本日は、有機化学1の授業で非常によく使うであろう専門用語についてお話します。 それは、有機化学における一級、二級、三級、四級の炭素原子の定義です。 これは炭素の置換度とも呼ばれています。
要するに、これらの定義は、接続されている他の炭素原子の数に基づいて炭素原子に割り当てられます：
一級炭素は1つの炭素だけに接続しています
二級炭素は2つの炭素原子と接続しています。
三級炭素は3つの炭素原子に接続されている。
そして、4つの炭素が接続されている場合、それは四級炭素である。
この表記法は官能基を学び始めるときに出会い、有機化合物の命名法や学期の後半でも使い続けます。
まずはアルカンから見てみましょう。 このシリーズの最初の分子はメタンで、炭素が1つしかないので、先ほど説明したどの定義にも分類されません。
しかし、エタンの炭素は分類することが可能です。 そしてそのためには、目的の炭素に直接つながっている炭素の数を数える必要があります。 この炭素を赤で、それにつながるものを青で囲みます。
対称な分子であることに注意して、どの炭素を選んでも、それにつながる炭素は1つだけなので、それは第一炭素になるのです。 CH3炭素はCH2炭素としかつながっていないので、一次炭素である。 しかし、真ん中の炭素(CH2)は2つの炭素原子とつながっているので、二次炭素である。
次のブタンの異性体は三次炭素を含む。
最後に、4つの炭素原子が炭素に接続されている場合、我々は第四級炭素を持っています：
他の官能基に移る前に、置換度（1o、2o、3o）が有機分子の命名で特定の断片を区別するためにも使用されているかを確認しましょう。 例えば、ブタンには4つの異性体があり、したがって4つの異性体アルキル基がある。 ブチルのどの炭素が親鎖や他の基とつながっているかによって、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチルがある。
そしてこれらは単に炭素の不飽和度の略語で、2級-sec、3級-tert。
この炭素原子の呼称は、カルボカチオン、ハロゲン化アルキル、アルコール、アミン、アミドにも適用される。
カルボカチオンにはメチルカルボカチオンから3級カルボカチオンまであり、メチルカルボカチオンには1級、3級、4級、5級がある。 炭素原子の分類の原理は同じである。 正電荷を持つ炭素にいくつの炭素原子がつながっているかを数えるのです。
4つの炭素がつながっていれば八重項を満たし、中心炭素は形式電荷を持つことができないので、四級カルボカチオンというものはありません。
この分類は求核置換・脱離反応で特に重要な意味を持つことになるでしょう。 ハロゲン化アルキルの1級、2級、3級を見分けるには、ハロゲンとつながっている炭素を探し、そこに何個の炭素原子がつながっているかを数えます。
第1級、第2級、第3級アルコール
水酸基を持つものにつながる炭素原子の数によって、アルコール類も第1、第2、第3に分類されます。
1級・2級・3級アミン
アミンの分類方法には、ちょっとした違いがあるんです! 先ほどと違って、アミンは窒素につながる炭素の数で分類されます：
アミンとのもう一つの違いは、窒素が単独対を利用して4つの基をつなぎ、正の形式電荷を得ることができる点です。 これを四級アンモニウム塩といいます。
一級、二級、三級アミド
これと同様に、アミドも窒素につながる炭素の数で、一級、二級、三級に分類されます。
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