Dzisiaj porozmawiamy o terminologii, która będzie używany bardzo często w klasie chemii organicznej 1. Jest to definicja pierwszorzędowych, drugorzędowych, trzeciorzędowych i czwartorzędowych atomów węgla w chemii organicznej. Jest to również określane jako stopień podstawienia węgla.

W skrócie, te definicje są przypisane do atomów węgla w oparciu o liczbę innych atomów węgla, z którymi są połączone:

Pierwotne węgle są połączone tylko z jednym atomem węgla.
Drugie węgle są połączone z dwoma atomami węgla.
Węglowodory trzeciorzędowe są połączone z trzema atomami węgla.
I jeśli cztery węgle są połączone z jednym węglem, to jest to węgiel czwartorzędowy.

Zetkniesz się z tym zapisem, gdy zaczniesz uczyć się grup funkcyjnych i nadal będziesz go używać w nomenklaturze związków organicznych i później w semestrze.

Zacznijmy od przyjrzenia się alkanom. Pierwszą cząsteczką w tej serii jest metan, a ponieważ ma tylko jeden węgiel, nie można go sklasyfikować według żadnej z definicji, które właśnie omówiliśmy.

Węglowodory w etanie można jednak sklasyfikować. A w tym celu należy policzyć liczbę węgli, które są bezpośrednio połączone z interesującym nas węglem. Możemy zaznaczyć ten węgiel na czerwono i zakreślić na niebiesko te, które są z nim związane.

Zauważmy, że jest to cząsteczka symetryczna i niezależnie od tego, który węgiel wybierzemy, będzie to węgiel pierwszorzędowy, bo będzie z nim związany tylko jeden węgiel.

Począwszy od propanu, możemy zlokalizować węgiel pierwszorzędowy i drugorzędowy. Węgle CH3 są pierwotne, ponieważ są one połączone tylko z węglem CH2. Jednakże węgiel środkowy (CH2) jest połączony z dwoma atomami węgla, dlatego jest to węgiel drugorzędowy.

Następujący izomer butanu zawiera węgiel trzeciorzędowy. Środkowy węgiel jest połączony z trzema atomami węgla grup CH3:

Wreszcie, jeśli cztery atomy węgla są połączone z węglem to mamy węgiel czwartorzędowy:

Zanim przejdziemy do innych grup funkcyjnych, zobaczmy jak stopień podstawienia (1o, 2o, 3o) jest również wykorzystywany do rozróżniania pewnych fragmentów w nazewnictwie cząsteczek organicznych. Na przykład butan ma cztery izomery, a więc i cztery izomeryczne grupy alkilowe. W zależności od tego, który węgiel butylu jest połączony z łańcuchem macierzystym, lub inną grupą, mamy n-butyl, sec-butyl i tert-butyl.

A są to po prostu skróty oznaczające stopień nienasycenia węgla: secondary-sec, tertiary-tert.

Takie oznaczenie atomów węgla stosuje się również do karbokationów, halogenków alkilowych, alkoholi, amin i amidów.

Karbokationy obejmują zakres od karbokationu metylowego do karbokationu trzeciorzędowego. Zasada klasyfikacji atomów węgla jest taka sama. Należy policzyć ile atomów węgla jest połączonych z dodatnio naładowanym węglem.

Nie istnieje coś takiego jak karbokation czwartorzędowy, ponieważ cztery połączone węgle spełniają warunek oktetu, a węgiel centralny nie może mieć ładunku formalnego.

Klasyfikacja ta będzie szczególnie ważna w reakcjach substytucji nukleofilowej i eliminacji. Aby rozróżnić halogenek alkilowy pierwszo-, drugo- lub trzeciorzędowy, należy zlokalizować węgiel, który jest połączony z halogenem i policzyć, ile atomów węgla jest z nim połączonych:

Alkohole pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe

W zależności od liczby atomów węgla połączonych z tym z grupą hydroksylową, alkohole są również klasyfikowane jako pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe:

Aminy pierwszo-, drugorzędowe i trzeciorzędowe

W sposobie klasyfikacji amin jest mała różnica! W przeciwieństwie do poprzednich przypadków, aminy są klasyfikowane na podstawie liczby węgli podłączonych do azotu:

Inna różnica z aminami jest to, że azot może mieć cztery grupy podłączone przez wykorzystanie samotnej pary i uzyskanie dodatniego ładunku formalnego. Są one nazywane czwartorzędowymi solami amonowymi.

Amidy pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe

Podobnie do tego, amidy są również klasyfikowane jako pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe w oparciu o liczbę węgli połączonych z azotem.

Sprawdź też

  • Nazewnictwo alkanów według reguł nomenklatury IUPAC Zadania praktyczne
  • Izomery konstytucyjne lub strukturalne z zadaniami praktycznymi
  • Stopnie nienasycenia lub wskaźnik niedoboru wodoru
  • Projekty Newmana z zadaniami praktycznymi
  • Konformacja Gauche’a, Energia odkształcenia skrętnego
  • Rysowanie konformacji krzesła cykloheksanu
  • Ring Flip: Drawing Both Chair Conformations with Practice Problems
  • 1,3-Diaxial Interactions and A value for Cyclohexanes
  • Ring-Flip: Comparing the Stability of Chair Conformations with Practice Problems

.

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.