Nel 1994, Paramount Communications, il proprietario del Madison Square Garden, fu acquisito da Viacom, che a sua volta vendette le proprietà di MSG a Cablevision e ITT Corporation, che ne possedevano il 50% ciascuna. ITT vendette la sua quota a Cablevision tre anni dopo.
Nel 1999, a Dolan fu dato un ruolo maggiore nella gestione delle proprietà sportive di Cablevision e ora è il principale gestore di questi beni. Le squadre sotto il suo dominio includono in particolare i New York Knicks della National Basketball Association, i New York Rangers della National Hockey League, le New York Liberty della Women’s National Basketball Association e gli Hartford Wolf Pack dell’American Hockey League.
Come presidente del Madison Square Garden, supervisiona le operazioni quotidiane delle squadre sportive professionali e delle reti sportive regionali, che includono MSG Network e MSG Plus. Serve anche come governatore dei Knicks e dei Rangers nelle loro rispettive leghe.
Controversie
New York Knicks
Come i Rangers, i Knicks hanno avuto un rendimento abissale nei primi anni 2000. A differenza dei Rangers, devono ancora riprendersi completamente, cosa che i fan danno per lo più la colpa ai passi falsi della gestione di Dolan. Anche se i Knicks hanno fatto le finali NBA nel 1999, non hanno registrato una stagione vincente fino alla stagione 2012-13. Inoltre, i Knicks non avevano fatto i playoff dalla stagione 2003-04 alla stagione 2010-11, che sono entrambi finiti in primo turno quattro partite per i Knicks. Nel 2007, il commissario NBA David Stern criticò la gestione dei Knicks da parte di Dolan, dicendo che “non sono un modello di gestione intelligente”. Una decisione ampiamente criticata fu quella di dare alla guardia tiratrice Allan Houston un contratto di 6 anni e 100 milioni di dollari nel 2001, quando nessun’altra squadra aveva offerto a Houston più di 75 milioni di dollari. Houston si ritirò per infortunio dopo solo quattro stagioni e con oltre 40 milioni di dollari rimanenti sul suo contratto.
Nel 2003, Dolan assunse Isiah Thomas come presidente della squadra per le operazioni di basket e direttore generale per sostituire il discusso dirigente Scott Layden. Thomas fece mosse aggressive per riattrezzare e aggiornare il roster dei Knicks attraverso scambi, il Draft NBA e l’agenzia libera. Nonostante il talento importato da Thomas, la squadra non si comportò all’altezza delle aspettative e Thomas fu spesso il bersaglio della frustrazione dei tifosi dei Knicks; Dolan fu anche sul punto di ricevere le ire dei tifosi dei Knicks per il suo impegno verso Thomas nonostante le decisioni a volte discutibili di Thomas.
Dopo la stagione 2004-05, i Knicks firmarono un contratto di 5 anni e 50 milioni di dollari con il capo allenatore Larry Brown. Dopo una sola stagione (perdente), Brown è stato licenziato e la squadra ha rilevato il contratto di Brown per 18 milioni di dollari. Brown se ne andò con un totale di 28 milioni di dollari per aver allenato i Knicks per un solo anno.
Dopo aver licenziato Larry Brown, Isiah Thomas assunse il compito di capo allenatore dei Knicks. Durante un’intervista inscenata su MSG Network, l’ultima volta che Dolan rispose alle domande dei media, Dolan diede a Thomas un ultimatum per mostrare “evidenti progressi” o essere potenzialmente licenziato. Nella seconda metà della stagione 2006-07, con i Knicks alla portata di un posto nei playoff, Dolan ha firmato Thomas per un’estensione contrattuale pluriennale. La squadra successivamente cadde fuori dalla contesa e Dolan fu castigato in molti ambienti per la sua estensione del contratto di Thomas. La stagione successiva, Dolan ha spogliato Thomas delle sue funzioni di front office perché Thomas aveva portato i Knicks ai playoff solo una volta durante il suo mandato. Il nuovo presidente della squadra Donnie Walsh rimosse Thomas come capo allenatore alla conclusione della stagione.
Altri allenatori che ebbero anche brevi mandati come capo allenatore dei Knicks includono Don Chaney (2001-2003) e Lenny Wilkens (2003-2005). Come Thomas e Brown, sono rimasti sul libro paga dei Knicks dopo la loro partenza dalla panchina a causa di contratti pluriennali firmati con il proprietario (e nel caso di Chaney, 2 estensioni di contratto separate).
Nel 2007, Dolan fu nominato come imputato in una causa per molestie sessuali presentata da un ex dirigente dei Knicks, Anucha Browne-Sanders. Browne-Sanders ha accusato Dolan di averla licenziata per ripicca dopo che si era lamentata delle molestie sessuali di Isiah Thomas. Il tribunale si è pronunciato a favore della Brown-Sanders e Dolan ha dovuto pagare 3 milioni di dollari dell’accordo da 11 milioni. MSG era responsabile per il pagamento del resto dell’accordo.
Nel luglio 2012, Dolan ha affrontato le critiche per consentire il popolare playmaker dei Knicks Jeremy Lin a firmare con gli Houston Rockets senza corrispondere la loro offerta di 25,1 milioni di dollari.
Nel febbraio 2015, Dolan ha risposto a una lettera di Irving Bierman, un 73enne, da sempre fan dei Knicks, che criticava la proprietà di Dolan dei Knicks e metteva in discussione la sua leadership con una lettera rabbiosa della sua propria, dicendo al fan di “tifare per i Nets perché i Knicks non ti vogliono” e che Bierman era “una persona triste” e probabilmente un “alcolista forse”. Dolan ha poi affrontato la questione con la stampa, ma non si è scusato, dicendo solo che la lettera era un caso di “tit for tat” e dichiarando l’incidente “finito”. Il nuovo commissario NBA Adam Silver non ha rimproverato o penalizzato Dolan, ma invece ha ulteriormente spazzato l’incidente sotto il tappeto chiamando Dolan un “consumato newyorkese” che ha ricevuto “un’email poco gentile e ha risposto con un’email poco gentile”.
Il 9 febbraio 2017, l’ex giocatore dei Knicks Charles Oakley è stato allontanato dal Madison Square Garden durante una partita Knicks-Clippers a seguito di un alterco con la sicurezza del MSG. Oakley sostiene che Dolan lo ha ignorato, se non ostracizzato. Oakley ha poi osservato l’11 marzo 2019 che Dolan cerca di fare il prepotente con tutti perché ha soldi e potere, affermando che c’era ben poca ragione per riconciliarsi con lui dopo l’incidente. Un incidente simile si è verificato due giorni prima, dove un fan ha osservato che Dolan dovrebbe “vendere la squadra”, mentre Dolan ha minacciato un divieto al fan in questione.
Nel marzo 2019, Dolan ha minacciato un divieto verso un fan al Madison Square Garden dopo aver urlato “vendere la squadra” a Dolan. ESPN ha discusso la situazione in TV, mettendo in discussione il ragionamento dietro la sua decisione lì e dicendo che Adam Silver deve lasciare che Dolan si scusi con il fan o, ironicamente, venda effettivamente la squadra. Alcuni fan della squadra hanno risposto all’indignazione regalando magliette con la scritta “St. Patty Says Ban Dolan” durante la partita del 17 marzo contro i Los Angeles Lakers, anche se alcune delle magliette sono state confiscate dalla sicurezza prima che i fan entrassero nell’arena.
New York Rangers
Dopo aver vinto la Stanley Cup nel 1994, i Rangers hanno visto un declino nelle prestazioni sulla scia dell’aumento del ruolo di Dolan nella gestione della squadra e non sono riusciti a fare i playoff dalla stagione 1997-98 fino al lockout NHL 2004-05, nonostante il leader della lega nel libro paga nella maggior parte di quegli anni. Questa è stata la più lunga siccità di playoff nella storia della franchigia, in parte a causa di discutibili e costosi acquisti free-agent, come Eric Lindros, Pavel Bure e Theo Fleury. Nonostante gli appelli dei fan e dei media affinché il general manager della squadra Glen Sather fosse licenziato per le carenze dell’organizzazione, Sather fu mantenuto. Tuttavia, dalla risoluzione del lockout NHL nel 2005, Dolan ha permesso a Sather di ricostruire da zero, il che ha portato a una rinascita del club e dell’organizzazione, portando a un viaggio alle finali della Eastern Conference nel 2012, le prime dal 1997, e alle finali della Stanely Cup nel 2014. Tuttavia, quando Dolan ha parlato delle possibilità di Stanley Cup della squadra nel gennaio 2012, il capo allenatore dei Rangers John Tortorella ha preso il problema con le sue osservazioni: “Ho il mio proprietario qui a parlare di una Stanley Cup. Questo è un mucchio di stronzate”, ha detto Tortorella in risposta. “Abbiamo bisogno di prendere una partita alla volta.”
New York Liberty
Il 5 maggio 2015, Dolan ha annunciato che Isiah Thomas avrebbe servito come presidente della WNBA Liberty. Considerando la storia di Thomas che è stato sia un fallito Presidente/GM dei Knicks e Thomas è stato coinvolto nell’incidente di molestie sessuali di Anucha Browne-Sanders, il giudizio di Dolan è stato messo in discussione da molti fan e membri della stampa.
Los Angeles Clippers Arena
In una causa in corso tra la Madison Square Garden Company e la città di Inglewood, California, Dolan si dice stia cercando di evitare di essere deposto nel caso. I Los Angeles Clippers vogliono costruire una nuova arena, che competerebbe direttamente con il The Forum, che è di proprietà della Madison Square Garden Company. Nel dicembre 2018, la Madison Square Garden Company è stata controdenunciata dai Clippers per aver cercato di impedire la costruzione di un’arena concorrente. Nel marzo 2019, le email trapelate hanno rivelato che Irving Azoff ha tentato di attirare i Los Angeles Lakers di nuovo al Forum dopo che il loro contratto di locazione allo Staples Center era scaduto. Nonostante non sia venuto nulla della proposta, la proposta di Azoff di riqualificare il Forum è stata vista come un modo per impedire ai Clippers di costruire la propria arena a Inglewood e garantire che la Madison Square Garden Company ottenesse un vantaggio sleale sulla rivale AEG, che già possiede parte dei Lakers. Nell’estate del 2019, sono emersi dettagli riguardo alle tattiche di Dolan utilizzate per impedire la costruzione dell’arena concorrente. La Madison Square Garden Company aveva speso soldi per cercare di influenzare l’elezione del sindaco di Inglewood come un modo per cercare di fermare la costruzione dell’arena. Avevano anche finanziato gruppi della comunità per aiutare la loro opposizione all’arena.