Il Mistero dei 100 Anni del Benzene

L’uomo ha impiegato più di 100 anni per determinare e confermare la struttura del benzene. Perché ci è voluto così tanto tempo? Perché c’era una tale curiosità? Il rapporto 1:1 tra carbonio e idrogeno nella formula empirica e la bassa reattività chimica del benzene erano un paradosso per i chimici all’inizio del 1800.

Nel 1825, Michael Faraday isolò un residuo oleoso delle lampade a gas. Faraday chiamò questo liquido “bicarburo di idrogeno” e misurò il punto di ebollizione a 80°C. Inoltre, Faraday determinò che la formula empirica era CH. Circa nove anni dopo, Eilhard Mitscherlich sintetizzò lo stesso composto da acido benzoico e calce (CaO).

Durante la metà e la fine del 1800, diverse possibili strutture (mostrate qui sotto) furono proposte per il benzene.

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Non fu fino agli anni ’30 che la struttura di Kekule fu confermata dalla diffrazione di raggi X ed elettronica. Durante la fine della carriera di Kekule rivelò che la struttura gli venne in mente in una visione dopo aver gustato un bicchiere o due di vino vicino al fuoco nella sua sedia preferita. La sua ispirazione per la struttura del benzene derivava da un ouroboros tra le fiamme.

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