Durante la ribellione di Nat Turner, i ribelli evitarono la piantagione di Giles Reese, anche se era sulla strada, probabilmente perché Nat voleva tenere Cherry e i bambini al sicuro. In ogni caso, mentre le autorità erano alla ricerca di Nat, cercarono anche Cherry. Il 26 settembre 1831 il Richmond Constitutional Whig pubblicò una storia dopo l’incursione nella piantagione di Reese affermando che, “in possesso, alcuni documenti consegnati da sua moglie, sotto la frusta”. The Authentic and Impartial Narrative pubblica anche quello stesso anno dicendo che le voci del diario appartenenti a Nat erano “in suo possesso dopo la fuga di Nat.”
Nel suo libro Nat Turner: Slave Revolt Leader, l’autore Terry Bisson scrive: “si fidava dei suoi piani più segreti e delle sue carte. Dopo la sua ribellione degli schiavi, fu picchiata e torturata nel tentativo di farle rivelare i suoi piani e dove si trovava.”
In un rapporto di James Trezvant subito dopo la rivolta, Cherry fu menzionata come se avesse ammesso che Nat “digerì” un piano per la rivolta “per anni.”
Cherry non fu menzionata nella confessione di Nat Turner all’avvocato Thomas Ruffin Gray.