Dexfenfluramine, commercializzato come dexfenfluramine cloridrato con il nome di Redux, è un farmaco anoressizzante serotoninergico: riduce l’appetito aumentando la quantità di serotonina extracellulare nel cervello. È l’enantiomero d della fenfluramina ed è strutturalmente simile all’anfetamina, ma non ha effetti psicologicamente stimolanti.

Dexfenfluramine

Dexfenfluramine.svg

Clinical data

MedlinePlus

a682088

ATC code

  • A08AA04 (WHO)

Stato legale

Stato legale

  • US: Schedule IV
  • Ritiro dal mercato

Dati farmacocinetici

Legame alla proteina

36%

Eliminazione metàvita

17-20 ore

Identificatori

  • (S)-N-Etil-1–propan-2-amina

Numero CAS

  • 3239-44-9 check

PubChem CID

DrugBank

  • DB01191 check

ChemSpider

  • 59646 check

UNII

KEGG

  • D07805 check

ChEBI

  • CHEBI:439329 check

ChEMBL

  • ChEMBL248702 check

Chemical e dati fisici

Formula

C12H16F3N

Massa molare

231.262 g-mol-1

modello 3D (JSmol)

  • FC(F)(F)c1cccc(c1)C(NCC)C

  • InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1 check
  • Key:DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N check

(verificare)

Dexfenfluramine è stato, per alcuni anni a metà degli anni ’90, approvato dalla United States Food and Drug Administration per la perdita di peso. Tuttavia, a seguito di molteplici preoccupazioni sugli effetti collaterali cardiovascolari del farmaco, la FDA ha ritirato l’approvazione nel 1997. Dopo essere stata rimossa negli Stati Uniti, la dexfenfluramina è stata ritirata anche in altri mercati globali. Fu poi sostituita dalla sibutramina, che, sebbene inizialmente considerata un’alternativa più sicura sia alla dexfenfluramina che alla fenfluramina, fu ugualmente rimossa dal mercato statunitense nel 2010.

Il farmaco fu sviluppato dalla Interneuron Pharmaceuticals, una società co-fondata da Richard Wurtman, finalizzata alla commercializzazione delle scoperte degli scienziati del Massachusetts Institute of Technology. Interneuron ha dato in licenza il brevetto a Wyeth-Ayerst Laboratories. Anche se al momento del suo rilascio, prevaleva un certo ottimismo sul fatto che potesse annunciare un nuovo approccio, rimanevano alcune riserve tra i neurologi, ventidue dei quali hanno presentato una petizione alla FDA per ritardare l’approvazione. La loro preoccupazione si basava sul lavoro di George A. Ricaurte, le cui tecniche e conclusioni furono successivamente messe in discussione.

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