By Leave a Comment on Fattori di influenza sulla determinazione della concentrazione critica delle micelle utilizzando il pirene come sonda e un semplice metodo di preparazione dei campioni

Introduzione

La concentrazione critica delle micelle (CMC) è un parametro importante dei tensioattivi con ampie applicazioni. I valori CMC dei tensioattivi non solo si riferiscono alle loro strutture molecolari, ma sono anche sensibili agli ambienti e si riferiscono ai fornitori. Pertanto, i loro valori CMC devono essere misurati nelle loro applicazioni pratiche e nella ricerca. Tra i metodi attuali per la determinazione della CMC, il metodo di fluorescenza basato sul cambiamento di fluorescenza delle sonde organiche attira grande attenzione grazie alla sua alta sensibilità e risposta veloce. Tuttavia, i cambiamenti di fluorescenza sono di solito invisibili o non nitidi sulla CMC e quindi una serie di campioni contenenti diverse concentrazioni di tensioattivo e una certa quantità di sonda devono essere preparati e misurati da un fluorospettrofotometro. Ci sono due metodi generali (metodi I e II) per preparare i campioni. Se i cambiamenti di fluorescenza sono molto netti e visibili circa/alla CMC, i valori della CMC saranno direttamente osservati. Nel 2011, abbiamo sviluppato un’efficiente reazione a cinque componenti per la sintesi di una nuova serie di tetraidropirimidine non sostituite C6 (THP) con forti caratteristiche di emissione indotta da aggregazione (AIE), cioè nessuna emissione in soluzione ma forte fluorescenza negli aggregati. La caratteristica AIE, trovata e definita dal gruppo di Tang, risolve lo spinoso problema del quenching causato dall’aggregazione dei fluorofori convenzionali e ha mostrato grandi vantaggi in ampie aree, come i copolimeri contenenti AIEgeni e le loro applicazioni. Le caratteristiche di THPs-completamente nessuna emissione in micelle di tensioattivi ma forte AIE in soluzioni di tensioattivi diluiti-ci permettono di svilupparli come unico sensibile e visibile fluorescenza-turn-on (mostrando la più forte fluorescenza a CMC) sonde per CMC (le sonde CMC riportati basati su cambiamento di intensità di fluorescenza mostrano fluorescenza-turn-off cambiamento a CMC, cioè, mostrano la fluorescenza più debole a CMC) . Recentemente, abbiamo scoperto che uno dei THP potrebbe essere utilizzato come un ottimo indicatore per la titolazione CMC e realizzato semplice, campione e risparmio di tempo titolazione CMC per diversi tipi di tensioattivi per la prima volta.

Nel processo di sviluppo di sonde a fluorescenza-turn-on (THPs) altamente sensibili per la determinazione della CMC, abbiamo scoperto che i metodi I e II non erano adatti per le THPs con le caratteristiche di emissione indotta da aggregazione (AIE) in soluzioni di tensioattivi diluite e nessuna emissione in micelle di tensioattivi e abbiamo sviluppato un nuovo metodo (metodo III). Il metodo III non solo è adatto per i THP, ma ha anche i vantaggi di meno procedure operative ed errori grazie all’omissione dell’aggiunta di una micro quantità di colorante in ogni campione. Ci siamo chiesti se il metodo III fosse adatto anche per altre sonde CMC senza caratteristiche AIE. Considerando che il pirene è la sonda fluorescente più usata per la determinazione della CMC, abbiamo preparato i campioni con i metodi I-III e studiato in dettaglio i fattori che influenzano la determinazione della CMC usando il pirene come sonda. La determinazione della CMC usando il pirene come sonda si basa sulla relazione lineare tra la concentrazione del tensioattivo e il rapporto (IFIII/IFI) delle sue intensità di fluorescenza ai picchi I e III. Inaspettatamente, abbiamo scoperto che il valore IFIII/IFI del pirene in soluzioni di tensioattivi è insolitamente sensibile alle condizioni di misurazione che cambiano l’energia luminosa eccitante. Inoltre, abbiamo scoperto che alcuni tensioattivi di diversi fornitori non solo avevano diversi valori di CMC ma portavano anche a valori IFIII/IFI significativamente diversi nelle soluzioni di tensioattivi, che possono essere usati come un metodo molto semplice e utile per distinguere lo stesso tensioattivo con diversi valori di CMC.

Sezione sperimentale

2.1. Materiali e strumenti

Tutti i prodotti chimici utilizzati in questo documento sono stati ottenuti da fornitori commerciali e utilizzati senza ulteriore purificazione. Il tensioattivo CHAPS è stato acquistato da Energy Chemical; il sodio dodecil solfato (SDS) è stato acquistato da Guangzhou Weijia Technology Co., Ltd, SERVA Electrophoresis GmbH e Shanghai Meryer Chemical Technology Co, Ltd; cetrimonium bromuro (CTAB) è stato acquistato da Tianjin Damao Chemical Reagent Factory e Aladdin; Triton X-100 è stato acquistato da Aladdin, e BS-12 è stato acquistato da Shanghai Shengxuan Biology Chemical Co. Tutte le misurazioni sono state effettuate a 25 ± 1°C. L’acqua è stata purificata tramite deionizzazione e filtrata dalla purificazione Millipore a resistività superiore a 18 MΩ cm-1. Gli spettri di eccitazione ed emissione sono stati determinati dallo spettrofluorofotometro FluoroMax-4 (non annotato, emesso a 373 nm ed eccitato a 334 nm, larghezza delle fessure di eccitazione ed emissione: 2 e 2 nm o 3 e 3 nm, e i campioni sono stati determinati immediatamente dopo la preparazione).

2.2. Preparazione della soluzione stock di pirene in etanolo (0,5 mM)

Circa 10,1 mg di pirene (Mr = 202,3) e circa 80 ml di etanolo sono stati aggiunti in un pallone volumetrico da 100 ml, agitando bene per la dissoluzione, quindi riempiendo il pallone fino alla tacca con etanolo.

2.3. Preparazione dei campioni con il metodo I

Una certa quantità di soluzione stock di tensioattivo e una soluzione stock di pirene sono state aggiunte in un pallone volumetrico da 100 ml, agitando bene e mantenendo almeno per 30 minuti prima di riempire il pallone fino alla tacca con acqua per preparare una soluzione concentrata di tensioattivo (circa 2CMC) con una certa concentrazione di pirene (0,2-1 µM). Poi diversi volumi della soluzione concentrata di tensioattivo sono stati aggiunti in diversi matracci tarati da 5 ml, riempiendo questi matracci fino alla tacca con acqua contenente la stessa concentrazione di pirene della soluzione concentrata di tensioattivo.

2.4. Preparazione dei campioni con il metodo II

Volumi diversi di soluzioni stock di tensioattivi e 2 ml di soluzione di acqua satura di pirene sono stati aggiunti in diversi matracci tarati da 5 ml, agitando bene e mantenendo almeno per 30 minuti prima di riempire questi matracci fino alla tacca con acqua.

2.5. Preparazione dei campioni con il metodo III

Il metodo III è stato riportato nel nostro lavoro precedente. In generale, una soluzione concentrata di tensioattivo (circa 2CMC) con una certa concentrazione di pirene (0,5-1,5 µM) è stata preparata prima come metodo I. Poi diversi volumi della soluzione concentrata di tensioattivo contenente una certa quantità di pirene sono stati aggiunti in diversi matracci volumetrici da 5 ml, riempiendo questi matracci fino al segno con acqua.

Risultati e discussione

3.1. Fattori di influenza sulla determinazione della concentrazione critica delle micelle del sodio dodecil solfato usando il pirene come sonda e il metodo I per la preparazione dei campioni

Per studiare i fattori che influenzano la determinazione della CMC usando il pirene come sonda, il valore CMC del tensioattivo anionico SDS comunemente usato è stato determinato in diverse condizioni e i campioni sono stati preparati con il metodo I comunemente usato, cioè una soluzione SDS concentrata (10 mM) contenente una certa quantità di pirene (0.5 µM) è stata diluita a diverse concentrazioni di soluzioni SDS con acqua contenente 0,5 µM di pirene. Per studiare l’influenza del tempo di mantenimento del campione, i campioni preparati sono stati misurati istantaneamente, 0,5 e 24 ore, rispettivamente, con un fluorospettrometro. I risultati sperimentali indicano che il tempo di conservazione del campione non mostra alcuna influenza sugli spettri di eccitazione ed emissione del pirene (figura 1a-c), e il valore medio CMC determinato e la deviazione standard di SDS è 6,53 ± 0,12 mM. La deviazione standard è molto più piccola di quella riportata ±0,4 mM usando il pirene come sonda. Ci sono due intersezioni nella figura 1d. La prima intersezione piuttosto che la seconda intersezione è corrispondente al valore CMC. Questo perché, con l’aumento della concentrazione di SDS, sotto la CMC, l’SDS esiste nei monomeri; alla CMC, la concentrazione di SDS nei monomeri raggiunge il massimo e le micelle cominciano a formarsi; allo stesso tempo, con l’aumento della concentrazione di SDS, sotto la CMC, il valore IFIII/IFI aumenta dolcemente a causa dell’influenza dei monomeri SDS; dalla CMC alla seconda intersezione, il valore IFIII/IFI aumenta bruscamente a causa del rapido trasferimento di pirene dalla soluzione alle micelle; dalla seconda intersezione, il valore IFIII/IFI aumenta di nuovo dolcemente perché le concentrazioni di pirene nelle micelle SDS e nelle fasi di soluzione, rispettivamente, sono in equilibrio e quindi il pirene si trasferisce lentamente dalla soluzione alle micelle; dalla concentrazione SDS superiore a 9 mM, il valore IFIII/IFI rimane quasi lo stesso perché la concentrazione di pirene in soluzione è molto bassa e la quantità di pirene che si trasferisce dalla soluzione alle micelle è troppo piccola per causare il cambiamento del valore IFIII/IFI.

Figura 1.

Figura 1. Influenza del tempo di mantenimento del campione sulla determinazione della CMC di SDS. (a-c) Gli spettri di eccitazione (sinistra) e di emissione (destra) del pirene (0,5 µM) in soluzioni SDS con diverse concentrazioni (4 -10 mM) mantenute per 0, 0,5 e 24 h, rispettivamente; (d) relazione tra concentrazione SDS e il valore IFIII/IFI del pirene in (a-c).

Siccome il tempo di conservazione del campione non mostra alcuna influenza sulla determinazione della CMC, i campioni preparati con il metodo I sono stati misurati immediatamente per studiare altri fattori che influenzano la determinazione della CMC di SDS usando il pirene come sonda. Lo studio sull’influenza della concentrazione (cpyr) di pirene è mostrato in figura 2a e materiale supplementare elettronico, figura S1. I risultati sperimentali indicano che quando cpyr è 0,2, 0,5 e 1,0 µM (limitato dalla solubilità in acqua, cpyr superiore non è stato studiato), il valore medio e la deviazione standard di questi valori CMC determinati è 6,66 ± 0,18 mM, con la deviazione più piccola di quella riportata (± 0,4 mM) . Questo dimostra che nell’intervallo di 0,2-1,0 µM, il pirene non mostra alcuna influenza sul valore CMC. Questo è stato ulteriormente dimostrato da quasi gli stessi valori CMC (7,15 e 7,21 mM) di SDS in presenza e assenza di pirene (0,5 µM) determinati con metodo conduttivo (la deviazione media è ±0,1 mM per i valori CMC di SDS determinati con metodo conduttivo) (materiale supplementare elettronico, figura S2). Vale la pena ricordare che anche se il pirene non mostra alcuna influenza sulla determinazione CMC di SDS, il valore CMC (6,64 mM, materiale supplementare elettronico, figura S2b) determinato con il metodo fluorometrico utilizzando il pirene come sonda è inferiore a quello (7,15 mM, materiale supplementare elettronico, figura S2c) determinato dal metodo conduttivo. Questo caso è lo stesso di quello riportato .

Figura 2.

Figura 2. (a-d) Influenze della concentrazione di pirene (cpyr), larghezze della fessura del fluorospettrometro, numero di campioni misurati (N) e tempo di mantenimento del campione, rispettivamente, sulla determinazione della CMC di SDS usando il pirene come sonda. I campioni sono stati preparati con il metodo I (a-c) (cpyr è 0,5 µM) o il metodo II (d).

Tra i molti valori IFIII/IFI ottenuti, alcuni sono significativamente più alti dei valori normali, il che ci ha lasciato perplessi. Dopo notevoli sforzi per esplorare i fattori che causano il cambiamento anormale in IFIII/IFI, abbiamo finalmente trovato che il valore IFIII/IFI del pirene è aumentato significativamente quando si allargano le larghezze delle fessure del fluorospettrometro, ma il valore CMC determinato è all’interno della gamma di errore di misurazione (figura 2b). Poiché l’aumento dell’intensità di fluorescenza causata dalla concentrazione di pirene quasi non ha causato il cambiamento del valore IFIII/IFI (figura 2a; materiale supplementare elettronico, figura S1), abbiamo dedotto che è stato l’aumento dell’energia luminosa che eccita il pirene a causare l’aumento del valore IFIII/IFI quando si ingrandisce la larghezza della fessura del fluorospettrometro, e se il numero (N) che misura gli spettri di fluorescenza del pirene è aumentato, che significa aumentare l’energia che eccita il pirene, anche il valore IFIII/IFI aumenterà. Questo è stato dimostrato dai risultati sperimentali; il valore IFIII/IFI è aumentato da 0,648 a 0,763 quando N è aumentato da 1 a 9 volte (figura 2c). Questi risultati spiegano bene perché alcuni dei valori IFIII/IFI ottenuti sono anormalmente alti.

I risultati di cui sopra indicano che in una concentrazione adatta di pirene (0,2-1,0 µM), il valore medio CMC e la deviazione standard di tutti i valori SDS determinati nelle figure 1d, 2a e 2b è 6,60 ± 0,13 mM.

3.2. Determinazione della concentrazione critica delle micelle di sodio dodecil solfato tramite campioni preparati con il metodo II

Con le condizioni ottimizzate sopra per la determinazione della CMC usando il pirene come sonda, una serie di campioni con diverse concentrazioni di SDS e 2 ml di soluzione di acqua satura di pirene sono stati preparati con il metodo II e misurati immediatamente con un fluorospettrometro. Inaspettatamente, il valore CMC determinato dai campioni preparati con il metodo II (il valore CMC determinato da campioni tenuti 0 min in figura 2d) è molto più basso (5,86 mM) di quello (6,60 ± 0,13 mM) determinato da campioni preparati con il metodo I. Dopo aver studiato i fattori di influenza sui valori CMC, abbiamo trovato che dopo diversi volumi della soluzione concentrata tensioattivo e 2 ml di soluzione di acqua satura di pirene sono stati aggiunti in diversi 5 ml matracci tarati, le miscele devono essere agitate bene e mantenuto almeno 30 min prima di riempire questi matracci al marchio con acqua (figura 2d; materiale supplementare elettronico, figura S4). I valori di CMC determinati dai campioni tenuti per 30 e 120 minuti sono quasi gli stessi (6,22 e 6,30 mM) anche se quello determinato dai campioni tenuti 60 minuti è significativamente più alto (6,81 mM). Questi risultati indicano che i campioni potrebbero essere misurati dopo aver tenuto 30 min e che i valori IFIII/IFI dalla prima interazione alla seconda interazione non sono molto stabili e facilmente influenzati dalle condizioni determinate. Il valore medio di CMC e la deviazione di SDS determinata dai campioni preparati con il metodo II è 6,44 ± 0,32 mM, con una deviazione standard maggiore di quella determinata dai campioni preparati con il metodo I.

3.3. Determinazione della concentrazione critica delle micelle del dodecil solfato di sodio tramite campioni preparati con il metodo III

Per valutare se il metodo III (diluire una soluzione concentrata di tensioattivo contenente una certa quantità di sonda in una serie di campioni contenenti diverse concentrazioni di SDS e pirene con solvente puro) è adatto alla preparazione di campioni che utilizzano il pirene come sonda CMC, sono stati studiati in dettaglio i fattori che influenzano la determinazione della CMC di SDS. I risultati sperimentali ottenuti indicano che i campioni preparati con il metodo III possono essere determinati immediatamente (figura 3a) e il pirene non mostra alcuna influenza quando la cpyr è 0,5-1,5 µM nella soluzione concentrata di SDS (figura 3b). Gli spettri di eccitazione ed emissione di pirene in questi campioni determinati sono mostrati nel materiale supplementare elettronico, figura S5 e S6. Il valore medio e la deviazione standard dei sei valori di CMC determinati in figura 3 è 6,70 ± 0,05 mM, con una deviazione molto più piccola di quelle misurate dai campioni preparati con i metodi I e II (± 0,13 e 0,32 mM). Secondo i risultati sperimentali in figura 3b, si può dedurre che l’etanolo non mostra alcuna influenza sulla determinazione della CMC quando la concentrazione di etanolo nella soluzione SDS concentrata è inferiore allo 0,3%. Questo perché l’aumento di cpyr da 1 µM a 1,5 µM significa l’aumento della concentrazione di etanolo da 0,2% a 0,3%, ma i valori di CMC determinati sono quasi gli stessi (figura 3b).

Figura 3.

Figura 3. Influenze del tempo di mantenimento del campione (a) e della concentrazione di pirene (b) sulla determinazione della CMC di SDS usando il pirene come sonda. I campioni sono stati preparati con il metodo III e la concentrazione di pirene in (a) era di 1 µM in 10 mM di soluzione SDS.

3.4. Determinazione della concentrazione critica delle micelle di altri tipi di tensioattivi dai campioni preparati con il metodo I e III

Per identificare ulteriormente se il metodo III era adatto a preparare campioni usando il pirene come sonda CMC, i valori CMC del tensioattivo cationico CTAB, del tensioattivo zwitterionico CHAPS, dei tensioattivi non ionici Triton X-100 e BS-12 sono stati determinati dai campioni preparati con il metodo I e III. Gli spettri di eccitazione ed emissione di pirene nei campioni preparati con il metodo I/III sono mostrati nel materiale supplementare elettronico, figura S7 e S8/S9 e S10. I valori CMC determinati di diversi tipi di tensioattivi sono riportati nella tabella 1. I valori CMC determinati dai campioni preparati con il metodo I e III sono quasi gli stessi ad eccezione di SDS. Questi risultati dimostrano che il metodo III è adatto per la preparazione di campioni per la determinazione della CMC di diversi tipi di tensioattivi usando il pirene come sonda.

Tabella 1. Valori CMC di diversi tipi di tensioattivi determinati dai campioni preparati con i metodi I-III.
surfattante CMC/mM metodo III conda reportatob
metodo I metodo II
SDSc 6.60 ± 0.13 6.44 ± 0.32 6.70 ± 0.05 7.21 2.9 a 7.9 ± 0.4
SDS’d 5.36 5.35 5.39 6.22
CTABe 0.64 0.62 0,7 ± 0,2 a 0,88
CTAB′f 0.80
CHAPS 7.01 7.09 7.4 a 7.5
BS-12 2.20 2.24 1.1 g
Triton X-100 0.18 0.16 0.08 a 0.37 ± 0.09

metodo aconduttivo.

bCMC valore determinato utilizzando pirene come sonda.

cReagente Weijia o SERVA.

dReagente Meryer.

eReagente Damao.

fReagente Aladdin.

gCMC determinato con il metodo della tensione superficiale.

3.5. Influenza di diverse fonti di sodio dodecil solfato e cetrimonio bromuro sui loro valori di concentrazione critica delle micelle e sui valori IFIII/IFI

Interessante, abbiamo trovato che SDS e CTAB da diversi fornitori non solo hanno diversi valori CMC (tabella 1) ma portano anche a diversi valori IFIII/IFI (figura 4e e f), in particolare i valori IFIII/IFI a 4 mM SDS e 0.5 mM CTAB, che può essere usato come un semplice metodo per distinguere il tensioattivo con diversi valori CMC. I diversi valori di CMC di SDS o CTAB potrebbero essere causati dalla purezza. Inoltre, i contorni o le lunghezze d’onda dei picchi I e III sono anche diversi (confrontando i vertici del picco I in figura 4a e b, e le lunghezze d’onda dei picchi I e III in figura 4c e d). La determinazione CMC di SDS’ con metodo conduttivo e metodo fluorometrico utilizzando pirene come sonda (i campioni sono stati preparati con metodi I-III) sono mostrati nel materiale supplementare elettronico, figura S11-14. Dagli spettri di emissione del pirene in figura 4, si potrebbe notare che con il cambiamento della concentrazione del tensioattivo, il cambiamento dell’intensità di fluorescenza del pirene è irregolare nei campioni preparati con i metodi I e II ma regolare nei campioni preparati con il metodo III. Questo perché l’aggiunta di una micro quantità di pirene in ogni campione, che è omessa nel metodo III ma necessaria nei metodi I e II, causerà inevitabilmente diversi errori nella concentrazione di pirene e quindi porterà a un cambiamento irregolare nell’intensità di fluorescenza del pirene.

Figura 4.

Figura 4. Influenze di diverse fonti di SDS e CTAB sulle proprietà di fluorescenza del pirene e sui loro valori CMC. (a-d) Spettri di emissione di pirene in soluzioni SDS, SDS’, CTAB e CTAB’, rispettivamente. (e,f) La relazione tra il valore IFIII/IFI e la concentrazione di SDS/SDS’ e CTAB/CTAB’, rispettivamente. I campioni sono stati preparati con il metodo I (a-c) o il metodo III (d).

Conclusione

Abbiamo studiato i fattori che influenzano la determinazione della CMC usando il pirene come sonda e abbiamo confrontato i metodi I-III di preparazione dei campioni per la determinazione della CMC. I metodi I e II, due metodi comunemente usati, sono adatti solo alle sonde CMC senza caratteristiche AIE, e il metodo III, sviluppato da noi per le sonde CMC con caratteristiche AIE, ha i vantaggi di meno procedure operative ed errori grazie all’omissione dell’aggiunta di micro quantità di sonda in ogni campione. È stato trovato quanto segue: (i) Il metodo III, omettendo l’aggiunta di micro quantità di colorante CMC in ogni campione e quindi diminuendo le procedure operative e gli errori, si è rivelato non solo adatto per la preparazione di campioni utilizzando il pirene senza caratteristiche AIE come sonda CMC ma anche il migliore (con le procedure più semplici e la deviazione standard più piccola). (ii) Nel processo di preparazione dei campioni, la miscela di soluzione concentrata di tensioattivo e pirene deve essere tenuta per almeno 30 minuti prima di essere diluita. (iii) Il valore IFIII/IFI del pirene è insolitamente sensibile alle condizioni di misurazione relative all’energia luminosa che eccita il pirene, come la larghezza della fenditura e il numero di misurazione. (iv) SDS e CTAB di diversi fornitori non solo avevano diversi valori di CMC ma hanno anche fatto sì che il valore IFIII/IFI del pirene in soluzioni SDS 4 mM e CTAB 0,5 mM fosse molto significativo, per cui si può semplicemente distinguere SDS o CTAB di diversi fornitori.

Accessibilità dei dati

I dati sono stati caricati come parte del materiale supplementare elettronico.

Contributi degli autori

H.L. ha dato contributi sostanziali all’acquisizione, all’analisi e all’interpretazione dei dati; D.H. ha condotto parte degli esperimenti e ha partecipato all’analisi e all’interpretazione dei dati e alla scrittura dell’articolo; X.H. e F.L. hanno partecipato all’acquisizione, all’analisi e all’interpretazione dei dati; Q.Z. ha contribuito all’ideazione, alla progettazione, all’analisi e all’interpretazione dei dati e alla scrittura dell’articolo.

Interessi concorrenti

Dichiariamo di non avere interessi concorrenti.

Riconoscimenti

Siamo molto grati per il sostegno finanziario del Fondo speciale per l’innovazione scientifica e tecnologica e la coltivazione degli studenti dell’Università del Guangdong (pdjh2019b0102).

Footnotes

Questo articolo è stato curato dalla Royal Society of Chemistry, compresi la commissione, il processo di peer review e gli aspetti editoriali fino al punto di accettazione.

†Questi autori hanno contribuito a questo manoscritto in modo uguale.

Il materiale supplementare elettronico è disponibile online all’indirizzo https://doi.org/10.6084/m9.figshare.c.4862268.

© 2020 The Authors.

Pubblicato dalla Royal Society secondo i termini della Creative Commons Attribution License http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/, che ne consente l’uso illimitato, purché vengano citati l’autore originale e la fonte.

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