Shakur è stato uno dei sei membri del Black Liberation Army a compiere la rapina di un furgone blindato nel 1981. Rubarono 1,6 milioni di dollari in contanti da un furgone blindato della Brink’s al Nanuet Mall, a Nanuet, New York, uccidendo una guardia della Brink’s, Peter Paige, ferendo gravemente un’altra guardia della Brinks, Joseph Trombino, e successivamente uccidendo due poliziotti di Nyack, Edward O’Grady e Waverly Brown (il primo membro nero del dipartimento di polizia di Nyack, New York). Trombino si riprese dalle ferite ricevute in questo incidente, ma fu ucciso nel 2001 negli attacchi dell’11 settembre.
Shakur, il presunto capobanda del gruppo, sfuggì alla cattura per sei anni e quindi fu l’ultimo ad andare sotto processo per le accuse relative alla rapina. Negli anni ’80, Shakur e Marilyn Buck furono incriminati con l’accusa di Racketeer Influenced and Corrupt Organizations Act (RICO). Mentre era in libertà, il 23 luglio 1982, divenne la 380ª persona aggiunta dall’FBI alla lista dei dieci fuggitivi più ricercati. Fu arrestato il 12 febbraio 1986 in California dall’FBI. Shakur e Buck furono processati nel 1987 e condannati l’11 maggio 1988.
Anche se la libertà condizionata federale fu abolita in base al Sentencing Reform Act del 1984, le condanne di Shakur furono esentate perché le disposizioni dell’Act non entrarono in vigore fino al 1987. Così, secondo le regole in vigore al momento della sua condanna, egli doveva essere sottoposto a una determinazione di libertà condizionale obbligatoria dopo aver scontato trenta dei suoi sessant’anni di pena originaria, il che è avvenuto nel 2016. Tuttavia, la United States Parole Commission ha negato il suo rilascio nel 2016 e nel 2018.
Dopo la sua incarcerazione, ha fondato un’organizzazione con sede a New York chiamata Dare 2 Struggle che ha pubblicato un album tributo al decimo anniversario di Tupac Shakur chiamato A 2Pac Tribute: Dare 2 Struggle nel 2006 attraverso la First Kut Records del veterano dell’industria musicale Morey Alexander e la Lyrical Knockout Entertainment dell’attivista canadese Deejay Ra. L’album contiene artisti come Mopreme Shakur, Outlawz e Imaan Faith. Come spiega Shakur, il CD è stato creato per motivare, ispirare e sfidare i neri a lottare contro i loro ostacoli. Ha anche registrato un PSA radiofonico per la campagna “Hip-Hop Literacy” di Deejay Ra, incoraggiando la lettura di libri su Tupac. Shakur è stato intervistato nel documentario nominato all’Oscar Tupac: Resurrection, in cui ha descritto come ha scritto un “Thug Life Handbook” con Tupac, esprimendo un messaggio anti-droga e anti-violenza.