William Browder, come era allora conosciuto, registrò per la Atco Records come Brian Stacy nel 1966. Browder lavorò come dirigente alla RCA durante i primi anni ’70, ma nel 1974, firmò con la Melodyland (poi Hitsville) Records, un’etichetta country di breve durata di proprietà della Motown Records. Usò il nome d’arte T.G. Sheppard per evitare di mettere in pericolo il suo lavoro con la RCA, a causa del suo materiale registrato con un’altra etichetta. Secondo Browder, “Il T.G. nel mio nome d’arte è davvero solo delle iniziali. Un sacco di persone nel corso degli anni si sono divertite a mettere quello che vogliono che le iniziali significhino, ma in realtà non significano nulla, sono solo iniziali.”
Ha registrato la canzone “Devil in the Bottle”, che divenne un successo n. 1 nella classifica Hot Country Singles di Billboard e divenne anche un successo Top 60 Pop nel 1975. Il seguito, “Tryin’ to Beat the Morning Home”, andò anch’esso al n. 1 e raggiunse la Top 100 durante l’estate del 1975. Diverse uscite successive durante il 1975-77 entrarono nella Top 10 come “Motels and Memories” e “Show Me A Man”.
Nel 1977, Sheppard firmò con la Warner Bros. Records. A partire da “When Can We Do This Again” di quell’estate, ebbe una serie di quindici uscite consecutive nella Top 10, incluse 10 canzoni n. 1. Le più grandi includevano “Last Cheater’s Waltz” (1979); “I’ll Be Coming Back for More” e “Do You Wanna Go to Heaven” (1980); “I Loved ‘Em Every One” e “Party Time” (1981); “Only One You”, “Finally”, e “War Is Hell (On the Homefront Too)” (1982). Un altro grande successo arrivò nel 1984: “Slow Burn”. Anche “I Loved ‘Em Every One” raggiunse la top 40 della classifica dei singoli pop degli Stati Uniti. Nel 1984 registrò, in duetto con Judy Collins, la title track di Home Again, il suo ultimo album per la Elektra Records.
Nel 1985, passò dalla Warner Bros. alla Columbia Records. Dopo aver mancato di poco la top 20 con “Fooled Around and Fell in Love” (un remake della hit di Elvin Bishop), tornò nella top 10, con il suo più grande successo durante questo periodo che arrivò con “Strong Heart” del 1986 (l’ultimo dei suoi successi al n. 1, come si è scoperto). Altre tre canzoni raggiunsero il numero 2 nel 1987: “Half Past Forever (Till I’m Blue in the Heart)”, “You’re My First Lady”, e “One for the Money”.
Il successo di Sheppard continuò fino al 1988 circa, quando gli artisti neo-tradizionalisti rootsy iniziarono ad eclissare gli artisti pop-country più raffinati come Sheppard nelle classifiche country. Nel 1995, prese una pausa di due anni dalla strada per esibirsi esclusivamente per otto mesi all’anno al T.G. Sheppard’s Theater in the Smokies, un teatro all’avanguardia nel cuore delle Great Smoky Mountains. Quando il teatro fu venduto nel 1997, tornò sulla strada. Continuò a fare tour e a suonare per tutti gli anni ’90, ma non firmò un nuovo contratto discografico, e non pubblicò alcun nuovo materiale fino al 1997. La sua uscita dal vivo del 2002, T.G. Sheppard: Live at Billy Bob’s, ha trovato Sheppard eseguire i suoi successi classici per una folla entusiasta al famoso honky tonk di Fort Worth, Texas. Sheppard pubblicò Timeless nel 2004, un album che lo vedeva cantare canzoni dell’era delle big band. A metà e alla fine degli anni ottanta fu uno sponsor associato sulla Chevrolet Folgers n. 25 guidata nella NASCAR Cup Series da Tim Richmond e Ken Schrader. Nel 1990 la sponsorizzazione Folgers passò alla Roush racing e al pilota Mark Martin.
T.G. Sheppard attualmente è in tour durante tutto l’anno e, dopo una pausa di due decenni, ha pubblicato un nuovo singolo “I Wanna Live Like Elvis” nel gennaio 2019 con un nuovo album impostato per essere pubblicato in una data successiva.
Sheppard era un amico di Elvis Presley e ospita il suo show su Elvis Radio di Sirius XM. Lo show di Sheppard è stato creato per sostituire le nuove trasmissioni del disc jockey e amico di Presley George Klein dopo la morte di Klein nel 2019.