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Introduzione

I disaccaridi sono i carboidrati che sono composti da due subunità monosaccaridi. Agiscono come fonte di monosaccaridi. A volte, sono anche usati come alternativa ai monosaccaridi in quanto condividono varie proprietà comuni.

In questa sezione degli appunti, discuteremo la struttura, la classificazione e le proprietà dei disaccaridi. Studieremo anche alcuni importanti disaccaridi in dettaglio.

Formazione

Come detto prima, i disaccaridi sono fatti quando due subunità di monosaccaridi sono combinate. Le due molecole di monosaccaridi simili o diverse sono attaccate tramite un legame glicosidico per formare un disaccaride. Poiché una molecola d’acqua viene rilasciata in questo processo di condensazione, è anche conosciuto come una reazione di disidratazione.

Struttura

La struttura del disaccaride è molto simile a quella di un monosaccaride. Anch’essi consistono in più gruppi idrossilici e un gruppo funzionale che potrebbe essere un’aldeide o un chetone. L’unica differenza è la presenza di un ponte glicosidico che collega le due molecole.

Ponte glicosidico

In un ponte o legame glicosidico, i due atomi di carbonio di due molecole diverse sono uniti da un atomo di ossigeno. L’atomo di ossigeno agisce come un ponte che collega i due diversi carboni di due diverse molecole di monosaccaridi in un legame glicosidico.

Classificazione

In base al potere riducente, i disaccaridi sono classificati in due categorie.

• Riducente
• Non riducente

Disaccaridi riducenti

Possono agire come agenti riducenti e possono donare elettroni ai destinatari nella reazione redox. In questi disaccaridi, uno dei monosaccaridi mantiene il suo gruppo funzionale libero che può partecipare alla reazione redox. Il gruppo funzionale di un solo monosaccaride viene consumato nella formazione del legame glicosidico. Un esempio di disaccaride riducente è il maltosio.

Disaccaridi non riducenti

Questi disaccaridi non si comportano come un agente riducente perché non hanno un gruppo funzionale aldeidico o chetonico libero. I gruppi funzionali di entrambi i monosaccaridi sono consumati nel processo di formazione del legame glicosidico. Il saccarosio è un esempio di disaccaride non riducente.

Proprietà

Seguono le proprietà comuni dei disaccaridi;

• Solubilità in acqua

A causa della presenza di un gran numero di gruppi idrossili, i disaccaridi sono facilmente solubili in acqua. Questi gruppi idrossilici formano legami idrogeno con le molecole d’acqua quando sono dissolti in soluzioni acquose.

• Polarità

I disaccaridi sono composti polari. La polarità dei disaccaridi è dovuta all’abbondanza di gruppi idrossilici e di atomi di idrogeno attaccati all’atomo di carbonio. Ogni gruppo idrossile in un disaccaride porta una parziale carica negativa mentre ogni atomo di idrogeno porta una parziale carica positiva.

• Gusto

Proprio come i monosaccaridi, hanno anche un sapore dolce. Sono agenti dolcificanti più comunemente usati nelle nostre case e nelle industrie rispetto ai monosaccaridi. Il saccarosio, chiamato anche zucchero da tavola, ne è un esempio.

• Capacità di diffusione

I disaccaridi sono grandi molecole con una dimensione superiore a quella dei pori o delle aperture presenti nelle membrane cellulari. Pertanto, non possono attraversare le membrane cellulari. Devono essere scomposti in monosaccaridi per essere trasportati da una cellula all’altra.

Poiché abbiamo studiato la struttura generale e le proprietà dei disaccaridi, passiamo ora alla discussione di alcuni disaccaridi comuni e importanti che si trovano in natura.

Sucroso

Il saccarosio è il carboidrato più importante appartenente alla classe dei disaccaridi. È anche conosciuto come zucchero da tavola o zucchero di canna. La sua formula molecolare è C12H22O11.

Struttura

È composto da una molecola di glucosio e una di fruttosio unite da un legame glicosidico. Questo legame glicosidico si forma tra il carbonio 1 del glucosio e il carbonio 2 del fruttosio. Si forma tra i gruppi funzionali di due molecole.

La molecola di fruttosio nel saccarosio ha un orientamento beta mentre la molecola di glucosio ha un orientamento alfa. Nell’orientamento alfa, il gruppo OH del carbonio anomerico è orientato sul lato dell’anello opposto a quello del 6° carbonio. D’altra parte, nell’orientamento beta, il gruppo OH del carbonio anomerico è sullo stesso lato dell’anello del 6° carbonio. (Il carbonio anomerico è l’atomo di carbonio del gruppo funzionale aldeidico o chetonico).

Quindi, il legame glicosidico nel saccarosio è chiamato legame glicosidico alfa-1 beta-2.

Proprietà

Il saccarosio ha le seguenti proprietà.

• È più dolce del glucosio.
• È solubile in acqua.
• È un solido cristallino bianco nell’aspetto.
• È uno zucchero non riducente perché nessun gruppo funzionale libero è disponibile per agire come agente riducente.
• È destrorotatorio, il che significa che può piegare la luce nella giusta direzione quando viene attraversato.
• Rende glucosio e fruttosio all’idrolisi.

Fonti

Il saccarosio si ottiene principalmente da frutta e nettari. La quantità di saccarosio è elevata nei frutti in maturazione, ma diminuisce man mano che i frutti maturano. Il saccarosio è presente in grandi quantità nella canna da zucchero. Questo è il motivo per cui è anche chiamato zucchero di canna.

Digestione

Nel corpo umano, il saccarosio viene digerito nell’intestino tenue da un enzima chiamato invertasi o sucrasi. Questo enzima rompe il saccarosio in molecole di glucosio e fruttosio che vengono assorbite nel sangue e portate al fegato per il metabolismo.

Usi

Seguono gli usi commerciali e domestici del saccarosio.

• Si usa come zucchero da tavola
• Si usa come agente dolcificante in pasticceria e nei dessert.
• Si usa per fare lo sciroppo di zucchero invertito.

Lo sciroppo di zucchero invertito è fatto quando il saccarosio è riscaldato in presenza di acqua. È composto da glucosio e fruttosio in quantità uguali che non sono chimicamente legati insieme. È più comunemente usato nelle industrie come agente dolcificante perché è più dolce del saccarosio, del glucosio o del fruttosio.

Lattosio

Il lattosio è un altro importante disaccaride comunemente consumato dagli esseri umani. È anche conosciuto come zucchero del latte. La sua formula molecolare è la stessa del saccarosio, cioè C12H22O11.

Struttura

Il lattosio è composto da molecole di glucosio e galattosio unite da un legame glicosidico. Si tratta di un legame glicosidico C1-C4 in quanto attacca il primo carbonio del glucosio al quarto carbonio del galattosio.

Entrambe le molecole di glucosio e galattosio hanno orientamento alfa nel lattosio. Pertanto, il legame glicosidico tra loro è chiamato anche legame glicosidico alfa 1-4.

Proprietà

Il lattosio è un solido bianco cristallino che ha le seguenti proprietà;

• È solubile in acqua, ma la sua solubilità è inferiore al saccarosio.
• È meno dolce del saccarosio.
• È anche destrogiro, ruotando i raggi di luce verso destra.

Fonti

Al contrario del saccarosio, il lattosio è di origine puramente animale. Viene prodotto solo dalle ghiandole mammarie dei mammiferi in lattazione. L’enzima necessario alla sua sintesi è attivo solo durante la fase della lattazione. Il lattosio è lo zucchero più abbondante nel latte e nei prodotti lattiero-caseari come il latte di mucca, di capra, umano, ecc.

Digerito

E’ digerito nel corpo umano dall’enzima lattasi presente nell’intestino tenue. Le molecole di glucosio e galattosio sono poi inviate al fegato per un ulteriore metabolismo.

Usi

• Si usa nel latte artificiale come zucchero
• Si usa nelle industrie farmaceutiche come ingrediente
• Si usa nell’industria delle bevande per addolcire l’orso corpulento

Intolleranza al lattosio

L’intolleranza al lattosio è una condizione medica che si sviluppa in alcune persone dopo il consumo di latte o prodotti lattieri. Alcune persone hanno intrinsecamente l’enzima lattasi nel loro sistema digestivo e quindi non possono digerire il lattosio. Quando queste persone consumano latte o prodotti del latte, il lattosio non digerito rimane nel canale alimentare. L’effetto osmotico del lattosio causa il malassorbimento dell’acqua e il paziente presenta diarrea. Altri segni e sintomi associati all’intolleranza al lattosio sono gonfiore, crampi, flatulenza, vomito, ecc.

Lattulosio

Il lattulosio è un disaccaride artificiale di importanza medica. Non esiste in natura e viene prodotto artificialmente dalle industrie farmaceutiche.

Struttura

È composto da molecole di galattosio e fruttosio attaccate da un legame glicosidico beta 1-4. Entrambe le molecole di galattosio e fruttosio hanno un orientamento beta nel lattulosio.

Utilizzi

Il corpo umano ha l’enzima per digerire il lattulosio. È usato medicalmente in due condizioni; costipazione ed encefalopatia epatica.

Il lattulosio aiuta ad alleviare la stitichezza grazie al suo effetto osmotico che impedisce l’assorbimento di molecole d’acqua nel tratto gastrointestinale.

È anche utile nell’encefalopatia epatica perché intrappola l’ammoniaca sotto forma di ioni ammonio. La flora intestinale converte il lattulosio in acido lattico attraverso il processo di fermentazione. L’ambiente acido così creato converte le molecole di ammoniaca in ioni di ammonio. Questi ioni di ammonio non possono essere assorbiti nel sangue e vengono escreti con le feci.

Maltosio

Il maltosio è un disaccaride che non si trova abbondantemente in natura. La sua formula molecolare è la stessa di quella del lattosio e del saccarosio, cioè C12H22O11.

Struttura

Il maltosio è un disaccaride composto da due subunità di glucosio. Entrambe le molecole di glucosio sono attaccate tramite un legame glicosidico 1-4. Questo legame attacca il carbonio 1 di una molecola di glucosio al carbonio 4 della seconda molecola di glucosio.

La prima molecola di glucosio ha un orientamento alfa. La seconda molecola di glucosio mantiene il suo gruppo funzionale aldeidico e può avere un orientamento alfa o beta.

Proprietà

Il maltosio ha le seguenti proprietà;

• È uno zucchero riducente dovuto al gruppo aldeidico libero del glucosio.
• È solubile in acqua.
• Ha un sapore dolce.
• Su idrolisi, produce due molecole di glucosio.

Fonti

Si trova solo raramente in natura in alcuni frutti. Una fonte importante di maltosio è il “malto” che si ottiene quando i grani sono tenuti in acqua per molto tempo. Nel corpo umano, il maltosio si forma durante la digestione dell’amido. È il principale prodotto di degradazione dell’amido.

Digestione

Il maltosio può essere digerito nell’intestino umano da un enzima noto come maltasi. Dopo la digestione, il maltosio produce due molecole di glucosio che vengono ulteriormente elaborate nel fegato.

Trehalose

Trehalose è un disaccaride che si trova comunemente in insetti, batteri, funghi e altri organismi. È anche conosciuto come mycose per la sua associazione con i funghi.

Struttura

È costituito da due molecole di glucosio che sono unite da un legame glicosidico 1-1. I gruppi aldeidici di entrambe le molecole di glucosio partecipano alla formazione di questo legame glicosidico.

Entrambe le molecole di glucosio hanno un orientamento alfa nel trealosio.

Proprietà

Le proprietà del trealosio sono le stesse degli altri disaccaridi, tranne il potere riducente. Il trealosio è uno zucchero non riducente come il saccarosio, perché non ha un gruppo funzionale libero.

Digestione

Il trealosio può essere facilmente digerito nell’intestino umano grazie alla presenza dell’enzima trealasi. Esso rompe il trealosio in due molecole di glucosio.

Sommario

I disaccaridi sono la classe di carboidrati che sono composti da due subunità di monosaccaridi.

Come i monosaccaridi, hanno anche più gruppi idrossilici. Il gruppo funzionale aldeidico o chetonico può essere presente o meno in essi.

Si formano come risultato di una reazione di condensazione tra due monosaccaridi.

I disaccaridi hanno anche un legame glicosidico nella loro struttura che tiene insieme le due subunità di monosaccaridi.

In base alla capacità di riduzione, sono classificati come;

• Disaccaridi riducenti
• Disaccaridi non riducenti

Tutti i disaccaridi hanno le seguenti proprietà;

• Sono composti polari
• Sono facilmente solubili in acqua a causa del legame idrogeno
• Hanno un sapore dolce
• Non possono diffondere attraverso le membrane cellulari

I disaccaridi importanti includono saccarosio, lattosio, lattulosio, maltosio e trealosio.

Il saccarosio è uno zucchero comune composto da glucosio e fruttosio.

• È uno zucchero non riduttore.
• È presente in frutta, bacche, nettare ecc.
• Si usa come dolcificante sia nelle case che nelle industrie.
• Si usa per fare lo sciroppo di zucchero invertito.

Il lattosio è lo zucchero del latte presente solo nel latte dei mammiferi.

• È composto da glucosio e galattosio.
• Il lattosio è uno zucchero riducente.
• L’intolleranza al lattosio è un importante fenomeno medico associato ad esso.

Il lattulosio è un disaccaride sintetico usato medicalmente nella costipazione e nell’encefalopatia epatica.

Il maltosio è un disaccaride meno comune presente in natura.

• È un prodotto di degradazione della digestione dell’amido.
• È uno zucchero riducente composto da due molecole di glucosio.
• Può essere digerito nel corpo umano dall’enzima maltasi.

Il trealosio è un disaccaride presente in insetti, funghi, batteri e alcune piante.

• È costituito da due molecole di glucosio attaccate da 1-1 legame glicosidico.
• Il trealosio è uno zucchero che riduce il mezzogiorno come il saccarosio.
• Può anche essere digerito nel corpo umano dall’enzima trealasi presente sulle cellule dell’intestino tenue.