenül attól, hogy melyik szenet választjuk, az elsődleges szén lesz, sine csak egy szén kapcsolódik hozzá.
A propánból kiindulva egy elsődleges és egy másodlagos szenet találhatunk. A CH3 szénatomok elsődlegesek, mivel csak a CH2 szénatomhoz kapcsolódnak. A középső szén (CH2) azonban két szénatomhoz kapcsolódik, ezért másodlagos szénnek számít.
A bután következő izomerje egy harmadlagos szenet tartalmaz. A központi szén három CH3-csoport szénatomjához kapcsolódik:
Végül, ha négy szénatom kapcsolódik egy szénhez, akkor kvaterner szénnel van dolgunk:
Mielőtt továbbmennénk a többi funkciós csoportra, nézzük meg, hogy a szerves molekulák elnevezésénél a helyettesítés mértékét (1o, 2o, 3o) is használják egyes töredékek megkülönböztetésére. Például a butánnak négy izomerje van, tehát négy izomer alkilcsoportja. Attól függően, hogy a butil melyik szénatomja kapcsolódik az alaplánchoz, vagy egy másik csoporthoz, van n-butil, sec-butil és tert-butil.
És ezek egyszerűen a szénatom telítetlenségi fokának rövidítései: szekunder-sec, tercier-tert.
A szénatomok ezen jelölését alkalmazzák a karbokationok, az alkilhalogenidek, az alkoholok, az aminok és az amidok esetében is.
A karbokationok a metil-karbokationtól a tercier-karbokationig terjednek. A szénatomok osztályozásának elve ugyanaz. Meg kell számolni, hogy hány szénatom kapcsolódik a pozitív töltésű szénhez.
Nem létezik kvaterner karbokation, mivel a négy összekapcsolt szén kielégíti a nyolctagot, és a központi szénnek nem lehet formális töltése.
Ez az osztályozás különösen fontos lesz a nukleofil szubsztitúciós és eliminációs reakciókban. Az elsődleges, másodlagos vagy harmadlagos alkil-halogenid megkülönböztetéséhez keressük meg a halogénhez kapcsolódó szenet, és számoljuk meg, hány szénatom kapcsolódik hozzá:
Primer, szekunder és tercier alkoholok
A hidroxilcsoporttal rendelkezőhöz kapcsolódó szénatomok számától függően az alkoholokat is primer, szekunder és tercier csoportba soroljuk:
Primer, szekunder és tercier aminok
Az aminok osztályozásában van egy kis különbség! Az előzőektől eltérően az aminokat a nitrogénhez kapcsolódó szénatomok száma alapján osztályozzuk:
Az aminoknál további különbség, hogy a nitrogénhez négy csoport is kapcsolódhat a magányos pár felhasználásával és pozitív formális töltést kapva. Ezeket kvaterner ammóniumsóknak nevezzük.
Primer, szekunder és tercier amidok
Hasonlóan ehhez az amidokat is a nitrogénhez kapcsolódó szénatomok száma alapján osztják primer, szekunder és tercier amidokra.
Check also
- Az alkánok elnevezése az IUPAC nómenklatúra szabályai szerint Gyakorlati feladatok
- Konstitúciós vagy szerkezeti izomerek gyakorló feladatokkal
- A telítetlenségi fokok vagy a hidrogénhiány indexe
- Newman-projekciók gyakorló feladatokkal
- Gauche-konformáció, Szterikus, torziós törzsenergia gyakorlati feladatok
- Ciklohexán székkonformációjának rajzolása
- Ring Flip: Mindkét székkonformáció rajzolása gyakorló feladatokkal
- 1,3-Diaxiális kölcsönhatások és A ciklohexánok értéke
- Ring-Flip: A székkonformációk stabilitásának összehasonlítása gyakorlati feladatokkal