Hoje, vamos falar sobre uma terminologia que você vai usar muito frequentemente na sua classe de química orgânica 1. Essa é a definição de átomos de carbono primários, secundários, terciários e quaternários na química orgânica. Isto também é referido como o grau de substituição de carbono.
Em suma, estas definições são atribuídas aos átomos de carbono com base no número de outros átomos de carbono a que estão ligados:
Os carbonos primários estão ligados a um único carbono.
Os carbonos secundários estão ligados a dois átomos de carbono.
Carbões terciários estão ligados a três átomos de carbono.
E se quatro carbonos estão ligados a um carbono, então é um carbono quaternário.
Encontrará esta notação quando começar a aprender os grupos funcionais e continuar a usá-la na nomenclatura dos compostos orgânicos e mais tarde no semestre.
Comecemos por olhar para os alcanos. A primeira molécula desta série é o metano e como existe apenas um carbono, ele não é classificado por nenhuma das definições que acabamos de discutir.
Os carbonos do etano podem, no entanto, ser classificados. E para isso, você precisa contar o número de carbonos que estão diretamente ligados ao carbono de interesse. Podemos marcar este carbono em vermelho e fazer um círculo em torno dos que estão ligados a ele em azul.
Nota que é uma molécula simétrica e independentemente do carbono que você escolher, vai ser um carbono primário, seno, vai haver apenas um carbono ligado a ele.
A partir do propano, podemos localizar um carbono primário e um secundário. Os carbonos CH3 são primários, pois eles só estão ligados ao carbono CH2. Entretanto, o carbono médio (CH2) está conectado a dois átomos de carbono, portanto é um carbono secundário.
O isômero seguinte do butano contém um carbono terciário. O carbono central está ligado a três átomos de carbono dos grupos CH3:
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Finalmente, se quatro átomos de carbono estão ligados a um carbono, então temos um carbono quaternário:
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Antes de passar a outros grupos funcionais, vejamos como o grau de substituição (1o, 2o, 3o) também é usado para distinguir certos fragmentos na nomeação de moléculas orgânicas. Por exemplo, o butano tem quatro isómeros e, portanto, quatro grupos isoméricos de alquilo. Dependendo de qual carbono do butil está ligado à cadeia mãe, ou outro grupo, temos um n-butil, sec-butil, e tert-butil.
E estas são simplesmente as abreviações para o grau de insaturação do carbono: secondary-sec, tertiary-tert.
Esta designação de átomos de carbono também é aplicada a carbonocações, halogenetos alquílicos, álcoois, aminas e amidas.
As carbonocações variam de carbonocações de metilo a carbonocações terciárias. O princípio para a classificação dos átomos de carbono é o mesmo. Você precisa contar quantos átomos de carbono estão ligados ao carbono positivamente carregado.
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Não existe carbocalização quaternária, pois os quatro carbonos ligados satisfazem o octeto e o carbono central não pode ter uma carga formal.
Esta classificação será especialmente importante nas reações de substituição e eliminação nucleófilas. Para distinguir entre um halogeneto alquídico primário, secundário ou terciário, localize o carbono que está conectado ao halogênio e conte quantos átomos de carbono estão conectados a ele:
Álcoois primários, secundários e terciários
Dependente do número de átomos de carbono ligados ao do grupo hidroxila, os álcoois também são classificados como primários, secundários e terciários:
Aminas primárias, secundárias e terciárias
Existe uma pequena diferença na forma como as aminas são classificadas! Ao contrário dos casos anteriores, as aminas são classificadas com base no número de carbonos ligados ao nitrogênio:
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Outra diferença com as aminas é que o nitrogênio pode ter quatro grupos ligados usando o par solitário e obtendo uma carga formal positiva. Estes são chamados sais de amônio quaternário.
Amidas Primárias, Secundárias e Terciárias
Simplesmente a isto, as amidas também são classificadas como primárias, secundárias e terciárias com base no número de carbonos ligados ao nitrogênio.
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