Astăzi, vom vorbi despre o terminologie pe care o veți folosi foarte des la cursul de chimie organică 1. Aceasta este definiția atomilor de carbon primari, secundari, terțiari și cuaternari în chimia organică. Aceasta se mai numește și gradul de substituție al carbonului.
Pe scurt, aceste definiții sunt atribuite atomilor de carbon în funcție de numărul de alți atomi de carbon cu care sunt conectați:
Charburile primare sunt conectate la un singur carbon.
Charburile secundare sunt conectate la doi atomi de carbon.
Charburile terțiare sunt conectate la trei atomi de carbon.
Și dacă patru atomi de carbon sunt conectați la un carbon, atunci acesta este un carbon cuaternar.
Vă veți întâlni această notație când veți începe să învățați grupele funcționale și veți continua să o folosiți în nomenclatura compușilor organici și mai târziu în cursul semestrului.
Să începem prin a analiza alcanii. Prima moleculă din această serie este metanul și, deoarece are doar un singur carbon, nu este clasificat de niciuna dintre definițiile pe care tocmai le-am discutat.
Carbunele din etan pot fi, totuși, clasificate. Iar pentru aceasta, trebuie să numărați numărul de carboni care sunt direct legați de carbonul de interes. Putem marca acest carbon cu roșu și îi putem încercui cu albastru pe cei conectați la el.
Rețineți că este o moleculă simetrică și, indiferent de carbonul pe care îl alegeți, va fi un carbon primar, sine va exista un singur carbon conectat la el.
Începând de la propan, putem localiza un carbon primar și unul secundar. Carbunele CH3 sunt primare, deoarece sunt conectate doar la carbonul CH2. Cu toate acestea, carbonul din mijloc (CH2) este conectat la doi atomi de carbon, prin urmare este un carbon secundar.
Următorul izomer al butanului conține un carbon terțiar. Carbonul central este conectat la trei atomi de carbon din grupele CH3:
În cele din urmă, dacă patru atomi de carbon sunt conectați la un carbon, atunci avem un carbon cuaternar:
Înainte de a trece la alte grupe funcționale, să vedem cum gradul de substituție (1o, 2o, 3o) este, de asemenea, utilizat pentru a distinge anumite fragmente în denumirea moleculelor organice. De exemplu, butanul are patru izomeri și, prin urmare, patru grupări alchil izomere. În funcție de ce carbon al butilului este legat de lanțul parental sau de o altă grupare, avem un n-butil, sec-butil și terț-butil.
Și acestea sunt pur și simplu abrevierile pentru gradul de nesaturare al carbonului: secundar-sec, terț-terț.
Această denumire a atomilor de carbon se aplică și carbocaților, halogenurilor de alchil, alcoolilor, aminelor și amidelor.
Carbocații variază de la carbocationul de metil până la carbocationul terțiar. Principiul de clasificare a atomilor de carbon este același. Trebuie să numărați câți atomi de carbon sunt conectați la carbonul încărcat pozitiv.
Nu există un carbocation cuaternar, deoarece cei patru carboni conectați satisfac octetul, iar carbonul central nu poate avea o sarcină formală.
Această clasificare va fi deosebit de importantă în reacțiile de substituție nucleofilă și de eliminare. Pentru a distinge între o halogenură de alchil primară, secundară sau terțiară, localizați carbonul care este conectat la halogen și numărați câți atomi de carbon sunt conectați la acesta:
Alcooli primari, secundari și terțiari
În funcție de numărul de atomi de carbon legați de cel cu grupa hidroxil, alcoolii se mai clasifică în primari, secundari și terțiari:
Aminele primare, secundare și terțiare
Există o mică diferență în modul de clasificare a aminelor! Spre deosebire de cazurile anterioare, aminele sunt clasificate în funcție de numărul de atomi de carbon conectați la azot:
O altă diferență în cazul aminelor este că azotul poate avea patru grupe conectate prin folosirea perechii singuratice și obținerea unei sarcini formale pozitive. Acestea se numesc săruri de amoniu cuaternar.
Amidele primare, secundare și terțiare
În mod similar, amidele sunt, de asemenea, clasificate ca primare, secundare și terțiare în funcție de numărul de atomi de carbon conectați la azot.
Verifică și
- Numirea alcanilor după regulile de nomenclatură IUPAC Probleme practice
- Izomeri constituționali sau structurali cu probleme practice
- Degrese de nesaturare sau indice de deficit de hidrogen
- Proiecții Newman cu probleme practice
- Conformarea Gauche, Steric, energie de deformare torsională, probleme practice
- Desenarea conformației de scaun a ciclohexanului
- Ring Flip: Desenarea ambelor conformații de scaun cu probleme practice
- 1,3-Diaxial Interactions and A value for Cyclohexanes
- Ring-Flip: Compararea stabilității conformațiilor de scaun cu probleme practice