BACKGROUND
Principio:
Il salicilato di metile (olio di wintergreen) è un estere organico. Quando un acido (contenente il gruppo -COOH) reagisce con un alcool (un composto contenente un gruppo -OH) forma un estere. Il tipo di reazione può essere conosciuto come reazione di condensazione perché la piccola molecola di H2O viene eliminata dai reagenti mentre i pezzi rimanenti dei reagenti si condensano insieme per dare il prodotto principale. Questa reazione è anche chiamata esterificazione, poiché il prodotto della reazione è un estere, un composto contenente il gruppo COOR.1
Obiettivo:
Preparare il salicilato di metile dall’acido salicilico.
Reazione:
Meccanismo:
Uso:
E’ usato per trattare dolori muscolari e articolari.
Requisiti
Elementi chimici: Acido salicilico
Metanolo secco
Acido solforico concentrato
Tetracloruro di carbonio
Solfato di magnesio etc.
Apparato: Pallone a fondo rotondo – 500 ml,
Condensatore a riflusso
Termometro
Imbuto separatore
Beaker
Ombuto di Buchner imbuto
Cilindro di misura
Carta da filtro
PROCESSO
Prendere una miscela di 28 g (0.2 mol) di acido salicilico, 64 g (81 ml, 2 mol) di metanolo secco e 8 ml di acido solforico concentrato in un pallone a fondo rotondo di 500 ml. Mettere alcune piccole schegge di porcellana porosa, mettere un condensatore a riflusso al pallone e far bollire dolcemente la miscela per 5 ore. Distillare l’eccesso di alcol su un bagno d’acqua e lasciare raffreddare. Versare il residuo in circa 250 ml di acqua contenuta in un imbuto separatore e sciacquare il pallone con alcuni ml di acqua che vengono anch’essi versati nell’imbuto separatore. Se, a causa della differenza relativamente leggera tra la densità dell’estere e dell’acqua, si incontrano difficoltà nell’ottenere una separazione netta dello strato inferiore dell’estere e dell’acqua, aggiungere 10-15 ml di tetracloruro di carbonio (2) e agitare vigorosamente la miscela di reazione nell’imbuto in piedi, la soluzione pesante di salicilato di metile nel tetracloruro di carbonio si separa nettamente e rapidamente sul fondo dell’imbuto separatore. Eseguire lo strato inferiore con cautela, scartare lo strato acquoso superiore, restituire il salicilato di metile all’imbuto e scuoterlo con una soluzione forte di carbonato di sodio fino a quando tutto l’acido libero viene rimosso e non si verifica ulteriore evoluzione di anidride carbonica. Lavare una volta con acqua e asciugare versando in un piccolo pallone conico asciutto contenente circa 5 g di solfato di magnesio. Tappare la beuta, agitare per circa 5 minuti e lasciare riposare per almeno mezz’ora con scosse occasionali. Filtrare la soluzione di salicilato di metile attraverso una piccola carta da filtro scanalata direttamente in un pallone a fondo rotondo dotato di una testa di alambicco con un termometro a 360 °C e un condensatore ad aria. Mettere dei trucioli bollenti e distillare da un bagno d’aria; aumentare la temperatura dapprima lentamente fino a che tutto il tetracloruro di carbonio sia passato e poi riscaldare più fortemente. Raccogliere il salicilato di metile (un olio incolore dal profumo delizioso, ‘olio di wintergreen’) a 221- 224 °C; la resa è di 25 g (81%). L’estere può anche essere distillato sotto pressione ridotta; la p.f. è 115 °C/20 mmHg e una frazione di 2 °C deve essere raccolta.
Calcolo:
Qui il reagente limitante è l’acido salicilico; quindi la resa deve essere calcolata dalla sua quantità prelevata.
Formula molecolare dell’acido salicilico = C7H6O3
Formula molecolare del salicilato di metile = C8H8O3
Peso molecolare dell’acido salicilico = 138 g/mole
Peso molecolare del salicilato di metile = 152 g/mole
Resa teorica:
138 g di acido salicilico formano 152 g di salicilato di metile
Quindi, 28 g di acido salicilico formeranno …….? (X) g di salicilato di metile
X =( 152 ×28)/138 = 30,84 g
Resa teorica = 30.84 g
Rendimento pratico = —– g
Rendimento percentuale = (Rendimento pratico)/(Rendimento teorico) × 100
CONCLUSIONE
Il salicilato di metile è stato sintetizzato e il rendimento percentuale è risultato essere………..%