Dzisiaj porozmawiamy o terminologii, która będzie używany bardzo często w klasie chemii organicznej 1. Jest to definicja pierwszorzędowych, drugorzędowych, trzeciorzędowych i czwartorzędowych atomów węgla w chemii organicznej. Jest to również określane jako stopień podstawienia węgla.
W skrócie, te definicje są przypisane do atomów węgla w oparciu o liczbę innych atomów węgla, z którymi są połączone:
Pierwotne węgle są połączone tylko z jednym atomem węgla.
Drugie węgle są połączone z dwoma atomami węgla.
Węglowodory trzeciorzędowe są połączone z trzema atomami węgla.
I jeśli cztery węgle są połączone z jednym węglem, to jest to węgiel czwartorzędowy.
Zetkniesz się z tym zapisem, gdy zaczniesz uczyć się grup funkcyjnych i nadal będziesz go używać w nomenklaturze związków organicznych i później w semestrze.
Zacznijmy od przyjrzenia się alkanom. Pierwszą cząsteczką w tej serii jest metan, a ponieważ ma tylko jeden węgiel, nie można go sklasyfikować według żadnej z definicji, które właśnie omówiliśmy.
Węglowodory w etanie można jednak sklasyfikować. A w tym celu należy policzyć liczbę węgli, które są bezpośrednio połączone z interesującym nas węglem. Możemy zaznaczyć ten węgiel na czerwono i zakreślić na niebiesko te, które są z nim związane.
Zauważmy, że jest to cząsteczka symetryczna i niezależnie od tego, który węgiel wybierzemy, będzie to węgiel pierwszorzędowy, bo będzie z nim związany tylko jeden węgiel.
Począwszy od propanu, możemy zlokalizować węgiel pierwszorzędowy i drugorzędowy. Węgle CH3 są pierwotne, ponieważ są one połączone tylko z węglem CH2. Jednakże węgiel środkowy (CH2) jest połączony z dwoma atomami węgla, dlatego jest to węgiel drugorzędowy.
Następujący izomer butanu zawiera węgiel trzeciorzędowy. Środkowy węgiel jest połączony z trzema atomami węgla grup CH3:
Wreszcie, jeśli cztery atomy węgla są połączone z węglem to mamy węgiel czwartorzędowy:
Zanim przejdziemy do innych grup funkcyjnych, zobaczmy jak stopień podstawienia (1o, 2o, 3o) jest również wykorzystywany do rozróżniania pewnych fragmentów w nazewnictwie cząsteczek organicznych. Na przykład butan ma cztery izomery, a więc i cztery izomeryczne grupy alkilowe. W zależności od tego, który węgiel butylu jest połączony z łańcuchem macierzystym, lub inną grupą, mamy n-butyl, sec-butyl i tert-butyl.
A są to po prostu skróty oznaczające stopień nienasycenia węgla: secondary-sec, tertiary-tert.
Takie oznaczenie atomów węgla stosuje się również do karbokationów, halogenków alkilowych, alkoholi, amin i amidów.
Karbokationy obejmują zakres od karbokationu metylowego do karbokationu trzeciorzędowego. Zasada klasyfikacji atomów węgla jest taka sama. Należy policzyć ile atomów węgla jest połączonych z dodatnio naładowanym węglem.
Nie istnieje coś takiego jak karbokation czwartorzędowy, ponieważ cztery połączone węgle spełniają warunek oktetu, a węgiel centralny nie może mieć ładunku formalnego.
Klasyfikacja ta będzie szczególnie ważna w reakcjach substytucji nukleofilowej i eliminacji. Aby rozróżnić halogenek alkilowy pierwszo-, drugo- lub trzeciorzędowy, należy zlokalizować węgiel, który jest połączony z halogenem i policzyć, ile atomów węgla jest z nim połączonych:
Alkohole pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe
W zależności od liczby atomów węgla połączonych z tym z grupą hydroksylową, alkohole są również klasyfikowane jako pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe:
Aminy pierwszo-, drugorzędowe i trzeciorzędowe
W sposobie klasyfikacji amin jest mała różnica! W przeciwieństwie do poprzednich przypadków, aminy są klasyfikowane na podstawie liczby węgli podłączonych do azotu:
Inna różnica z aminami jest to, że azot może mieć cztery grupy podłączone przez wykorzystanie samotnej pary i uzyskanie dodatniego ładunku formalnego. Są one nazywane czwartorzędowymi solami amonowymi.
Amidy pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe
Podobnie do tego, amidy są również klasyfikowane jako pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe w oparciu o liczbę węgli połączonych z azotem.
Sprawdź też
- Nazewnictwo alkanów według reguł nomenklatury IUPAC Zadania praktyczne
- Izomery konstytucyjne lub strukturalne z zadaniami praktycznymi
- Stopnie nienasycenia lub wskaźnik niedoboru wodoru
- Projekty Newmana z zadaniami praktycznymi
- Konformacja Gauche’a, Energia odkształcenia skrętnego
- Rysowanie konformacji krzesła cykloheksanu
- Ring Flip: Drawing Both Chair Conformations with Practice Problems
- 1,3-Diaxial Interactions and A value for Cyclohexanes
- Ring-Flip: Comparing the Stability of Chair Conformations with Practice Problems
.