Vandaag gaan we het hebben over een terminologie die je heel vaak gaat gebruiken in je les organische chemie 1. Dat is de definitie van primaire, secundaire, tertiaire en quaternaire koolstofatomen in de organische chemie. Dit wordt ook wel de substitutiegraad van koolstof genoemd.
In het kort worden deze definities aan koolstofatomen toegekend op basis van het aantal andere koolstofatomen waarmee ze verbonden zijn:
Primaire koolstofatomen zijn slechts met één koolstofatoom verbonden.
Secundaire koolstofatomen zijn met twee koolstofatomen verbonden.
Tertiaire koolstofatomen zijn verbonden met drie koolstofatomen.
En als er vier koolstofatomen verbonden zijn met een koolstof, dan is het een quaternaire koolstof.
U zult deze notatie tegenkomen als u begint met het leren van de functionele groepen en deze verder gebruiken in de nomenclatuur van organische verbindingen en later in het semester.
Laten we beginnen met het bekijken van alkanen. Het eerste molecuul in deze reeks is methaan en omdat er maar één koolstof is, wordt het niet ingedeeld volgens een van de definities die we zojuist hebben besproken.
De koolwaterstoffen in ethaan kunnen echter wel worden ingedeeld. En daarvoor moet je het aantal koolstoffen tellen dat direct verbonden is met de koolstof van belang. We kunnen deze koolstof met rood markeren en de koolstof die ermee verbonden is met blauw omcirkelen.
Merk op dat het een symmetrisch molecuul is en welke koolstof je ook kiest, het zal een primaire koolstof zijn, dat wil zeggen dat er slechts één koolstof mee verbonden is.
Uitgaande van propaan kunnen we een primaire en een secundaire koolstof lokaliseren. De CH3-koolstof is primair, want hij is alleen verbonden met de CH2-koolstof. De middelste koolstof (CH2) is echter verbonden met twee koolstofatomen, en daarom is het een secundaire koolstof.
De volgende isomeer van butaan bevat een tertiaire koolstof. De centrale koolstof is verbonden met drie koolstofatomen van de CH3-groepen:
Ter slotte, als vier koolstofatomen zijn verbonden met een koolstof dan hebben we een quaternaire koolstof:
Voordat we verder gaan met andere functionele groepen, laten we zien hoe de mate van substitutie (1o, 2o, 3o) ook wordt gebruikt om bepaalde fragmenten te onderscheiden bij het benoemen van organische moleculen. Butaan bijvoorbeeld heeft vier isomeren en dus vier isomerische alkylgroepen. Afhankelijk van welke koolstof van de butyl is verbonden met de moederketen, of een andere groep, hebben we een n-butyl, sec-butyl, en tert-butyl.
En dit zijn gewoon de afkortingen voor de mate van onverzadiging van de koolstof: secundair-sec, tertiair-tert.
Deze aanduiding van koolstofatomen wordt ook toegepast op carbocaties, alkylhalogeniden, alcoholen, aminen en amiden.
De carbocaties lopen uiteen van methylcarbocatie tot tertiaire carbocatie. Het principe voor het indelen van de koolstofatomen is hetzelfde. Je moet tellen hoeveel koolstofatomen verbonden zijn met de positief geladen koolstof.
Een quaternaire carbokation bestaat niet, omdat de vier verbonden koolstofatomen voldoen aan het octet en de centrale koolstof geen formele lading kan hebben.
Deze indeling zal vooral van belang zijn bij de nucleofiele substitutie- en eliminatiereacties. Om onderscheid te maken tussen een primair, secundair of tertiair alkylhalogenide, zoekt u de koolstof die met het halogeen verbonden is en telt u hoeveel koolstofatomen ermee verbonden zijn:
Primaire, secundaire en tertiaire alcoholen
Afhankelijk van het aantal koolstofatomen dat met die met de hydroxylgroep is verbonden, worden de alcoholen ook ingedeeld in primaire, secundaire en tertiaire alcoholen:
Primaire, Secundaire en Tertiaire Aminen
Er is een klein verschil in de wijze waarop aminen worden ingedeeld! In tegenstelling tot de vorige gevallen worden de aminen ingedeeld op basis van het aantal koolwaterstoffen dat met de stikstof is verbonden:
Een ander verschil met de aminen is dat de stikstof vier groepen kan hebben die met elkaar verbonden zijn door het lone paar te gebruiken en een positieve formele lading te krijgen. Dit worden quaternaire ammoniumzouten genoemd.
Primaire, secundaire en tertiaire amiden
Gelijkaardig hieraan worden amiden ook ingedeeld in primaire, secundaire en tertiaire op basis van het aantal koolwaterstoffen dat met de stikstof is verbonden.
Kijk ook
- Noemen van alkanen volgens IUPAC-nomenclatuurregels Oefenproblemen
- Constitutionele of structurele isomeren met oefenproblemen
- Verzadigingsgraad of index van waterstofgebrek
- Newmanprojecties met oefenproblemen
- Gauche Conformatie, Steric, Torsional Strain Energy oefenopgaven
- Tekenen van de stoelconformatie van Cyclohexaan
- Ring Flip: Drawing Both Chair Conformations with Practice Problems
- 1,3-Diaxial Interactions and A value for Cyclohexanes
- Ring-Flip: Vergelijking van de Stabiliteit van Stoelconformaties met PraktijkProblemen